На протяжении всего этого периода было широко распространено пиратство с опорными пунктами в таких городах, как Росток и Висмар, откуда люди отправлялись грабить проходящие корабли или атаковать местные прибрежные города. Маргрете страдала от этих нападений, но от Ганзы почти совсем не получала помощи, поскольку некоторые из участников видели в Дании основного конкурента. Одними из самых диких и успешных флибустьеров (разбойников) были витальеры, или виталийские братья, которые из поставщиков провизии превратились в отъявленных головорезов. Они представляли серьезную угрозу, напав на остров Борнхольм в 1391 г., разорив Берген в 1393 г., а в следующем году захватив Готланд. Позже они разместили свой лагерь в Висбю и продержались там в течение четырех лет. В конце концов рыцари Тевтонского ордена при поддержке некоторых ганзейских городов отправились на 84 кораблях из Данцига, и после осады города им удалось прогнать пиратов и занять место для себя. Десять лет спустя тевтонские рыцари продали сильно разрушенный ими Висбю обратно Кальмарской унии.
Хотя Ганза временами довольствовалась тем, что пираты нападали на их соперников, в ряде случаев они отдавали себе отчет в неблагоприятном влиянии виталийских братьев на ее дела, поэтому в 1401 г. флот Гамбурга разгромил их, взяв в плен около семидесяти витальеров и публично казнив их во главе с харизматичным предводителем Клаусом Штертебекером. По легенде, он получил свое прозвище за способность выпить залпом четыре литра, и его все еще помнят в его родном городе Висмаре. Для некоторых он стал народным героем – это обстоятельство объясняет похищение его черепа из Музея истории Гамбурга. Однако даже после такого разгрома Виталийское братство не успокоилось, и пиратство продолжалось вплоть до 1440-х гг.
Маргрете внезапно умерла в 1412 г. во время визита на фьорд Фленсборг, который сегодня представляет собой границу между Данией и Германией. Выдающаяся женщина, она была регентом 36 лет и фактическим правителем Кальмарской унии с 1397 г. Ее объединение трех скандинавских стран было политически проницательным шагом, который упрочил их положение и сделал их силой, с которой необходимо считаться, в период, когда территория находилась под существенным давлением Ганзы. За пределами своей страны, избегая участия в ненужных войнах, тем не менее она вернула ранее потерянные земли, а у себя на родине использовала власть, чтобы поддерживать мир и порядок в той степени, с которой ее преемники сравниться не смогли. Сперва Маргрете была похоронена в церкви монастыря в Соре на датском острове Зеландия. На следующий год ее тело перенесли в Роскилле, около 45 км на северо-восток, где похоронили в роскошном бело-голубом саркофаге за высоким алтарем собора.
За год до смерти Маргрете Эрик начал строить замок недалеко от Висбю, а теперь начал работу над вторым в Хельсингере (Эльсинор). Крепость находилась в самой узкой точке, на выступающей морской косе Эресунна, охраняя важный водный путь, который до открытия Кильского канала в 1895 г. был главным выходом в Балтику из Северного моря. Затем, в 1429 г., неподалеку от крепости, где два берега находятся в 4 км друг от друга, Эрик установил таможенный пост для обложения пошлинами всех проходящих судов[6]. Эти налоги служили полезным источником королевских доходов, но сразу же стали яблоком раздора с соседями, включая шесть городов Ганзы. Один из них, Любек, уже за три года до этого объявил войну Кальмарской унии. После нападения и разграбления Борнхольма Ганза потерпела морское поражение в Зунде, но затем осуществила два других нападения на Копенгаген. Во время первого Эрик отлучился за границу, но, по обыкновению, оставил вместо себя жену Филиппу, дочь короля Англии Генриха IV. Она вдохновила горожан сопротивляться осаде, пока они не отбили Ганзу. За этот храбрый поступок Филиппу стали очень уважать, но, несмотря на продолжавшийся захват датских торговых судов и последующее успешное уничтожение Любеком кораблей, пойманных в ловушку в гавани Копенгагена, Штральзунд, оказавшись под угрозой противника, теперь вместе с Ростоком решил просить мира. Хотя эти города выбыли из войны, другие еще сражались, согласившись прекратить боевые действия в 1435 г. К тому времени, добившись значительных успехов, Ганза могла требовать лучших условий, самое главное – освобождение от ненавистных налогов Зунда, взимаемых со всех остальных проходящих судов.
За пять лет до заключения мира Филиппа, которая была любима не только мужем, но и датчанами и шведами, умерла в 35 лет, не оставив наследников. Ее похоронили в Швеции, в соборе Вадстенского монастыря, где до сих пор чтят ее память; в XIX в. над ее могилой создали витраж. После ее смерти Эрик стал крайне непопулярен даже на родине и девять лет спустя решил перебраться в Висбю, где и пребывал следующее десятилетие. Там он обитал в недавно построенном замке, живя, как и многие другие, на доходы от пиратства. В итоге Эрик был свергнут своим племянником Кристофером Баварским и вернулся в свое герцогство Померания, где умер спустя десять лет в возрасте семидесяти семи лет. Эрика похоронили в церкви Святой Марии в Рюгенвальде (сегодня – Дарлово), примерно в 160 км западнее Данцига. Когда умер Эрик, Висбю уже потерял свой статус на Балтике и в течение примерно трех десятилетий после ухода короля перестал быть членом Ганзы. Что касается построенного Эриком в городе замка, то он в конечном итоге был разрушен датчанами еще до окончательной сдачи ими острова шведам в 1679 г.
К середине XIV в. Ганза начала обрастать до такой степени многочисленными городами, поселками и населенными пунктами, что в 1347 г. ее администрация разделилась на три части: Вестфальско-Прусскую, Вендско-Саксонскую и Готландско-Ливонскую. Четвертая группа, Рейнская, добавилась к ним в 1554 г. В то время как тогдашние источники позволяют говорить о семидесяти союзных городах, сегодняшние историки считают, что это лишь число городов, которые фактически управлялись Ганзой. По их мнению, данное число не включает другие поселения, где присутствие Ганзы тоже было заметным, и если мы примем их во внимание, то в общей сложности численность ганзейских поселений достигнет 180. Между тем наряду с четырьмя крупными конторами в Новгороде, Брюгге, Бергене и Лондоне были и другие небольшие торговые дома в таких отдаленных местах, как Лиссабон и Севилья, а в Венеции был свой «немецкий» склад в Фондако-деи-Тедески на Гранд-канале.

Роскилльский собор, могила Маргрете, основательницы Кальмарской унии, XV в.
Между тем в Швеции Ганза сыграла важную роль в экспорте их высоко ценимых продуктов разработки полезных ископаемых из Бергслага, области преимущественно к востоку от Стокгольма. Здесь торговцы – в основном из Любека – контролировали торговлю, используя свои корабли для экспорта товаров и затем для импорта крайне востребованной продукции к себе. С постоянно растущим числом немецких торговцев в некоторых шведских прибрежных городах к середине XV в. они, возможно, составляли половину населения Стокгольма. По крайней мере, стокгольмские делегаты однажды отправились на съезд Ганзы, ганзетаг, на котором присутствовали представители городов и поселков всех регионов. Съезды теперь регулярно проходили в городах вендской трети (вендская группировка ганзейских городов). Император считал Любек одним из своих пяти главных центров наравне с Римом, Флоренцией, Венецией и Пизой. Вытеснив Висбю как самый важный город на Балтике, Любек с 1418 г. был известен как «Королева Ганзы»[7]. Однако, несмотря на Любекское право, Ганза все еще не имела общей юрисдикции и других способов наказания правонарушителей, кроме наложения штрафов или исключения из союза. Различные города иногда исключались за преступления, начиная от несоблюдения пожеланий большинства до содействия врагу или участия в пиратстве; на раннем этапе Бремен исключили на пятьдесят лет.