В частности, сохранился договор между Руссиком и Рильским болгарским монастырем от 1466 г.[29], из текста которого следует, что «в более старое время» оба монастыря находились в договорных отношениях: «како суть были оба монастыря едино». По возобновленному в 1466 г. договору Рильский и Свято-Пантелеимоновский монастыри обязывались поддерживать друг друга в трудные времена, в случае нужды взаимно поставляя игумена из среды своих братств[30].

В 1459 г. потерпев поражения в войнах с Османской империей, Сербия утратила независимость, Афон также еще в начале XV в. был завоеван турками. Последним сербским ктитором Свято-Пантелеимоновского монастыря являлась дочь деспота Гюрга Бранковича – Мара, мачеха султана Мухаммеда II Завоевателя[31]. После ее смерти в 1487 г. обязанности ктиторов унаследовали валашские воеводы Влад V Монах (Кэлугер) и его сын Раду Великий (в монастырском архиве сохранились их грамоты 1487 и 1497 гг. о ежегодной выплате денежной помощи). Всего в архиве Руссика сохранилось 16 хрисовулов сербских князей и царей. За все 200 лет своего покровительства Свято-Пантелеимоновскому монастырю властители Сербии никогда не пытались сделать его сербским, но всегда констатировали, что являются лишь временными хранителями монастыря, пока русские князья вновь не получат возможности покровительствовать ему. Существенная заслуга сербов состояла в том, что они не просто поддержали обитель материально в трудное для Руси время, но и сохранили ее устав и традиции, которые затем передали новым поколениям русских насельников, вернувшимся в свой монастырь в XV в.

В конце XIV и, особенно, в первой половине XV в. связи русского монашества с Афоном возобновились и стали активно развиваться. В то время на Святой Горе пребывали будущие основатели и настоятели целого ряда русских монастырей: преп. Сергий Нуромский, игумен новгородского Лисицкого монастыря Иларион, архимандрит Спасо-Каменного монастыря Дионисий Царьградский (в 1418-1425 гг. – архиепископ Ростовский), основатель Рождество-Богородицкого Коневского монастыря преп. Арсений Коневский, игумен тверского Саввина Сретенского монастыря преп. Савва Тверской (Бороздин), архимандрит нижегородского Печерского Вознесенского монастыря Досифей, оставивший в своих трудах «Устав» и «Чин» описание жизни святогорцев. В начале XV в. на Афон приезжал известный русский агиограф Епифаний Премудрый, в 1420 г. иеродиакон Троице-Сергиева монастыря Зосима совершил путешествие на Афон и составил список 20 афонских обителей.

Известны имена русских книгописцев, трудившихся в то время на Святой Горе над перепиской книг для Руси (прежде всего аскетического содержания). Так, около 1397 г. на Афоне существовала небольшая русская колония (монахи Герман, Каллиник, Кассиан и др.), иноки которой занимались книгописанием. В первой трети XV в. в Великой Лавре трудились два книжника с прозвищем Русин – Авраамий и Афанасий. В 1420-х гг. в Ватопеде и монастыре святого Павла переписывал книги русский инок Евсевий-Ефрем, которому помогал старец Митрофан. Скорее всего, также на Афоне в 1417 или 1418 г. русскими иноками Варсонофием и Мартином был переписан большой сборник, включающий в себя Азбучно-Иерусалимский патерик[32].

Во второй половине XV в. на Святой Горе побывали «великий старец» Митрофан (Бывальцев), проживший там 9 лет, игумен угрешский Иона и преп. Нил Сорский (1433-1508), заложивший основы русской монашеской школы по исихастскому афонскому образцу В своих посланиях, «Завещании» и богословских трудах, в том числе в «Уставе о скитской жизни» и в «Соборнике житий греческих святых», преп. Нил Сорский сформулировал постулаты и духовные основы строгой монашеской жизни, обратив особое внимание на примеры из житий афонских святых. В дальнейшем эти же принципы проповедовал на русских землях монах Ватопедского монастыря Максим Грек (1470-1566).

В конце XV в. была восстановлена связь Свято-Пантелеимоновского монастыря с русскими княжествами, освободившимися от монгольского ига. Так, в 1497 г. игумен монастыря Паисий с тремя афонскими старцами (в свите посольства молдавского воеводы Стефана Великого) был в Москве у великого князя Иоанна III Васильевича и отбыл на Святую Гору со щедрыми пожертвованиями[33]. В статейных списках Посольского приказа, сохранившихся с 1509 г., сразу прослеживаются живые русско-афонские связи, из чего можно сделать вывод о том, что они существовали и раньше[34].

В 1508 г. вдова сербского деспота Стефана и мать последнего деспота Иоанна, «деспотица» (правительница) Ангелина (Бранкович), причисленная впоследствии к лику святых, торжественно передала великому князю Московскому Василию III Иоанновичу в собственность право на Свято-Пантелеимоновский монастырь. Сербские государи, в течение веков оказывавшие поддержку русской обители, теперь сами были в трудном положении, попав под турецкое иго. Святая Ангелина призвала князя оказывать помощь русской обители – его древней отчине и дедине, что и произошло. Но русские государи и цари осознали себя ктиторами и хранителями всей Святой Горы и других православных народов, каковыми некогда были византийские императоры и сербские господари. С посланцами игумена Свято-Пантелеимоновского монастыря Василий III неоднократно посылал милостыню и в сербскую землю – в митрополию, монастыри и самой преподобной Ангелине[35].

Когда в 1509 г. трое старцев Руссика посетили великого князя Василия III, он даровал русской обители не только богатые дары, но и грамоту с обещанием «дозирать монастырь и помогать милостыней, как в предыдущие времена». В том же году великий князь не только подтвердил свое ктиторство по отношению к Руссику, но и покровительство Афону в целом. В отдельной грамоте Василий III известил прота Святой Горы Паисия о разрешении посылать афонских иноков для сбора пожертвований в своих владениях, братия же Свято-Пантелеимоновского монастыря получила привилегию посылать старцев за милостыней к великому князю. С этого времени приезды монастырских посольств на Русь стали регулярными. Так, в 1515 г. с грамотами к митрополиту Варлааму и великому князю из Свято-Пантелеимоновского монастыря прибыли монахи Савва, Пахомий и Матфей. На посланные с ними средства была построена часть монастырской ограды. Прибывшие в 1547 г. в Москву иноки Руссика Савва, Сильвестр, Герасим и Роман получили окружное послание митрополита Московского свт. Макария к его пастве о сборе милостыни для их обители[36].

Щедрую помощь Руссику предоставлял царь Иоанн IV Грозный (1530-1584). В первые годы его правления в Москве побывали посольства Свято-Пантелеимоновского и Хиландарского монастырей с жалобами на притеснения турецкого султана. В 1550 г. царь направил грамоту султану с просьбой защитить монастыри от насильников. В мае 1554 г. в Москву для сбора милостыни приезжал старец Руссика о. Евфимий. Помимо царских пожалований монастырские посольства увозили с собой вклады, дававшиеся придворными и столичным духовенством. Так, в 1556 г. боярин М. Я. Морозов вложил в Свято-Пантелеимоновский монастырь Книгу 16 пророков с толкованиями. При этом через Руссик оказывалась поддержка и другим святогорским обителям. О высокой репутации Свято-Пантелеимоновского монастыря как ученого центра свидетельствует следующий факт: в 1551 г. Иоанн IV послал с турецким послом А. Халкокондилом юношу О. М. Грекова к Константинопольскому Патриарху учиться греческому языку отметив: «Если же у патриарха учиться неудобно, то послал бы его в наш монастырь афонский святого Пантелеймона»[37].