Однако со временем во многих местах происходили восстания и кровопролитие, и Любек не избежал подобной участи. Там всегда опасались внутренних волнений, и к концу XIV в. в городе вспыхнули беспорядки. Ситуацию усугубили новые налоги, введенные для компенсации потерь из-за продолжавшихся пиратства и войн. Неопределенность усилилась, когда новый городской комитет стал настаивать на более демократичных выборах в него, а бо́льшая часть старой гвардии, включая четырех предыдущих бургомистров, громогласно заявила о несогласии с изменениями и покинула город. Вскоре был сформирован новый совет, но это только усложнило и без того напряженную ситуацию. Ее ухудшило решение двух противоборствующих сторон занять разные позиции в другом споре – касательно избранного короля римлян, возможного наследника императора Священной Римской империи. С новым советом, который поддерживал свергнутого ранее, в 1400 г., короля Вацлава IV (Венцеслава/Венцеля), в 1410 г. действующий король Рупрехт III (Руперт) Пфальцский наложил ограничения на коммерческую деятельность Любека, тем самым серьезно подорвав его прежнее господствующее положение в торговле. Вскоре после этого Рупрехт умер, но на восстановление позиций Любека понадобилось шесть или семь лет, и не раньше, чем город столкнулся с очень большим риском исключения из Ганзы.
Неустойчивость Ганзейского союза ярко проявлялась в возникновении отдельных альянсов, которые время от времени заключали между собой союзные города. Прагматизм и жадность часто приводили к странному сотрудничеству между врагами и к такой же активной вражде между бывшими союзниками, когда их личная выгода оказывалась под угрозой. Любек не единожды участвовал в нападении на другие города, и, отстаивая собственные интересы, Прусская треть помогла датчанам получить доступ к Балтийскому региону. Это оказало крайне негативное влияние на торговлю Любека, который до этого контролировал единственный альтернативный выход к Северному морю, благодаря своему положению в начале сухопутного пути (по которому доставляли грузы), пересекающего южную оконечность полуострова Ютландия. В то время как Любек и Данциг часто колебались между сотрудничеством и соперничеством в зависимости от текущих обстоятельств, другие города иногда находились в состоянии войны друг с другом. По этой причине Кёльн, думая о своих коммерческих интересах, поддержал Англию во время ее войны против Любека и Данцига. Это привело к изгнанию города на Рейне из Ганзы до окончания боевых действий.
Этот конфликт совпал с длительной английской гражданской Войной Алой и Белой розы и разразился после длительного периода напряженности, вновь вызванной спорами вокруг торговли. Ситуация еще больше обострилась в 1468 г., когда король Дании поручил некоторым каперам из Данцига захватить английские корабли, которые проходили через Эресунн. В отместку Эдуард IV закрыл контору в Лондоне и посадил в тюрьму ее купцов. Началась всеобщая вражда. Теперь объединенный флот Данцига и Любека – и гораздо меньше Гамбурга и Бремена – принялся нападать на английские прибрежные города, убивая любого, кто оказывал сопротивление, но в 1471 г. они сменили сеньора и помогли изгнанному Эдуарду вернуться из Фландрии и снова занять трон. В результате по окончании войны в Утрехтском соглашении благодарный король для уплаты своих долгов предоставил Ганзе новые привилегии. Соответственно купцы получили расширение торговых прав в Англии, включая создание новых факторий (factories) по всей стране, не только в Бристоле, но и в разных местах на восточном побережье, в том числе в Йорке, Бостоне и Кингс-Линн. Более того, Эдуард подтвердил право собственности купцов на контору в Лондоне – известную как «Стальной двор» (Steelyard), – на чьих купцов впоследствии была возложена ответственность за содержание Епископских ворот (Bishops Gate) из красного балтийского кирпича на въезде в город.
Со времени основания контора в Лондоне много лет подвергалась нападению местных бандитов. Некоторые торговцы были безжалостно убиты во время восстания под предводительством Уота Тайлера в 1381 г., поэтому из соображений безопасности люди решили жить в закрытом квартале, защищенном высокой стеной с небольшим количеством окон. На территории этого огороженного пространства недалеко от реки, на небольшом расстоянии от Лондонского моста, был Большой зал, хранилища для привозного рейнского вина, кухни, жилые помещения и сад с фруктовыми деревьями и виноградниками. Здесь, в отличие от Бергена, купцы из разных городов Ганзы были в хороших отношениях с местными сановниками и горожанами, в том числе с сэром Томасом Мором. Теперь они вели жизнь преуспевающих джентльменов, и портрет молодого купца «Стального двора» родом из Данцига кисти Гольбейна показывает, что к тому времени купцы носили роскошные одежды и могли позволить себе богатое убранство домов. Чтобы продемонстрировать изысканность и утонченность, они заказали другие картины Гольбейна для украшения Большого зала. Эти работы восхищали тех, кто их видел, но, к сожалению, погибли во время Великого лондонского пожара 1666 г.
Эта любовь к показной роскоши распространялась и на сами города Ганзы. Их представители на ганзетагах пытались превзойти коллег пышностью нарядов и атрибутов. В то же время развивалась и культурная жизнь. Теперь стали высоко цениться произведения искусства. Среди них и Антверпенский алтарь, преподнесенный в дар церкви Святой Марии в Любеке, и триптих Мемлинга, находящийся в настоящее время в Национальном музее Гданьска, который завладел им менее честно, захватив триптих на пути в Италию. В городах Ганзы появилось книгопечатание. В 1494 г. Любек напечатал первую Библию, украшенную множеством ксилографий. Кёльн остался католическим городом, но после Реформации большинство других городов перешло в лютеранство. Хотя Любекская Библия, как и два более ранних кёльнских издания, написана на средненижненемецком языке, на котором говорили торговцы, он вскоре начал исчезать, когда ранненововерхненемецкий язык, использованный Лютером, получил более широкое распространение благодаря реформированной религии – лютеранству.
Постепенно члены Ганзы оказались в состоянии конкуренции с Республикой Соединенных Провинций Нидерландов. В 1420-х гг. сельдь изменила пути миграции, направившись в Северное море. Ее появление способствовало развитию голландского рыболовства, промысел огромного значения в тот период, когда католическая церковь предписала употребление рыбы в пищу по пятницам и в Великий пост. В свою очередь, это привело к развитию голландской кораблестроительной промышленности, которая со временем сделала голландцев самым богатым и влиятельным народом Европы.
Тем временем Ганза по-прежнему играла активную роль в международных отношениях, сыграв ключевую роль в событиях Кальмарской унии и последующем вступлении Кристиана II на престол. После коронации в Норвегии и Дании король отправился в Стокгольм в 1520 г. для третьей коронации. Согласившись на амнистию для своих врагов, он пригласил их на пир. Когда все собрались, двери были закрыты, враги арестованы и вскоре казнены. Это событие вошло в историю как «Стокгольмская кровавая баня». Густав Ваза, сын одного из убитых дворян, не присутствовал на этой бойне и, проведя один год в ссылке в Любеке, вернулся в Швецию, где в конечном итоге при поддержке Ганзы смог захватить Стокгольм и занять трон. Признавая важную роль, сыгранную Любеком в этих событиях, новый правитель для церемонии присяги выбрал двух представителей этого города. Хотя в долгосрочной перспективе отношения двух сторон оказались прохладными, помощью Густаву Вазе Ганза обеспечила окончательный распад Кальмарской унии, начало независимости Швеции и постепенное становление ее могущества.
После этого Ганза продолжала вмешиваться в дела остальных государств. Оказав помощь датчанам в избавлении от непопулярного короля и замене его Фредериком I (его же дядей), спустя десять лет Любек полностью и вполне обоснованно изменил политический курс. После смерти Фредерика Любек решил поддержать ранее свергнутого Кристиана II в попытке вернуть трон. Под руководством бургомистра Любека Юргена Вулленвевера Ганза поддержала бывшего короля против его соперника, сына Фредерика, будущего Кристиана III. Бургомистр, надеясь на получение части датских зундских пошлин, в начале 1534 г. отправил армию в Гольштейн, откуда она в следующем июне двинулась на взятие Копенгагена. Эта агрессивная политика, уже встретившая сопротивление других городов Ганзы, подстегнула Кристиана III к действию, и разразилась свирепая гражданская война. Во время этой войны – «Графской распри» – некоторые сторонники Кристиана II, оборванные крестьяне, жестоко мстили дворянству, нападая на людей и разграбляя или разрушая господские дома. К ноябрю того же года Кристиан III победил войска Вулленвевера в Гольштейне и смог убедить Любек временно согласиться на мир, но через шесть месяцев война возобновилась, и в июне 1535 г. флот Любека был разбит в водах Борнхольма. Это бедствие вскоре привело к отставке бургомистра. В следующем году, через два месяца после окончания военных действий, Кристиан III вошел в Копенгаген и был официально признан королем Дании.
