Такая жизненная позиция определяет и философские, и литературные вкусы Плутарха. Он подходит и к философии, и к риторике как сознательный дилетант, занимаясь ими в меру общественной пользы и личной любознательности, но ни в чем себя им не подчиняя. С наибольшей серьезностью он относится к моралистической философии; но крайности ее оппозиционного ригоризма чужды его оптимистическому благодушию: он защищает житейские традиции от критики стоиков, киников и эпикурейцев и принимает людей такими, каковы они есть: реальность для него дороже доктрины. Отсюда сильные и слабые стороны Плутарха: с одной стороны, установка на житейские ценности придает ему зоркую наблюдательность, здравый смысл, терпимость; с другой стороны, стремление все оправдать и примирить принуждает его быть поверхностным. Отсюда же и отношение Плутарха к современникам и современников к нему: хотя ортодоксальный моралист Эпиктет был современником Плутарха, Плутарх его ни разу не упоминает, и хотя ортодоксальный ритор Филострат жил более чем на сто лет позже Плутарха, он бранит Плутарха, как живого врага; напротив, умеренные приверженцы как философии, так и риторики, вроде Фаворина, неизменно видели в Плутархе союзника.

Плутарх – очень плодовитый автор. Древний список его сочинений (неполный) содержит 227 произведений; сохранилось немного меньше половины их. По содержанию они распадаются на две части: с одной стороны, биографии, с другой – «Моралии» или сочинения смешанного содержания. Основной корпус биографий составляют «Параллельные жизнеописания» – 46 биографий великих греков (от Тесея до Филопемена) и великих римлян (от Ромула до Цезаря), – объединенные в пары по сходству характера и судьбы, иногда общепризнанному (Александр и Цезарь, Демосфен и Цицерон), иногда довольно неожиданному (Пирр и Марий). Тематика «Моралий» очень пестра: сочетание широкого кругозора с установкой на дилетантскую любознательность закономерно требует энциклопедизма. В центре стоят сочинения по вопросам практической морали, давшие название всему циклу («Как отличить льстеца от друга», «О ложном стыде», «О зависти и ненависти» и др.); среди них выделяются группы сочинений, относящихся к двум основным сферам Плутархова мира – семейной («О любви к братьям», «О любви к детям», «Брачные наставления» и др.) и полисной («Политические наставления», «Следует ли старику заниматься государственными делами» и др.). Как моралист Плутарх оценивает литературу («Как юношам знакомиться с поэзией»), историю («О злокозненности Геродота»). Моралистическая философия смыкается с теологией (три «дельфийских» диалога, «О демонии Сократа», «Об Исиде и Осирисе»). Несколько в стороне стоят немногочисленные юношеские декламации («О счастье римлян», «О славе афинян»), суховатые трактаты по школьным философским вопросам («О возникновении души по „Тимею“»), собрания выписок и материалов для дальнейшей литературной обработки («Греческие вопросы», «Спартанские изречения»).

Разнообразию в творчестве Плутарха соответствует разнообразие формы. Наряду с основными жанрами биографии и моралистического трактата мы находим у него диалог (в частности, в традиционной форме «пира» с философскими беседами), новеллистический цикл («Подвиги женщин»), философское послание («Брачные наставления», «Утешение к супруге») и др. Однако специфика этих жанровых форм у Плутарха заметно стирается. В диалогах Плутарха ничего не остается от динамического движения темы, которое определяло структуру платоновского диалога; в «Застольных вопросах» Плутарха ничего не остается от тематического единства «пира», и собеседники одинаково непринужденно рассуждают, «почему старики легко пьянеют» и «почему Платон сказал, что бог вечно занимается геометрией». Поэтому все плутарховские жанры начинают тяготеть к какой-то средней, нейтральной жанровой форме, определяемой прежде всего интонационными признаками. Эти признаки: имитация живой беседы, доверительный тон автора, который часто делится с читателем своими сомнениями и затруднениями, произвольные ассоциативные переходы от одной темы к другой, постоянное прерывание основного изложения экскурсами, аналогиями, примерами, анекдотами. Ближе всего такое сочетание признаков подходит к понятию диатрибы, учительной философской проповеди, и некоторые ранние произведения Плутарха («О том, что не надо делать долгов») действительно могут быть почти без оговорок названы диатрибами. Но постепенно диатриба в руках Плутарха теряет свой агрессивный проповеднический тон, свою прямолинейную назидательность, остроту, напряженность, тон становится более мирным, как бы домашним (не случайно действующими лицами диалогов Плутарха так часто выступают его дед, отец, братья, сыновья – реставрация семейных добродетелей и полисных добродетелей для Плутарха неразрывны); приводимые иллюстративные эпизоды теряют свою служебную роль, умножаются, разбухают и приобретают самостоятельный интерес. Так литературная форма «Моралий» оказывается как бы на полпути между традиционной философской диатрибой, как у Эпиктета, и сборником риторических «примеров», как у Элиана: верный себе, Плутарх ищет золотую середину между поучительностью и повествовательностью.

Навыки, выработанные на моралистической литературе, Плутарх переносит и на биографии. Это также ведет к важным жанровым изменениям. Традиционный тип античной биографии – расположенное по рубрикам собрание сведений о событиях жизни и чертах характера героя (лучшим образцом может служить «Жизнь двенадцати цезарей» Светония, младшего современника Плутарха): ни связного повествования, ни цельного образа в такой биографии быть не может. Плутарх подходит к биографии не как ученый фактограф, а как моралист; поэтому он прежде всего выделяет основные черты нравственного облика своих героев, постепенно развертывающиеся в разных ситуациях его жизни, а затем группирует вокруг этого стержня свой материал. Получается своеобразный психологический этюд на биографическом материале, скорее напоминающий о «Характерах» Феофраста, чем о традиционном типе биографии. Такой моралистический подход придает персонажам Плутарха законченный и пластичный, хотя во многом и условный облик, а изложению Плутарха – повествовательную последовательность и связность, подкрепляемую традиционным для диатрибы ассоциативным сцеплением мыслей. Моралистический подход подчеркнут парным подбором греческих и римских биографий: краткое вступление к каждой паре биографий обычно намечает общие черты облика героев, более подробное заключение («сопоставление» – жанр, хорошо разработанный в риторических школах) – их индивидуальные отличия. Моралистический подход в сочетании с культом полисной древности порождает возвышенно-идеализированную трактовку героев: даже немногим одиозным персонажам (Деметрий, Антоний) придан импонирующий размах страстей. По существу, Плутарх решал ту же проблему монументально-сентиментального изображения старины и ее актуального переосмысления, какую на сто лет раньше в Риме решал Ливий.

Это сочетание монументальности и психологизма определило прочную славу плутарховских биографий: уже древность считала их лучшими созданиями Плутарха, и Новое время подтвердило эту оценку. Когда античность стала общепризнанным воплощением системы ценностей европейской культуры и картина ее стала рисоваться общественным сознанием в заботе не столько об исторической точности, сколько о нравственной назидательности и художественной яркости, то основным материалом для этой картины оказался Плутарх. Вошедшие в новоевропейскую традицию представления об «олимпийце» Перикле и беспутнике Алкивиаде, о властолюбивом Цезаре и непреклонном Бруте восходят именно к Плутарху. Перевод «Биографий» (и «Моралий») Плутарха на французский язык, сделанный Ж. Амио в XVI веке, был событием в истории европейской культуры и источником материала для многих литературных произведений последующего времени.

Другая попытка серьезного, неигрового синтеза риторики и философии была сделана современником Плутарха – оратором Дионом (ок. 40 – ок. 120) по прозвищу Хрисостом (Златоуст).