Эти ратные успехи не только не дали Олегу даже частичного перевеса над Москвой, но не повели и к новой, упорной борьбе между великими князьями. Над Рязанью, как показал горький опыт прежних лет, тяготела также ордынская опасность, что и над всей Великороссией, а внутренние дела Литовского великого княжества обесценивали то крестоцеловальное «докончанье», какое Олег заключил с Ягайлом, вероятно, во время своего устранения с Рязанского княжения в 1380–1381 годах47. И в. к. Дмитрий переживал в эту пору слишком сложные затруднения, чтобы поднять решительную борьбу с Рязанью. Конфликт, тянувшийся столь долгое время, разрешился наконец при посредничестве троицкого игумена Сергия заключением «вечного мира». До нас не дошла грамота, его закрепившая, а летописи говорят о нем лишь в краткой записи48. Выше уже было высказано предположение, что в основу этого «вечного мира» должны были лечь условия, сформулированные в договорной грамоте 1381 года. По этой грамоте, в. к Олег должен был признать себя «братом молодшим» в. к. Дмитрию, равным серпуховскому князю Владимиру Андреевичу; сложить целование к Литве и подчинить свои отношения к ней великокняжеской политике, как «в любви», так и «не в любви» (т. е. в случае разрыва с литовцами «быти на них с единого»): и с татарами держать «мир или данье с единого с князем с великим с Дмитрием», а будет «немир» – быть «с единого на татар и битися с ними»; то же и в отношении к русским князьям: кто в. к. Дмитрию друг, тот и в. к. Олегу друг, а кто недруг, то и в.к. Олегу недруг», «итти нань с единого». Зато и московские князья обязывались добра Олегу «хотети во всем в Орде и на Руси от чистосердья» и «блюсти а не обидети» его вотчину. В то же время договор устанавливал новое разграничение между владениями рязанского князя, с одной стороны, великим княжеством и московской вотчиной, с другой стороны49.

«Вечный мир» 1385 года закреплен двумя годами позднее: женитьбой Ольговича Федора на московской княжне Софье Дмитриевне50. Отношения, установленные «докончаньем» «вечного мира», вошли в жизнь и окрепли, все углубляя тесные связи Рязанской украйны с великим княжеством всея Руси. Политика в. к. Олега потерпела полное и решительное крушение. Рязань не в силах обойтись без опоры в великорусском центре, и ее порывы к независимости от великорусской великокняжеской власти слабеют и замирают. В конце 80-х и в 90-х годах XIV века в. к. Олег, обеспечив рязанский тыл по линии рек Оки и Цны прочным миром с Москвой и разграничением спорных владений, поглощен обороной своей земли от татарских набегов и от литовского наступления в западные области Чернигово-Северской земли. Но в этой борьбе на южных, восточных и западных пределах своей рязанской вотчины он действует со значительной самостоятельностью, иной раз даже вразрез с направлением великокняжеской политики московского князя.

Ослабление московской энергии в борьбе с татарами после нашествия Тохтамыша как бы возродило на время самостоятельное значение Рязанской земли в обороне Великороссии от вражеских сил татарской степи. В. к. Олег укрепляет и охраняет русскую колонизацию в бассейне р. Дона и в мещерских местах, за Цною. Еще в грамоте 1381 года упомянуты «татарские места», «что в. к. Олег отоимал от татар», и потребовано от него обязательство, чтобы он не «вступался» в Мещеру; договор великих князей Василия Дмитриевича и Федора Ольговича (1402 года) гарантирует им взаимное владение теми «татарскими и мордовскими местами», какие захвачены были их отцами, а с другой стороны, свидетельствует, что в. к. Олег и сам, и через сыновей или бояр скупал земли в Мещере, вопреки прежним московским требованиям и «докончанью». Возможно, что эти разнородные захваты, а не только простые разбойничьи цели вызывали татарские набеги на рязанские области51. В борьбе с татарской напастью в. к. Олег в 90-х годах переходит от пограничной обороны «караулами» к более энергичным действиям. Так, в 1391 году он «побыл татар Тохтамышевы орды, иже приходиша изгоном на Рязанская волости», а в 1400 году нанес татарской силе значительный ратный удар в пределах Червленого Яра52. Эта деятельность рязанского князя сплачивала вокруг него боевые украинные русские силы: кроме пронских князей в его походах участвуют князья муромский, карачевский, козельский, елецкий, притом вне всякого отношения к этим ратным делам великорусской великокняжеской власти53, а как младшие князья-союзники в.к. рязанского54.

С той же боевой силой пытается в. к. Олег организовать противодействие литовскому наступлению на русские области. И тут он действует вполне самостоятельно, не только вне зависимости от политики великого князя всея Руси, но и вразрез с уступчивостью в. к. Василия Дмитриевича по отношению к Витовту и его подчинением влиянию тестя. Олег пытался своею силой поддержать оборону Смоленска от литовского захвата. Смоленский князь Юрий Святославич, женатый на дочери Олега, один из семьи смоленских князей избежал их пленения Витовтом в 1395 году, потому что был в ту пору на Рязани у тестя55. Олег отозвался на «первое взятье граду Смоленску от великого князя литовского» походом на Литву с зятем Юрием и князьями пронскими, козельским и муромским; но встречный набег Витовта на рязанские волости остановил его поход; пришлось вернуться для отражения литовских «загонщиков»56. На следующую осень, в сентябре 1396 года, в. к. Олег возобновил борьбу нападением на Любутск, но на этот раз в дело вмешался в. к. Василий Дмитриевич: прислал к Олегу послов и «отводе его от Любутска». Противодействие Москвы, попавшей в те годы под сильное влияние Витовта, связывало рязанского князя и дорого ему обошлось. Витовт двинулся на Рязань; Олег вынужден был бежать, и земля рязанская подверглась сильному разорению57. Но как только в Смоленске начались волнения после разгрома сил Витовта на Ворскле, в. к. Олег с зятем и союзниками пошел ратью к Смоленску, добился возвращения кн. Юрия на смоленское княжение, повоевал литовские волости и вернулся «со многим полоном». Наступление на Смоленск тесно связалось для Витовта с борьбой против Рязани. На неудачную попытку литовского великого князя вернуть себе Смоленск – осенью 1401 года – в. к. Олег ответил наступлением на Брянск, против которого он послал сына Родослава. Но Родослав Ольгович был разбит у Любутска ополчением литовских князей и сам попал в плен58.

Вся энергия, затраченная Олегом на борьбу с Литвой, пропала даром. Без поддержки всей великорусской силы не Рязани было остановить успехи Витовта. Освобождение Смоленска от литовской власти не дало прочного результата, так как в. к. Василий уклонился от поддержки смоленского князя. А Рязань надорвалась в непосильном напряжении, после кончины Олега (в 1402 году) постепенно слабеет, подавляемая московским засильем59.

Старший стол рязанского княжения занял сын Олега Федор60, связанный с московским великокняжеским домом двойным свойством61. По смерти отца он ездил в Орду к хану Шадибеку и получил от хана ярлык на свою «отчину и дедину, великое княжение рязанское»62, а затем возобновил отцовский договор с великим князем всея Руси63. Признавая в. к. Василия Дмитриевича «собе братом старейшим»64, Федор Ольгович обязался быть с ним везде заодно «по думе, как будет годно, без хитрости», не «пристать» к татарам «никоторою хитростью», а извещать великому князю, что услышит «от Орды», и «учинить по думе» с великим князем, если Орда станет ему враждебной65. Отношения рязанского великого князя с Ордой стоят под контролем великого князя всея Руси: он имеет право посылать «киличеев» в Орду и принимать татарских послов, «то ему не в измену», но под условием, что будет сообщать в Москву о каждом таком сношении с ханом66. И с в. к. Витовтом67 рязанский князь должен вступать в договор не иначе как по предварительному соглашению с в. к. Василием.

Мы слишком мало знаем о внутренних отношениях Рязанского княжества, чтобы получить о них хоть сколько-нибудь ясное представление. Знаем в Рязанской земле только один стольный город, кроме старшего Переяславля, Пронск. Пронский князь Владимир Ярославич, который захватил было в 1372 году стол рязанского великого княжения, умер зимой 1372/73 года68, оставив на пронском княжении единственного сына69 Ивана; летописные тексты упоминают о «пронских князьях» во множественном числе, но не знаем, каких князей они тут имеют в виду. Останавливает внимание одна особенность грамот этого времени: договорные грамоты 1371 и 1402 годов70 титулуют пронских князей Владимира Ярославича и Ивана Владимировича «великими». Грамоты эти редактированы в Москве, и такая титулатура пронских князей должна иметь какое-то особое значение, ближе, впрочем, не поясняемое никакими известными нам данными. Возможно, конечно, связать ее с прорывавшимися по временам притязаниями пронских князей на старший стол рязанского княжения и с поддержкой, какую пронские князья находили иногда в Москве, как, например, в конце того же 1371 года. Договор 1402 года выдвигает особое положение пронского князя. По этому договору в. к. Василий и все московские князья обязались «в землю в рязаньскую и во князи в рязаньские71 не въступатися». Но относительно пронского князя в договор вошло особое обязательство в. к. Федора Ольговича: «А со князем с великым с Иваном с Володимеровичем взяти [ти]72 любовь по давным грамотам»73, а далее договор устанавливает порядок третейского суда по столкновениям между великими князьями рязанским и пронским с тем, что за в. к. Василием Дмитриевичем признается право принудить приговоренного к отдаче «обидного», если он добром не отдаст: и то великому князю «не в измену»74. Существенно отметить, что такой же точно порядок разрешения поземельных или иных столкновений и споров устанавливается договором между в. к.рязанским и князьями новосильским и торусским75, которые в данном договорном «докончанье» «один человек» с в. к. Василием.