Когда Святослав и Всеволод изгнали брата своего Изяслава из Киева (1073 г., 22 марта), Феодосий строго обличал Святослава, завладевшего престолом брата, говоря ему, что это сделано незаконно. В молитвах церковных он велел поминать только Изяслава, как законного князя, и только по ходатайству братии согласился поминать вместе с ним и Святослава за любовь его к церкви Божией. Когда Святослав, посещая обитель, с честью встречен был Феодосием, князь сказал ему: «Я думал, что, гневаясь на меня, ты не пустишь и в обитель». Преподобный отвечал ему: «Какую пользу принесет нам гнев на твою державу? Наш долг говорить вам полезное для спасения души, а ваша обязанность слушать. Власть же в вашей воле». Однажды Феодосий посетил Святослава, и, входя во дворец, услыхал он громкие звуки музыки и песен. Преподобный с потупленным взором сел возле князя, потом, взглянув на него, сказал: «А на том свете будет ли так?» Святослав прослезился и приказал, чтобы вперед никогда не было музыки в присутствии Феодосия.

Преподобный, заботясь о нравственном благоустройстве чад своих, не оставлял без внимания и внешнего состояния обители: когда умножилось число братии, он распространил монастырь, построил новые кельи и обвел его оградой. При конце жизни его Печерский монастырь владел уже многими имениями. Преподобный ввел управление селами и начал созидать каменный храм Богоматери, вместо деревянного. Князь Святослав дал землю для построения этого храма и сам первый начал копать рвы для фундамента.

Преподобный Феодосий имел извещение о кончине своей и, чувствуя болезнь телесную и приближение смерти, велел призвать всю братию, находившуюся на различных послушаниях. Когда все собрались, преподобный объявил им о близком отшествии своем. Потом стал поучать печальную братию о том, чтобы с усердием исполняли свои послушания по совести. Учил их со слезами спасению души и богоугодной жизни, усердию к церкви и благоговейному стоянию при богослужении, братолюбию и покорности. Преподав наставление, он благословил всех и отпустил с миром. Сделав еще некоторые распоряжения по обители и помолившись со слезами, старец лег на постель, взглянул на небо и с веселым лицом сказал: «Благословен Бог! Если так, то я уже не боюсь, а с радостью отхожу из сего мира», и с этими словами предал дух свой в руце Господа 3 мая 1074 года, на 65 году от рождения. Мощи его обретены нетленными в 1093 году и перенесены из пещеры в Печерскую церковь, святым Феодосием созданную.

Преподобный Матфей, подвизаясь в Печерском монастыре во дни Антония и Феодосия, за премногие труды свои сподобился от Бога дара прозрения: он узнавал не только все человеческие помышления, но явно видел бесов и обличал все тайные козни их, чем великую пользу приносил спасающимся.

Однажды старец стоял в церкви при богослужении: братия пели утреню, разделяясь на два лика по обычаю; святой Матфей увидел беса в виде воина, ходящего вокруг поющих и прилепляющего на каждого из них липкие цветы. На ком оставался цветок, тот немного постояв, начинал дремать, потом оставлял церковное пение, уходил в келью и предавался сну. А к кому не приставал цветок, тот стоял до конца утрени и тогда только уходил в келью. Старец рассказал братии это видение, и с того времени строго наблюдали они, чтобы не оставлять храма Божия до окончания службы. Однажды преподобный, выходя, по обыкновению своему, после всех из церкви, сел немного отдохнуть под билом церковным, потому что келья его была довольно далеко, и вдруг видит, что огромная толпа бесов идет от врат монастырских. Один из них сидел на свинье и величался. Старец спросил их: «Куда идете?» Бес, сидящий на свинье, отвечал: «За Михаилом Тоболковичем». Старец сотворил на себе крестное знамение и пошел в свою келью. Он приказал ученику своему узнать, дома ли Михаил Тоболкович? Ученик уведомил его, что Михаил после утреннего пения ушел за ворота монастырские. Старец пошел к настоятелю и сообщил ему видение. Настоятель, призвав Тоболковича, расспросил его обо всем и, сделав отеческое наставление, отпустил в келью.

Старец Матфей часто говаривал инокам: «Братие, молю вас, сидите по кельям, помышляйте постоянно о Боге и молитесь прилежно о грехах своих». Случилось как-то игумену Никону не быть в церкви во время утрени; преподобный Матфей видит, что стоит на настоятельском месте осел; он сейчас же пошел к игумену и сказал ему об этом. Тот принял это видение за вразумление от Бога и с тех пор, оставляя всякие иные занятия, не пропускал утреннего пения и, приходя ранее всех, оставался до самого конца. Много и других видений имел преподобный на пользу братии. Он достиг глубокой старости и скончался в добром исповедании. Святые его мощи нетленно почивают со святыми отцами в Киевских пещерах. Молитвами преподобного Матфея да избавимся и мы наветов вражиих и да получим жизнь вечную, о Христе Иисусе, Господе нашем.

По древним летописям известно, что во время Великого князя Всеволода было много людей богоугодных, иноков и мирян, мужеского пола и женского, которыми совершались чудеса. Таков был и князь Ярополк-Петр Изяславич, правнук равноапостольного Владимира. При жизни отца своего Изяслава Ярославина он был примерным сыном и помощником ему в счастье и несчастье. Преподобный Нестор так пишет о нем в своей летописи: «Много вытерпел он бед, без вины выгоняем был своими братьями, обижаемый, ограбляемый, понес еще насильственную смерть. Но он сподобился вечной жизни и покоя. Этот блаженный князь был тихий, кроткий, смиренный, братолюбивый. Каждый год давал десятину из всего своего имения Пресвятой Богородице и всегда молил Бога так: “Господи Боже! Приими молитву мою, – дай мне смерть, как двум братьям моим Борису и Глебу, от чужой руки, чтоб омыл я грехи мои кровью моей и избавился от сего суетного и мятежного мира, как вражьей сети”. И вот молитва его не отринута Богом! Он получил блага, которых ни глаз не видел, ни ухо не слышало и которые не входили и на сердце человеку, те блага, которые уготовил Бог любящим Его».

Отец Ярополка, князь Изяслав, положил жизнь свою за Великого князя Всеволода, а Всеволод, желая хоть сколько-нибудь умирить безпокойных племянников своих, Ростиславичей, отдал им несколько городов, составлявших вместе с городом Владимиром законное наследие Ярополка, и кроме того послал войска свои против миролюбивого Ярополка и таким образом вынудил его бежать в Польшу. Но вскоре стараниями великодушного Мономаха, сына Великого князя Всеволода, город Владимир был возвращен Ярополку, с которым Мономах издавна был в дружбе. После этого Ярополк отправился по делам из Владимира в Звенигород Галицкий, и когда лежал на возу, один из его свиты, по имени Нерядец, ехавший на лошади, проколол князя саблей по наущению злых людей. Ярополк вскочил, вынул из себя саблю и сказал: «Ох, коварный враг убил меня!» Ярополк умер от раны 21 ноября; окружающие отвезли тело его в Киев. Великий князь Всеволод и Мономах с боярами, митрополит Иоанн с духовенством и все киевляне плакали над ним, с пением провожая до монастыря святого Димитрия и с честью положили тело его в мраморном гробу в церкви святого Петра, которую он сам начал строить.

Начиная от Нестора во всех древних летописях показывается, что князь Ярополк Изяславич считался в числе угодивших Господу жизнью своей и особенно мученической кончиной своей; сам был благочестив и внушал благочестие семье своей и ближним; не любил нетрезвости и насмешек, но любил слезы умиления; никому не мстил и имел основательное образование.

Блаженный Никон пришел в пещеры преподобного Антония уже иеромонахом и под влиянием высоких подвигов богоносного Антония еще более усовершенствовался в добродетелях. Ему, как священнослужителю, поручено было постригать в монашество всех приходящих подвизаться в пещерах.