Важен для понимания замысла повести эпиграф к ее кульминационной восьмой главе, как бы прообразующий настигающее героев за грехи возмездие:

Котляревский. Энеида.

(Поджав хвост, как собака, как Каин, затрясся весь, из носа потек табак; (укр)

Так в «Энеиде» Котляревского описывается состояние главного героя, Энея, когда тот, забыв о своем назначении и погрузившись в разгульное пьянство, получает от Зевеса порядочный нагоняй. По своему содержанию («Ужас оковал всех находившихся в хате») эта глава «Сорочинской ярмарки» представляет собой как бы будущую немую сцену комедии Гоголя «Ревизор», в которой, по замыслу автора, Сам Бог наказывает обремененных грехами чиновников, попуская им испытать при известии о грядущей ревизии разные «степени боязни и страха» — «вследствие великости наделанных каждым грехов».

В замысле «немой сцены» «Сорочинской ярмарки» — как «сцене» возмездия — прямо сказалось, с одной стороны, отрицательное отношение Гоголя к «детским предрассудкам» и суевериям, с другой, — особый взгляд на народные верования Гоголя-историка. Богатство народной мифологии как бы свидетельствует, на взгляд писателя, о богатстве породившей ее веры, веры в невидимый мир. «…Жажда бессмертия уже кипит и в неразвившемся человеке», — замечал он в статье «О движении народов в конце V века» (1835). По размышлению Гоголя, даже исполненные языческих суеверий старинные народные сказки обладают — в сравнении с человеком, утратившим всякую веру, — живительной силой, ибо несут в себе и породившую их веру в загробный мир — следовательно, и ждущее каждого человека воздаяние. Смешанный с суевериями страх перед потусторонними силами играет, таким образом, в жизни героев «Сорочинской ярмарки» — сластолюбивого поповича, Хиври, Черевика — весьма немаловажную роль — хотя бы в «таинственные часы сумерек».

В «Вечере накануне Ивана Купала» Гоголь также, несмотря на сказочный сюжет, ставит проблемы весьма серьезные. Повесть исполнена как верных черт быта, так и проницательных наблюдений в обрисовке характеров героев. В частности, глубокой психологической правдой отличается описание состояния главного героя повести после совершенного преступления: «…будто сквозь сон, вспомнил он, что искал какого-то клада… Но за какую цену, как достался он, этого никаким образом не мог понять… и все думает об одном, все силится припомнить… и… не может вспомнить… и после снова принимается припоминать, и снова бешенство, и снова мука…» Впоследствии Ф. М. Достоевский в «Преступлении и наказании» почти буквально повторил это описание психологического состояния преступника после совершенного убийства. Сам Гоголь в первоначальной, журнальной редакции повести объяснял «забывчивость» своего героя прельщением доставшимся богатством: «…каким образом достал он клад… никак не мог понять. — Да и до того ли, когда перед глазами такая несметная куча денег?» Эта черта героя была еще более подчеркнута рассказчиком в эпизоде встречи Петруся со своим искусителем в шинке, где тот пообещал «выручить» его из беды: «Часто видел он Бисаврюка <Бисаврюком, а не Басаврюком, назывался герой в первоначальной, журнальной редакции>, но тщательно избегал с ним всякой встречи… а теперь был готов обнять дьявола, как родного брата. Ведь иной раз наваждение бесовское так ошеломит тебя, что сам пресловутый сатана… покажется ангелом». «…Деньги в карманах, так и лукавый станет ангелом», — пояснял рассказчик в черновой редакции «Сорочинской ярмарки».

Такого же рода психологической верностью отличается в повести рассказ о попытках героя овладеть кладом: «Уже хотел он было достать его рукою, но сундук стал уходить в землю, и все, чем далее, глубже, глубже…» В 1832 году Гоголь, собирая материалы для задуманной им комедии, записал следующее «старое правило», содержание которого во многом поясняет сюжет «Вечера накануне Ивана Купала»: «…уже хочет достигнуть, схватить рукою, как вдруг помешательство и отдаление желанного предмета на огромное расстояние. Как игра в накидку и вообще азартная игра». Это «правило» было положено тогда же Гоголем в основу незавершенной комедии «Владимир 3-ей степени». По воспоминаниям современника о ее содержании, «герой комедии добивается получить Владимирский крест, и судьба несколько раз безжалостно обманывает его чиновничье честолюбие: уже, кажется, все сделано, вот-вот повесят Владимирский крест, а тут как нарочно что-нибудь да помешает. Последняя неудача сводит героя комедии с ума». Преступление героя «Вечера накануне Ивана Купала» Гоголь тоже изображает как прямое сумасшествие. «Как безумный, ухватился он за нож…», — замечает он о своем решившемся на преступление герое.

Одна из наиболее характерных, обращающих на себя особенное внимание черт большей части повестей «Вечеров…» — пристальный интерес рассказчика к тому участию, какое принимает в судьбах его героев нечистая сила — «обстояние бесовское», или, говоря словами Гоголя позднейшей эпохи его жизни, «твердое признание незримых сил», окружающих повсюду человека. «Вечер накануне Ивана Купала» был написан Гоголем ранее других повестей цикла. Можно, кажется, вполне определенно судить, почему именно день Ивана Купала — день празднования Рождества Иоанна Предтечи (24 июня ст. ст.) — Гоголь избрал для своего рассказа. Позднее в свою записную книжку он внес заметку о народном праздновании Ивана Купала, позволяющую догадываться о характере интереса Гоголя к изображенному им миру: «Ко времени Купала приходят в зрелость все лекарственные травы и коренья, а потому и собираются… Гаданья, собиранья трав в сии дни, когда природа совокупляет все свои силы и тайны, вдыхает предчувствие мира духовного…»

Именно это «предчувствие мира духовного» пронизывает так или иначе замыслы всех повестей «Вечеров…» «Трезвитесь, бодрствуйте, — говорит апостол Петр в своем Первом послании, — потому что противник ваш диавол ходит, как рыкающий лев, ища кого поглотить…» (гл. 5, ст. 8). Эта заповедь является как бы ключевой для замысла целого сборника. Но тут же необходима оговорка. Не следует очень-то доверять гоголевским рассказчикам, когда они простодушно повествуют вам о досадных — подчас просто комических — «пакостях» нечистого — существа, согласно их рассказам, весьма недалекого и ограниченного. Герои Гоголя, постоянно толкующие о кознях лукавого, рассказывающие друг другу истории о его проделках, на деле подменяют заповеданное апостолом трезвение мечтательными баснями и сказками и, преданные им, почти всегда недооценивают своего противника. И напротив, — подверженность вполне реальным — уже не сказочным и не фантастическим — искушениям лукавого гоголевские рассказчики в «простоте» своей считают подчас делом вполне «обыкновенным» и даже безгрешным — не имеющим ничего общего со злыми духами. Между тем эти-то воздействия темных сил и представляют собой, по Гоголю, действительную брань добра и зла за души людей — брань куда более серьезную и опасную, чем благополучные путешествия в «пекло» и обратно героев народных легенд и анекдотов.

Как и другие повести цикла, «Вечер накануне Ивана Купала» также посвящен изображению «невидимой брани» темных сил за душу человека. Примечательно, что грехопадение главного героя здесь начинается, согласно замыслу Гоголя, вовсе не с момента его появления в шинке (и встречи здесь Петруся с «дьяволом в человеческом образе» Басаврюком). Падение его готовится исподволь задолго до этого события.

Прежде всего, преступление своё стремящийся к обогащению герой «Вечера накануне Ивана Купала» совершает в пост. День Рождества Иоанна Предтечи (Ивана Купала) — всегда приходится на Петров пост (начинающийся в период между 17 мая и 20 июня ст. ст. — с понедельника после недели Всех святых — и оканчивающийся 28 июня ст. ст.) Это отпадение героя, Петра Безродного, от церковных обычаев подчеркивается в повести и самой «неблаговременностью» его отчаянного прихода в сельский шинок. Петрусь появляется здесь, по замечанию рассказчика, «в такую пору, когда добрый человек идет к заутрене».