Следовательно, приблизительно в 1283 году свт. Феолипт был возведен на Филадельфийскую кафедру. Как то замечает Евлогия (Ирина Хумнена Палеологиня), до своего призвания (προ ταύτης της κλήσεως) сей боголюбивый муж не отдавал себя таковому делу (ούκ εαυτόν εις τό τοιουτον έργον – те есть не был, вероятно, иеромонахом), а проживал в пустынных местах¹⁷. Избрание Феолипта было связано, скорее всего, с серьезнейшими переменами в Византийской державе, сказавшимися на судьбе Православной Церкви. В конце 1282 года умирает Михаил VIII Палеолог и на трон вступает его сын Андроник II Старший – как политик и государственный муж, намного уступающий своему отцу, но человек, искренне преданный Православию. Одним из первых его деяний было расторжение ненавистной многим подданным византийского василевса унии и низложение патриарха Иоанна Векка, главного сотрудника Михаила Палеолога в проведении униональной религиозной политики¹⁸. После краткого патриаршества престарелого Иосифа, вскоре умершего, на Константинопольскую кафедру был возведен Григорий Кипрский (1283–1289 гг.) – человек, несомненно, выдающийся по своей учености, богатым дарованиям и поразительном трудолюбии¹⁹. Примечательно, что первоначально он был одним из активных соработников униональной политики императора Михаила, но затем встал в резкую оппозицию к унии. Подобное резкое изменение позиции Григория Кипрского вызывает ряд вопросов о причине подобного кардинального разворота, но этот разворот, несомненно, произошел²⁰. Пытаясь найти точный и ясный ответ на латинское учение о Filioque, Григорий, прежде всего в своем известном «Томосе», развил ряд идей по поводу учения о Святой Троице. Данный «Томос», который некоторые историки называют «ключевым догматическим документом» XIII века²¹, был сначала утвержден рядом православных архиереев на Влахернском соборе 1285 года, но вскоре некоторые формулировки в нем, главным образом тезис о «вечном проявлении Святого Духа через Сына», вызвал серьезную оппозицию, к которой примкнул и свт. Феолипт. В результате этой оппозиции Григорий Кипрский был вынужден покинуть столичную кафедру²².

Как можно предполагать, основную часть времени свт. Феолипт уделял своим архипастырским обязанностям. Филадельфия была одним из важнейших малоазийских городов и славилась апостольской древностью своей церкви²³. Никифор Хумн (Р. 217) называет ее «градом христианнейшим» (πόλεως χριστιανικιωτάτος) и многолюднейшим, замечая, что Феолипт стал здесь предстоятелем народа верующего и боящегося Господа. В первое патриаршество Афанасия I (1289–1293 гг.) мы не имеем никаких сведений о внешней деятельности свт. Феолипта: скорее всего, он пребывал в Филадельфии, занимаясь делами митрополии. При патриархе Иоанне XII Косьме (1294–1303 гг.) он уже активно вступает в сложные перипетии церковных и политических событий своей эпохи. Частично это объясняется тем, что свт. Феолипт заимел весьма прочные связи при константинопольском дворе: тесные отношения поддерживал он с весьма влиятельным сановником – великим логофетом Феодором Музалоном, одним из образованнейших людей того времени. Когда в 1294 году Феодор Музалон умер, то логофетом стал ближайший друг и духовное чадо Феолипта – Никифор Хумн, который, как отмечалось, являлся его биографом и панегиристом. Дочь Никифора, также уже упоминавшаяся Ирина Хумнена Палеологиня (монахиня Евлогия), на протяжении многих лет окормлялась у святителя. Вероятно, и некоторые другие влиятельные лица из столичной аристократии ценили Филадельфийского митрополита и признавали его духовный авторитет. Все это поневоле вовлекало свт. Феолипта в сложные переплетения церковно-политических обстоятельств. Особые отношения сложились у Филадельфийского митрополита с патриархом Иоанном XII, и можно отметить, что в их судьбе было много общего²⁴. Иоанн когда-то был женатым священником, но затем, по добровольному согласию с женой, покинул белое духовенство и принял монашеский постриг. Проявил ревность к Православию, не признав Лионской унии, за что был отправлен в ссылку. Андроник II приблизил его к себе, избрав своим духовником, а затем, под влиянием василевса, смиренный монах возведен был на столичную кафедру. Однако вскоре между ним и императором начались трения. Одним из моментов этих трений было назначение главнокомандующим византийскими войсками на Востоке Иоанна Тарханиота – весьма влиятельного деятеля арсенитского раскола. Патриарх сопротивлялся такому назначению, и его активно поддержал свт. Феолипт: в результате Тарханиот был смещен с этой должности. Филадельфийский митрополит также поддержал патриарха и в спорном деле восстановления Иоанна Хилла на Ефесской кафедре (1301 г.). Особенно сближала Иоанна XII со свт. Феолиптом общая принципиальная позиция по отношению к арсенитам, не предполагающая никаких компромиссов с этими раскольниками. Поэтому когда Иоанна XII удалили с константинопольской кафедры, то это было, видимо, тяжелым обстоятельством для свт. Феолипта. Во второе патриаршество Афанасия I (1303–1309 гг.) он почти не участвует в церковно-политических делах. Хотя и этот патриарх был строгим ревнителем благочестия²⁵, но, как кажется, отношения с ним у Филадельфийского митрополита не сложились. Впрочем, сведений о серьезных конфликтах между ними у нас не имеется.

Открытый разрыв с Константинопольской кафедрой произошел у свт. Феолипта при патриархе Нифонте I (1310–1314 гг.), причем обстоятельства этого разрыва остаются до сих пор во многом неясными. Причиной столь печального события послужил все тот же арсенитский раскол, восходящий еще к царствованию Михаила VIII Палеолога²⁶. Патриарх Арсений (1255–1267 гг.), человек во многих отношениях вполне достойный и заслуживающий уважения, отлучил первого Палеолога от Церкви за его преступное деяние – ослепление малолетнего законного наследника Иоанна IV Ласкариса. В результате патриарх был низложен и сослан, скончавшись в ссылке (1273 г.), но его сторонники, к которым примкнули пестрые элементы различных оппозиционных Палеологам социальных слоев, остались непреклонными и под предлогом соблюдения строгой акривии откололись от Церкви. Хотя Лионская уния и противостояние ей основной массы православных в Византии отодвинули этот раскол на задний план, но арсениты продолжали сохранять свое внутреннее единство и ждали удобного момента для нового выступления. Этот момент наступил в царствование Андроника II, который, чтобы восстановить религиозный мир в государстве, пошел на самые широкие уступки арсенитам. По его указанию патриарх Нифонт I принял все унизительные для православных требования раскольников: в храме Святой Софии на патриарший трон торжественно водрузили мощи Арсения, в мертвые руки которого была вложена «разрешительная грамота», всенародно прочитанная Нифонтом. Все православные должны были подвергнуться епитимии: священнослужители обязаны были воздерживаться от совершения богослужений в течение сорока дней, а на мирян наложен был сорокадневный пост. Свт. Феолипт в это время отсутствовал в столице, поскольку Филадельфия находилась в турецкой осаде, но условия примирения с раскольниками для него были абсолютно неприемлемы, ибо в арсенитской схизме он видел не меньшую опасность для Православной Церкви, чем в ереси «латиномыслящих». Полемизируя против раскольников, «святитель Феолипт оставляет в стороне всю политическую, социальную, догматическую, каноническую подоплеку арсенитского раскола, но опускается к самым глубинным его корням, разветвившимся в человеческой душе, питающимся соками греха, таящегося в человеке. Именно здесь лежит основание всех иных причин и предпосылок схизмы. Все же арсенитские претензии – канонические, догматические – есть не что иное, как смоковные листья, под которыми первые люди прятали наготу своего греха»²⁷. Поэтому он, единодушно поддержанный, судя по всему, своей паствой, прервал общение с патриархом Нифонтом. Прерывая связь с Константинопольским патриаршим престолом, Филадельфийский архипастырь исходил из принципиальных соображений, считая, что исцеление раскола может осуществиться не чисто внешними решениями, а искренним внутренним покаянием раскольников. Его точка зрения резко дисгармонировала с позицией патриарха и императора²⁸. Сколь долго продолжался данный разрыв, установить трудно, но, скорее всего, это общение было вновь восстановлено в патриаршество Иоанна XIII Глики (1315–1319 гг.), хотя некоторые исследователи придерживаются чуть более поздней датировки (1321 г.). Однако источники указывают на то, что свт. Феолипт принимал участие в Константинопольском соборе 1317–1318 годов.