Ситуация в самой Филадельфии отнюдь не способствовала отлучкам митрополита: город напоминал небольшой остров, затопляемый со всех сторон нашествиями турок. Уже в 1304 году он подвергся суровой турецкой осаде и был освобожден лишь при помощи каталонских дружин Рожера де Флора²⁹. Свт. Феолипт оставался в Филадельфии, всячески укрепляя мужество ее защитников. Каталонский хронист Франческо де Монкада, описывая освобождение города, пишет: «Жители Филадельфии, освобожденные доблестной каталонской армией от осады, которая так измучила их, вышли встречать освободителей. Их возглавляли правители и Феолипт, их епископ, человек редкой святости, чьи молитвы сделали для защиты города больше, чем оружие обороняющихся»³⁰. Однако жители Филадельфии недолго наслаждались миром: в 1310 году турки опять осадили город. Осада на этот раз сопровождалась жесточайшим голодом. По описанию Никифора Хумна (Р. 230–234), «нечестивцы» воспользовались отсутствием войск, которые отправились в поход, и внезапно окружили Филадельфию. Свт. Феолипт прилагал все усилия, чтобы облегчить участь страдающих от голода сограждан: он собственноручно готовил пищу для своей паствы, сделавшись «неким новым хлебопеком» (καινός τις αρτοποιός) и став «питателем и отцом», а также пастырем, «полагающим жизнь свою за овец» (Ин. 10,11). Затем святитель сам вышел из города и встретился с турецким военачальником (τον των πολεμούντων φύλαρχων). И этот «дикий и нечестивый варвар», по словам Никифора, «едва увидел тебя, как тронулся одним взглядом на тебя; потом еще более укротился от твоего голоса и присмирел чрез беседу твою, и преклонился перед всемогущими мудрыми увещаниями твоими, и почтивши, весьма почтивши, отпустил тебя с благоговением и торжеством. А сам, рассеявши всякий страх для города, оставил его и отступил, дав ему, кроме того, съестных припасов и от прежнего неистовства к городу перейдя к великому благоволению»³¹.

Одним из последних общественных деяний свт. Феолипта, о котором сохранились сообщения в источниках, было участие в попытке примирения Андроника II Старшего с его мятежным внуком и соправителем Андроником III Младшим в 1320–1321 годах. Однако эта попытка в конечном счете окончилась неудачей, и святитель возвратился в Филадельфию. В своем последнем послании к монахине Евлогии он пишет: «Сразу же после того, как я покинул [Константинополь], я еще пребывал в здравии, а все остальное время провел лежа в постели. Думаю, что я приближаюсь к концу [своего земного поприща]»³². Предчувствие не обмануло его: вскоре святитель отошел ко Господу. Никифор Хумн (Р. 236) описывает его кончину так: за день до разрешения от тела он делает праздник (ημέραν έορτης ποειται) для своей паствы, призывает всех сограждан, вразумляет, научает и наставляет их. Затем, благословив и запечатлев их крестным знамением, повелевает своему келейнику-монаху закрыть двери «домика» (топ oikigkoh). Почувствовав приближение Христа, он повелел прислуживающему снять образ Господа и возложить его на свою грудь. Затем, склонив голову, предал дух свой Христу и Всесвятому Духу, ради Которого подвизался великими и светлыми подвигами. Эта блаженная кончина святого произошла, скорее всего, в 1322 году, хотя некоторые исследователи относят ее к 1325 году.

До XX века об обширном литературном наследии свт. Феолипта было известно очень мало. Практически только два творения его, вошедшие в состав греческого, славянского и русского «Добротолюбия»³³, были знакомы православному читателю. В XX веке были обнаружены две рукописи XIV века – Ватиканская (Otobonianus graecus 405) и Александрийская (Alexandrinus graecus 131), содержащие корпус творений свт. Феолипта. Основная заслуга в открытии этих рукописей принадлежит С. Салавиллю, который и начал публиковать (хотя и отрывочно) вновь обнаруженные творения святителя³⁴. Спустя довольно продолжительное время X. В. Буйер опубликовал еще одно сочинение свт. Феолипта: «Оглашение на Преображение Господне»³⁵. Изучением эпистолярного наследия Филадельфийского святителя занялась А. К. Геро³⁶, труд которой увенчался изданием всех пяти сохранившихся Посланий его³⁷. Два полемических произведения святителя, направленные против арсенитов, появились в свет благодаря трудам Р. Синкевича³⁸. Этому же ученому принадлежит и величайшая заслуга – издание всех аскетических творений свт. Феолипта, в которых наиболее ярко отражаются лучшие черты его святой личности³⁹. Одновременно с Р. Синкевичем и независимо от него работу над изданием полного корпуса творений Филадельфийского архипастыря осуществлял И. Григоропулу, однако результаты его трудов появились спустя четыре года после выхода в свет книги Р. Синкевича. Издание И. Григоропулу включает два тома: первый представляет собой солидную монографию, детально исследующую все грани жизни и творчества свт. Феолипта⁴⁰, а второй содержит текст всех творений его⁴¹. Эти творения греческий ученый подразделяет на следующие группы: 1) пять «Посланий» (издание их аналогично изданию А. К. Геро), 2) девять «Оглашений» (αί κατηχήσεις), 3) два «Увещевания» или «Назидания» (αί παραινέσεις), 4) два «Монашеских установления» (οί μοναστικοί κανόνες). 5) десять «Слов о трезвении» (τα νηπτικά έργα), 6) два «Догматических произведения» (они суть два антиарсенитских трактата, о которых упоминалось выше), 7) два «Слова на особые случаи» (τα περιστασιακα έργα) – их можно обозначить как «Поучения к филадельфийцам» и 8) шесть поэтических (или гимнографических) сочинений.

Датировку творений свт. Феолипта далеко не всегда можно установить с более или менее определенной точностью: мнения издателей и исследователей здесь порой сильно расходятся. Например, сочинение «О трезвении и молитве» Р. Синкевич датирует 1307 годом, а И. Григоропулу – 1317 годом. Если следовать датировке греческого исследователя, то можно констатировать, что из «Посланий» святителя первое написано в 1308 году, а остальные – в 1321–1322 годах. «Оглашения» относятся к периоду 1318–1321 годов, «Увещевания» – к 1317 году, а «Монашеские установления» – к 1318–1319 годам. Как и у «Посланий», достаточно обширен хронологический диапазон «Слов о трезвении»: первое датируется 1308 годом, а остальные – 1317–1321 годами. Нет ясности относительно времени написания антиарсенитских трактатов святителя: оно определяется периодом 1285–1310 годов, но, скорее всего, ближе к первой дате⁴². «Поучения к филадельфийцам» произнесены и написаны, судя по всему, в 1299–1300 годах. Что же касается гимнографических творений свт. Феолипта, к которым он, возможно, и сам сочинял музыку⁴³, то их датировка весьма гипотетична и колеблется от 1296 до 1322 года.

Таким образом, основная литературная деятельность свт. Феолипта протекала в сравнительно небольшой период времени, но была достаточно интенсивной. Выделение отдельных жанров в его литературном наследии представляется во многом условным, ибо большинство сочинений святителя можно охарактеризовать как аскетические творения. Темы духовной брани, борьбы со страстями в процессе подвижнического делания и обретения духовного ведения в созерцании, немыслимого без опыта исихии, а также темы подражания Христу в неусыпном подвиге смирения, стяжания даров Святого Духа, предвкушающей радости близости Царства Небесного, которое «внутрь нас есть», и ряд других тем, постоянно встречающихся в святоотеческой аскетике, составляют главное содержание творений свт. Феолипта. Как и все святые отцы, он «традиционалист» в лучшем и высшем смысле этого слова, и именно такая верность Священному Преданию и позволяет раскрыться удивительной неповторимости его творческой личности. С младых лет взращенный Православной Церковью, «нашей общей Матерью», по его собственным словам, питающей своих чад, словно млеком, правотой догматов и чистотой жизни⁴⁴, святитель в своих творениях четко обозначает тот единственный тесный и узкий, но светлый и благодатный путь, которым и следует шествовать каждому православному христианину.