Не лучше обстоит дело с нашими сведениями о дальнейшей судьбе Рязанского княжества. По смерти Федора (в 1293/94 год) и Ярослава (в 1299 году) в Рязанской земле разыгралась какая-то смута10, помогшая московскому князю Даниилу захватить рязанский город Коломну и князя Константина, который был убит в Москве Юрием Даниловичем в 1306 году. Вовсе не знаем, что творилось на Рязани в годы пленения Константина и после его смерти, как сложились отношения между его сыном Василием и пронскими вотчичами Ярославичами, Иваном и Михаилом11. Но убиение кн. Василия в Орде в 1308 году упростило внутренние отношения рязанского княжья: на исторической сцене только пронская их линия, потомство Ярослава Романовича. На старшем столе княжения – Иван Ярославич, а Пронск остался за его племянником Александром Михайловичем12. Когда Иван Ярославич погиб от татар – не то в Шевкаловой рати, не то в Орде (в 1327 году), рязанским князем стал сын его Иван Коротопол.

Самая скудость сведений о делах Рязанской земли и ее князей может быть принята за свидетельство о ее значительном обособлении от общих судеб тогдашней Великороссии. Рязанские князья не играют роли в борьбе между Тверью и Москвой, стоят в стороне от очередных, острых вопросов великорусской жизни. Рязанская земля вынесла первые, наиболее тяжкие удары татарского нашествия13, и татарская сила нависла над нею более тягостно, чем над какой-либо иной русской областью. Князь Олег Ингваревич пятнадцать лет томился в ордынском плену; Ольгович Роман погиб в Орде мучеником за веру, татарами убиты его внуки Василий Константинович и Иван Ярославич; после нашествий 1237 и 1239 годов Рязанская земля испытала разорительные татарские наезды в 1278, 1288, 1308 годах14. Как ни отрывочны и случайны наши сведения о рязанско-татарских отношениях за данное время, они все же дают некоторое представление о тягости татарской руки для Рязанской земли. Ни силы Центральной Великороссии, ни великокняжеская власть, подавленная внутренней борьбой, не были в состоянии дать какую-либо опору Рязанской украйне. В ее тылу стояла враждебная Москва, которая захватом Коломны, пленом и убийством князя Константина лишь усилила оторванность Рязани от великорусского центра и расстройство местной организации рязанских сил.

Усиление великокняжеской власти в руках московских Даниловичей Юрия и Ивана поставило в более тесную зависимость от нее и рязанских князей. В. к. Юрий Данилович ходил на Рязань ратью в 1320 году и привел князя Ивана Ярославича к «докончанию», после которого видим рязанских князей в составе великокняжеской «низовской рати»15. Однако в княжении Ивана Коротопола видны черты значительной и крепнущей самостоятельности Рязанского княжества по отношению к великорусскому великокняжескому центру. У Коротопола свои особые отношения с Ордой, и на Рязани своя борьба за сбор и выплату татарского выхода.

В 1340 году князь Иван Коротопол идет к своему стольному Переяславлю с татарской ратью воеводы Товлубия в походе на Смоленск. По пути Коротопол перехватил своего пронского двоюродного брата Александра Михайловича, который ехал к хану в Орду с выходом, «изымав его пограби и приведше его в Переяславль рязаньский, повеле его убити»16. Из Переяславля рать Товлубия и Коротопола пошла к Смоленску, а к ней присоединились великокняжеские войска Ивана Калиты с князьями суздальским, ростовским, юрьевским, друцким и фоминским и великокняжескими воеводами. Расправа с князем пронским в присутствии ордынского воеводы, представителя ханской власти, не простое самоуправство, а резкое проявление великокняжеских притязаний по отношению к «удельному» князю Рязанской земли17.

Пронское княжество перешло к сыновьям убитого Александра – Ярославу-Дмитрию и Ивану. Ярослав Александрович поднял в Орде дело об убийстве отца и достиг в 1342 году того, что хан отпустил его из Орды «на рязанское княжение» с послом Киндяком и татарской ратью. Коротопол пытался оказать сопротивление, но был осажден в Переяславле, бежал из осады и вскоре был убит, попав во вражеские руки18. С ним оборвана еще одна линия рязанского княжеского дома19. Вся Рязанская земля во власти пронских Александровичей20. Ярослав пережил Коротопола не больше как на год, а князь Иван Александрович умер в 1350 г. Великое княжение на Рязани перешло к его сыну, весьма еще юному князю Олегу, а на пронском княжении – двоюродный брат Олега Владимир Ярославич, который, по-видимому, тоже остался после отца малолетним. Хозяевами положения в Рязанской земле оказались рязанские бояре.

Середина XIV века отмечена значительным подъемом рязанской энергии. Прискорбная скудость сведений о жизни Рязанской земли, какие находим в наших источниках, не позволяет присмотреться ближе и глубже к этому существенному явлению.

Внешние обстоятельства благоприятствовали рязанским стремлениям к усилению и самостоятельности. Московское и великое княжение Ивана Ивановича отмечено ослаблением великокняжеской власти и смутой в московской боярской среде; затем настали годы малолетства Дмитрия Донского и борьбы его за великое княжение. Эти московские дела уменьшили на первых порах московское влияние в Орде; открылась возможность успешных происков в среде ордынских властей, попыток перетянуть на свою сторону татарскую силу.

В апреле 1353 года умер в. к. Симеон Иванович, а в июне рязанцы взяли Лопастню, увели московского наместника пленником в Рязань и едва отпустили его за выкуп. Князь Иван Иванович был тогда в Орде, куда съехались все русские князья; здесь шел у него спор о великом княжении с суздальским князем, а вернулся он на великое княжение во Владимир зимой 1354 года, в марте. Юный князь Олег едва ли играл в этом деле значительную роль; вернее, что и он был в Орде, да летописи и подчеркивают при сообщении о захвате Лопастни, что «князь Олег тогда еще млад был», а самое дело приписывают не ему, а «рязанцам»21. Видно, что рязанские бояре использовали удобный момент для энергичного выступления, и сумели удержать Лопастню, может быть, в связи с затруднениями, какие были созданы для московской власти внутренней смутой, которая проявилась в убийстве тысяцкого Алексея Петровича и в отъезде из Москвы на Рязань «больших бояр московских». Захват Лопастни был с рязанской стороны только первым шагом к требованию исправления рязанско-московской границы. В 1358 году прибыл на Рязань царевич Махмет-Хожа и посылал отсюда к в. к. Ивану Ивановичу требование о «разъезде земли Рязанской». Но на этот раз рязанские требования не получили удовлетворения. Митр. Алексей, руководитель московской политики, успел приобрести значительное влияние в Орде, а «замятня» ордынская, связанная с убиением хана Джанибека и переходом власти к Бердибеку, сгубила царевича Махмет-Хожу: в. к. Иван не пустил его в Москву, он отозван в Орду и убит там «повелением царевым». Только в 80-х годах, уже при митр. Киприане, добились рязанцы нового разграничения своей земли с московскими владениями22.

На ряд лет между Москвой и Рязанью нависла неразрешимая «котора». Эта напряженность московско-рязанских отношений создавала крайне двойственное положение Рязанского княжества между Москвой и татарами, подготовляя и предопределяя позднейшую политику в. к. Олега. Рязань и ранее искала в Орде опоры против московского засилья. Татарская помощь была на стороне рязанского князя Константина Романовича в битве, которая кончилась для этого князя пленом и гибелью от московской руки; в ордынских связях ищут рязанцы опоры для восстановления своих владений по Оке. Но татарская сила ненадежна; быстро нараставшее разложение ордынской власти, ее частые «замятни» исключали возможность определенных и устойчивых отношений ее к делам русского улуса. Отдельные малые орды чинили самовольные набеги, и ханская власть была без сил перед татарской анархией. В 1365 году Рязанская земля испытала набег ордынского князя Тагая; татары сожгли Переяславль, но князья Олег и Владимир с козельским князем Титом, Олеговым свояком, нагнали и разбили его у Шишевского леса на р. Войне23. Тягость татарской опасности тормозила разрыв зависимости Рязани от великорусского великого княжения и подрывала значение ордынского покровительства, слишком неустойчивого и внутренне обессиленного. При всей напряженности московско-рязанских отношений сохраняется связь Рязани с великим княжением, и мы видим рязанскую рать князя Олега Рязанского под воеводством пронского князя Владимира в борьбе против Ольгерда при его нападении на Москву в 1370 году24.