Картина получается следующая. Роман Святославич решил воспользоваться новым переделом уделов на Руси и предъявить права на Переяславль. Олег в этой авантюре участия не принимал, наученный горьким опытом, он не верил в победу брата. Роман нанял половцев и пошел на Русь. Путь ему преградила великокняжеская рать, превосходство оказалось на стороне Всеволода. Но великий князь не желал лить кровь своих воинов, поэтому решил действовать хитростью и подкупом. Всеволод богато одарил степняков и убедил половецких ханов заключить мир, тем самым оставив Романа без войск. Гнев тмутараканского князя понятен, он оказался в безвыходной ситуации. Мы не знаем, договаривался Всеволод с половцами об убийстве Романа, или же князь сам спровоцировал степняков на конфликт. В любом случае для киевского князя всё закончилось наилучшим образом.

Согласно Лаврентьевской летописи, к убийству Романа Святославича были причастны хазары, однако подробности дела неизвестны (202), хазарский след в этой истории так и остался загадкой. Свою версию гибели Романа выдвинул С.М. Соловьев: «Из последующих известий летописи видно, что виновниками убийства Романова были собственно не половцы, а козары, знак, что Романове ополчение было сбродное из разных народов и что козары после разрушения своего царства существовали еще как особый народ и играли некоторую роль на степных берегах Черного и Азовского морей» (80, 363). Могло быть и так.

После смерти Романа пришла очередь Олега. Практически вся его дружина полегла на Нежатиной Ниве, князь оказался без защиты перед лицом опасности: «Олега Святославовича хазары схватили и отправили за море в Царьград» (4, 202). Хазары явно действовали по указке из Киева, на это указывает прибытие в Тмутаракань посадника Ратибора, доверенного человека Всеволода. Как и место, куда отправили Олега, – Константинополь. У Всеволода, женатого первым браком на византийской принцессе, были хорошие связи при императорском дворе, чем он в данном случае и воспользовался. Византийские чиновники отправили Олега в ссылку на остров Родос.

Князь-изгой не собирался мириться со своей участью и женится на знатной гречанке Феофано Музалон. Косвенно на это указывает найденная в XIX в. печать, где по-гречески было написано: «Господи, помоги своей рабе Феофано, архонтиссе Росии Музалониссе». По мнению С.Э. Цветкова, версия о женитьбе Олега на представительнице рода Музалон «основана на сопоставлении легенды этой печати с данными Любецкого синодика, упоминающего «князя Михаила [церковное имя Олега] Черниговского и княгиню его Феофану». Предполагается, что обе Феофаны – это одно и то же лицо». (89, 477). Действительно, в Любецком синодике есть раздел, посвященный черниговским князьям, где упоминается князь Михаил и его жена Феофано (47, 24). Благодаря помощи влиятельных родственников жены Олег сумел в 1083 г. возвратиться в Тмутаракань. Причем вернулся как ставленник византийского императора: «Олег Святославич был поставлен на тмутараканский престол греками, видевшими в нём собственного вассала, а в Тмутараканской земле – своё окраинное владение. Княжество к тому времени де-факто не относилось к сфере влияния Киевской Руси: император Алексей I Комнин, правивший в 1081–1118 гг., фигурирует в византийских документах как «присоединивший к империи Боспор Киммерийский». Печати Олега Святославича хранят надписи с греческими титулами «севаста Михаила самодержца» и «архонта Михаила, Зихии и всей Хазарии», а его жены – с надписью «Господи, помоги рабе своей Феофано Музалон, архонтиссе России». Греческие титулы Михаила архонт и севаст предполагают его прямую вовлеченность в должностную иерархию Византийской империи в качестве наместника одной из областей. Разумеется, при таком вассальном положении Тмутараканского княжества не только печати, но и монеты князя должны были соответствовать имперскому стандарту» (31, 27–28). Любая попытка Всеволода выбить племянника из Тмутаракани неминуемо вела к конфликту с Византийской империей.

К моменту появления Олега в Тмутаракани ситуация в регионе изменилась. 18 мая 1081 г. город был захвачен родственниками византийского изгоя – Давыдом Игоревичем, сыном Игоря Ярославича Волынского, и Володарем Ростиславичем, сыном князя Ростислава Владимировича Тмутараканского, отравленного византийцами. Один приходился Олегу двоюродным братом, другой двоюродным племянником. Посадник Ратибор по приказу князя был схвачен и брошен в темницу. С родственниками Олег так же не стал церемониться, поскольку Тмутаракань была наследственным уделом Святославичей. Князь выгнал из города непрошеных гостей и занялся наведением порядка в уделе. Хазар, некогда выдавших его византийцам, Олег приказал всех перебить. Князь понимал, что сил для борьбы за Чернигов у него нет, поэтому задержался в Тмутаракани надолго, вплоть до 1094 г., выжидая удобного момента, чтобы предъявить права на наследство отца.

В силу особенностей характера Олег не мог долго признавать себя чьим-либо вассалом, пусть даже и Византийской империи. Его стремление подчеркнуть свою независимость от имперских властей нашло отражение в чеканке монеты: «Византия вряд ли была инициатором создания эмиссионного центра в Тмутаракани. Напротив, этот шаг был предпринят князем Олегом для того, чтобы подчеркнуть свою автономию от империи: монетная чеканка всегда считалась одним из атрибутов самодержавной власти. Характерен и демонстративно кириллический текст легенды, в отличие от греческих надписях на печатях. Зная честолюбивый характер Олега, можно предположить именно этот, политический мотив для выпуска собственной монеты. А раз так, то серебряники его могли и не иметь сколько-нибудь серьезного экономического значения, а выпуск их оставался чисто символическим жестом политического значения» (31, 28). Олег правил в Тмутаракани 11 лет, за это время не было ни одной попытки изгнать князя из города. Как со стороны византийцев, так и со стороны русских родичей.

В 1093 г. умер Всеволод Ярославич и у Олега появляется пусть небольшая, но надежда на лучшее. Тмутараканский князь был уверен, что когда на Руси начнется новый передел уделов, то он закончится кровавой междоусобицей между Святополком Изяславичем и Владимиром Мономахом. За Святополком было право, за Мономахом сила. Исходя из личного опыта, Олег знал, что теперь на Руси всё решает право сильного. Но Владимир Всеволодович, как когда-то его отец, проявил политическую мудрость и уступил Киев двоюродному брату: «Если сяду на столе отца своего, то придется мне воевать со Святополком, так как стол этот прежде принадлежал его отцу» (210). Кроме этих похвальных рассуждений был ещё один принципиальный момент, оказавший решающее влияние на ход событий. Правящей элите Киева было гораздо удобнее иметь князем недалекого и легко поддающегося чужому влиянию Святополка, чем умного и решительного Мономаха. Но и Владимир Всеволодович был непрост. Признав старшинство двоюродного брата, он удержал Чернигов, второй по значимости город на юге Руси, а для младшего брата Ростислава выторговал Переяславль. И пусть Святополк сел на златой киевский стол, Мономах остался сильнейшим князем на Руси.

Надежды Олега на восстановление справедливости рухнули окончательно и бесповоротно. Но колесо истории внезапно повернулось в другую сторону. Случилось то, чего не мог предвидеть ни потерявший надежду Олег, ни его предусмотрительный двоюродный брат Владимир Мономах: на Русскую землю вторглась половецкая орда. Это нашествие полностью изменило расстановку сил на Руси.

Летописцы единодушно свидетельствуют, что половецкое вторжение было спровоцировано смертью Всеволода Ярославича. Не исключено, что ханы мыслили в том же направлении, что и Олег Святославич: между Святополком и Мономахом начнется война, русским будет не до степняков. В предвкушении богатой добычи половцы выступили в поход, степные кони уже топтали вражескую землю, когда до ханов дошли недобрые вести: Мономах без боя уступил Киев Святополку. Ситуация изменилась коренным образом, расчеты половцев не оправдались. Чтобы хоть как-то сохранить лицо, степняки отправили в Киев посольство с предложением заключить мир. Если бы Святополк согласился с мирными инициативами половцев, это было бы наилучшим выходом из кризиса. Даже несмотря на то, что ханам полагались богатые дары, под которыми подразумевался откуп. Урегулировав взаимоотношения со степью, Святополк получал время, необходимое для укрепления свой власти в Киеве. Владимир Мономах и Ростислав избавлялись от необходимости вести дружины на помощь двоюродному брату, которого недолюбливали. Русские люди обретали мирную передышку от половецких набегов. Однако этим надеждам не суждено было сбыться…