По поручению главнокомандующего с 12 сентября по 12 октября Сухомлинов принимал участие в рекогносцировках турецких укреплений под Плевной: совместно с полковником А.А. Фрезе составлял план осады крепости. 27 сентября он отличился во время рекогносцировки у Дольнего Дубняка на Софийском шоссе. После окончания работ в секторе противника разведчиков заметили и начали преследовать черкесы. Во время отступления Сухомлинов с конвоем из девяти гусар 9-го Киевского полка застал врасплох турецкий сторожевой пост и захватил в плен трех турецких пехотинцев⁵². Отряду удалось оторваться от преследователей и успешно переправиться на правый берег реки Вид, где им на помощь подоспел полуэскадрон гусар во главе с ротмистром Кареевым, товарищем Сухомлинова по Николаевскому кавалерийскому училищу.

В итоге главнокомандующему было доложено, что «не только задача по рекогносцировке была выполнена, но удалось раздобыть у противника в тылу так называемых „языков", т. е. людей для допроса»⁵³. 24 января 1878 г. за это дело Сухомлинов был награжден золотой саблей с надписью «За храбрость» – одной из самых почетных наград за воинскую доблесть, а несколько позднее – за составление планов осады Плевны – румынским орденом.

14 октября Сухомлинов произведен в подполковники и практически сразу же был откомандирован в Ловче-Сельвинский, впоследствии Троянский отряд генерал-лейтенанта П.П. Карцова.

Временное воинское соединение – Ловче-Сельвинский отряд – насчитывал всего 6 тысяч человек, при 24 орудиях прикрывавших линию фронта между городами Ловчей и Сельвией. Отряд должен был отвлекать внимание турецкого командования от Шипки и Араб-Конака, а также служить связующим звеном между отрядами генералов И.В. Гурко и Ф.Ф. Радецкого. Его маневр был чисто демонстративным.

Как вспоминал генерал П.П. Карцов: «В один из октябрьских вечеров явился ко мне Генерального штаба подполковник Сухомлинов и передал, что Великий князь главнокомандующий желает, чтобы я занял Троянский и Розелитский перевалы…

– Так как вы передали мне волю главнокомандующего, то я на вас и возложу подробное расследование и изучение подъемов, отвечал я Сухомлинову»⁵⁴.

На участке между Шипкой и Орханией существовали проходы через горы на юг в виде троп, но сведения по расположению и проходимости данных направлений были недостаточными.

В течение ноября Сухомлинов подробно исследовал сначала Розелитский перевал, «поднимаясь по льду и скалам до самого перевала Мара-Гайдука, где разбил укрепление на 2 роты и ложементы для стрелков»⁵⁵. Затем, 14, 16 и 17 ноября, возглавив отряд разведчиков, выполнил подробные исследования обоих ведущих от Трояна подъемов, несмотря на опасность быть захваченным противником. «Со мною было 15 казаков и 20 человек солдат. На перевале нас встретили около 400 человек турецкой пехоты. Я сделал кроки всего перехода. Завтра иду на другой проход», – докладывал он Карцову⁵⁶.

В начале декабря Сухомлиновым были составлены и отосланы в полевой штаб карты и кроки⁵⁷ северного подъема Трояновых проходов в районе Карнаре, Карлово и Калафаре. Розелитский перевал, по его же данным, оказался не подходящим для этой операции.

Вскоре генерал П.П. Карцов получил из Главной квартиры депешу: «Великий князь просит приехать вас завтра, вместе с подполковником Сухомлиновым»⁵⁸. На совещании был озвучен план общего движения войск за Балканы. К этому времени турки расположились на южном склоне гор – Сулейман-паша находился справа, Вессель-паша в центре и Шакир-паша слева. Русский план заключался в том, чтобы сдерживать Сулейман-пашу и вести наступление на собственном правом фланге и в центре тремя колоннами. Гурко предстояло прорваться через перевал Араб-Конак к Софии, Карцову – через Троянский перевал, и Радецкому – через Шипку.

Карцов получил инструкции и приказания о переходе гор через Троянский перевал, который в зимнее время считался всеми военными авторитетами непроходимым⁵⁹.

Утром 20 декабря 1877 г. был издан приказ о переформировании Ловче-Сельвинского отряда в Троянский, в задачу которого входило перейти Балканы и энергичными демонстрациями содействовать переходу гор войсками генерал-лейтенанта Ф.Ф. Радецкого. Начальником штаба был назначен подполковник Генерального штаба Ю.А. Сосновский, подполковнику В.А. Сухомлинову предписано было состоять при начальнике отряда для поручений. «Жертвы необходимы, и если даже вы и все там погибнете, то и тем принесете громадную пользу для целой армии», – было сказано генералу Карцову и подполковникам Сосновскому и Сухомлинову при отправлении их к Троянскому перевалу⁶⁰. Настолько необходимы были командованию успешные действия относительно небольшого отряда в стратегическом плане. Ведь вся суть принятого в Главной квартире решения заключалась в стремлении осуществить переход такого количества сил, связанных единым замыслом, которого было бы достаточно, одновременным ударом ликвидировать Софийскую группировку Балканской армии Турции.

Перевал, который предстояло преодолеть русским войскам, местные жители предостерегающе называли «Деримагаре», что в переводе означало – «Гибель ослов». Самая высокая его часть представляет собой конусовидную скалу, которая тогда увенчивалась неприступными укреплениями и в зимние месяцы была постоянно окутана густым туманом. На высоту более полутора километров вели две дороги: от Троянского монастыря и из выжженного города Трояна.

По приказу начальника отряда Сухомлинов еще раз отправился осмотреть северный склон подъема, а также заехал в Успенский монастырь к архимандриту Макарию, не раз помогавшему при рекогносцировках. Там следовало распорядиться заготовкой провианта, вьюков и воловых подвод для подъема орудий в горы, а также собрать болгарских четников для проложения пути и расчистки снежных заносов в предстоящем движении войск.

На основании всех собранных данных генерал Карцов разделил отряд на три эшелона и резерв: 1-му эшелону под начальством полковника Бородина приказывалось прибыть на перевал 23 декабря; 2-му под начальством флигель-адъютанта полковника графа Татищева подойти к перевалу 24 декабря; 3-му эшелону под командованием майора 9-го полка Духновского следовало присоединиться к основным силам 25 декабря 1877 г. Всего в горы направлялось 5300 человек; прочие войска Троянского отряда были оставлены небольшими гарнизонами по северную сторону Балкан⁶¹.

Естественно, что на первый ударный эшелон ложился центр тяжести всех событий перехода, поэтому он был разделен на три наступательные колонны. Согласно диспозиции, левую колонну, двигавшуюся из монастыря к вершине перевала, возглавил начальник штаба отряда подполковник Сосновский. Средняя колонна эшелона направлялась из Княжевецких хуторов на Текию под начальством полковника Бородина. И наконец, правой колонне под командованием Сухомлинова предстояло выдвинуться из деревни Шипково на Рахманлий.

Обходному отряду Сухомлинова, в состав которого вошли две роты и четыре казацкие сотни, предстояло кратчайшим путем пересечь Балканы. Если бы головной колонне удалось взять неприятельские укрепления и спуститься по южному склону хребта к деревням Текия или Карнаре, сухомлиновский отряд должен был служить поддержкой, отрезав путь отступления турецких партий к Клиссуре. Между тем из докладов и рекогносцировок Владимира Александровича в штабе было известно, что данное направление зимой было совершенно непроходимо.

Исполняя приказ, 23 декабря Сухомлинов двинул свою колонну в горы практически вслепую, так как дороги и тропы, о существовании которых рассказывали болгары, были занесены снежной бурей. «Расстояние, которое болгары определяли в 2 часа, мы шли 6 часов кряду. Пролагая себе путь и оставляя массу отставших, я шел с отрядом, пока не выбился окончательно из сил…»⁶² Убедившись в невозможности выполнения поставленной задачи, с рассветом Сухомлинов выступил из Шипково на проход у Княжевецких хуторов, «который показался теперь настоящим шоссе», для соединения с основными силами Троянского отряда⁶³.