Был в биографии князя любопытный момент: даже самые непримиримые враги Олега Святославича относились к нему с уважением. И не важно, находился Олег на вершине успеха или же был загнан в угол. Что само по себе удивительно, поскольку далеко не с каждым побежденным противником так обходились на Руси. Даже пролитая кровь родичей не меняла отношения к князю со стороны недругов. Подобное уважение надо было заслужить.

Князь Святослав Ярославич был не только храбрым ратоборцем и умелым воеводой, но и прожжённым интриганом. События 1068 г. наглядно показали ему, насколько непрочна в Киеве власть старшего брата Изяслава. Отчий златой стол манил Святослава, хотя князь понимал, что в одиночку свалить Изяслава не получится. Всё зависело от того, какую позицию займет младший брат Всеволод. В летописях конкретно указано, что Святослав стал настраивать Всеволода против родственника: «Изяслав сговаривается с Всеславом против нас, и если его не упредим, он нас выгонит» (4, 187). Трудно сказать, насколько переяславский князь поверил словам брата. Не исключено, что он вообще не принял их на веру, поскольку союз между Изяславом и Всеславом Полоцким выглядел нереально. Другое дело, что изгнание Изяслава из Киева было Всеволоду выгодно, в этом случае он перемещался из Переяславля в Чернигов. Как бы там ни было, Всеволод Ярославич решил поддержать Святослава.

22 марта 1073 г. черниговские и переяславские полки вступили в Киев. Изяслава застали врасплох, князь не смог организовать сопротивление и был вынужден вместе с женой бежать из города. Несмотря на спешку, он сумел вывезти казну, что в дальнейшем позволяло вступить в борьбу за наследие отца: «С этим найду воинов» (4, 187). Можно предположить, что Изяслав хотел опереться на поляков. Если это так, то он жестоко ошибся. Вместо того чтобы помочь изгнаннику вернуться в Киев, ляхи ограбили Изяслава и выдворили за пределы Польши, несмотря на то что он был женат на польской княжне.

Святослав утвердился в Киеве, Всеволод перешел в Чернигов, Олег Святославич стал княжить во Владимире-Волынском, его брат Давыд в Переяславле. Сын Всеволода, Владимир Мономах, получил Смоленск. Относительно Олега мнения историков расходятся: Н.М. Карамзин пишет, что Олег княжил во Владимире-Волынском, согласно В.Н. Татищеву – в Ростове. Здесь прав Карамзин, информация о том, что Олег правил на Волыни, присутствует в «Поучении Владимира Мономаха». В пользу этого свидетельствует поход на чешского князя Вратислава, предпринятый в 1076 г. Владимиром Всеволодовичем Мономахом и Олегом Святославичем. Вести дружину из Ростова в поход на чехов нелогично, этот путь далек и труден. Зато Владимир-Волынский находился на западной границе Руси и являлся идеальной базой для рейда на запад.

Летописец не стал вдаваться в подробности этого военного предприятия: «Ходили Владимир Всеволодович и Олег Святославич в помощь полякам на чехов» (4,198). В «Поучении» вспомнит об этом походе Владимир Мономах: «Послал меня Святослав в Польшу: ходил я за Глогов до Чешского леса и проходил по земле их 4 месяца» (4, 228). Гораздо больше информации о войне с чехами содержится в труде В.Н. Татищева, но насколько она достоверна, сказать невозможно, поскольку в рассказе имеются фактические ошибки. Василий Никитич заблуждается, называя правителем Польши князя Владислава, во главе страны стоял Болеслав II Смелый. Согласно Татищеву, ситуация развивалась следующим образом: «Святослав по просьбе князя польского послал ему в помощь против князя богемского Владимира, сына Всеволодова, да сына своего Олега со многим воинством. Князь же чешский Вратислав, слышав, что войска русские с польскими совокупились, послал воеводу своего Лопату к полякам просить о мире и, дав им 1000 гривен серебра за убытки, помирился. Владислав же, примирясь со Вратиславом, объявил Владимиру и Олегу, что он ныне не хочет воевать на Вратислава, а пойдет с войсками на пруссов и поморян. Владимир и Олег, уведав, что поляки, взяв от чех серебро, помирились, а их, только напрасный труд учинив, обратно возвращают, послали с таким ответом ко Владиславу: «Вы нас призвали в союз на Вратислава, и мы сюда с войсками пришли по просьбе вашей. Ныне же вы объявляете, что помирились. Мы вам оставляем на вашу волю, но мы, поскольку уже Богемии объявились неприятелями, не можем без мира возвратиться и стыд отцам нашим и государству русскому оставить. Того ради мы пойдем своей чести искать, а вы идите на пруссов и поморян, нам с ними никакой вражды нет». И так русские князи немедленно пошли к городу Глацу и, придя, оный взяли, около оного села опустошили. Вратислав богемский прислал ко Владимиру брата своего, епископа и многих вельмож просить о мире. Владимир и Олег, договорясь, взяли за убытки 1000 гривен серебра, и многие дары разделили на войско, и сами благополучно возвратились в дома. Поляки же, пошедшие в Поморье, с великим несчастием возвратились. Как сей несчастливый их поход, так и зависть, что русские лучший мир с чехами без них учинили, всеяло в польских вельможах великую на Владислава князя их злобу и распространяли на него многие клеветы и поношения» (82,171).

Из текста следует, что польский князь лично просил Святослава Ярославича о помощи против чехов. В этом контексте изгнание Изяслава из Польши не выглядит странным: без происков Святослава здесь явно не обошлось. Болеслав II поддержал узурпатора, а не мужа своей тетки, но почему он сделал такой странный выбор, мы не знаем. Возможно, у князей нашлись некие общие интересы, касающиеся Изяслава. Поэтому, отправляя дружины на помощь Болеславу, Святослав просто возвращал долг. Повели войска на запад сын и племянник великого князя. В это время взаимоотношения между Владимиром Всеволодовичем и Олегом Святославичем были дружеские, недаром в 1076 и 1077 гг. Олег становиться крестным отцом старших сыновей Мономаха, Мстислава и Изяслава.

Всё изменилось 27 декабря 1076 г., когда умер Святослав Ярославич. Великим князем автоматически становился Всеволод, поскольку Изяслава на Руси не было. Владимир Мономах получил Чернигов. Но Изяслав Ярославич скоро о себе напомнил, поскольку Болеслав II Смелый решил всё-таки помочь своему русскому родственнику. Польский князь предоставил в распоряжение Изяслава войска для похода на Киев. Что может свидетельствовать об одном: у Болеслава были договоренности со Святославом, но не с Всеволодом. Оказывая поддержку Изяславу, польский князь сажал на киевский стол человека, всецело ему обязанного. Всеволод своевременно узнал об этом, собрал полки и выступил на запад, надеясь перехватить Изяслава. Братья-соперники встретились на Волыни.

Всеволод оказался в сложной ситуации, поскольку Изяслав был старшим братом, имевшим законные права на Киев. В случае продолжения борьбы за великое княжение Всеволод в глазах всей Руси становился узурпатором. Младшему Ярославичу был чужд авантюризм брата Святослава, он был человеком прагматичным, везде искавшим выгоду. Просчитав последствия любого из своих решений, Всеволод склонился к урегулированию конфликта мирным путем. Братья перераспределили уделы, Изяслав получил Киев, Всеволод удержал Чернигов, Владимир Мономах вернулся в Смоленск, сын Изяслава Ярополк стал княжить в Вышгороде (16, 24). Пока Изяслав и Всеволод вели переговоры, в Южной Руси произошли тревожные события. Воспользовавшись отсутствием князей в Чернигове, сын князя Вячеслава Ярославича, Борис, 4 мая 1077 г. неожиданным налетом захватил город. Информации об этом человеке практически не сохранилось, впервые на страницах летописей он появляется в связи с походом на Чернигов. В.Н. Татищев называет Бориса сыном Святослава, княжившим в Вышгороде, но это действительности не соответствует. В летописях конкретно прописано, что он был сыном князя Вячеслава (16, 24), да и в «Слове о полку Игореве» Борис назван Вячеславичем. Возможно, Василия Никитича ввело в искушение свидетельство Вологодско-Пермской летописи, где Борис ошибочно назван Святославичем (19, 44). Борис овладел Черниговом, но не сумел удержать город, его княжение продолжалось всего восемь дней, после чего князь бежал в Тмутаракань, где княжил Роман Святославич. Либо Бориса выгнали черниговцы, поскольку он был для них чужаком, либо князь узнал о приближении полков Владимира Мономаха, находившегося в это время в Киеве.