Земское ополчение стало станом, обогнув часть Белогородской стены от Петровских ворот до Алексеевской башни на Москве-реке. Главное ядро его было у Арбатских ворот: там стояли Пожарский и Минин. Заложив стан, ратные люди стали копать около него ров и спешили работать, потому что постоянно выглядывали Ходкевича. Казаки занимали восточную сторону Белого города и Замоскворечья. В последнем месте им приходилось выдержать первый натиск неприятеля. Все Замоскворечье было хорошо укреплено: прорыты были рвы, в которых должна была сидеть казацкая пехота.

Через день после прибытия Пожарского ратные люди увидели на западе приближающееся к ним войско. Это был Ходкевич, с которым кроме старого войска шли новые силы. Он вез несколько сот возов с провиантом, который ему нужно было провезти в Кремль и Китай-город осажденным. В этом состояла вся задача его предприятия.

Чтобы преградить ему путь, русское войско расположилось так: Пожарский стал на левом берегу Москвы-реки, у Новодевичьего монастыря, а Трубецкой – на правом, у Крымского двора, в тылу переправы. Трубецкой прислал сказать Пожарскому, что для успешного нападения на гетмана со стороны ему необходимо несколько конных сотен. Пожарский выбрал пять лучших сотен и отправил их на тот берег.

На рассвете 21 августа Ходкевич перешел Москву-реку у Новодевичьего монастыря и напал на Пожарского. Бой продолжался с часа по восходе солнечном до восьмого и грозил окончиться дурно для Пожарского: не выдержав натиска неприятеля, он принужден был отодвинуться к Чертольским воротам. Видя, что русская конница не в состоянии биться с польской и венгерской конницей, неизмеримо более опытной и искусной, он велел всей своей рати сойти с коней и биться пешими. «И был бой зело крепок!» Хватались за руки с врагами и секли друг друга без пощады…

А на другом берегу ополчение Трубецкого стояло в совершенном бездействии. Казаки спокойно смотрели на битву и еще подсмеивались над дворянами: «Богаты пришли из Ярославля, отстоятся и одни от гетмана». Но не могли спокойно и равнодушно смотреть на битву головы тех сотен, которые были отделены к Трубецкому из ополчения Пожарского, – они двинулись на выручку своих.

Трубецкой не хотел было пустить их, но они его не послушались и быстро рванулись через реку. Пример их увлек и некоторых казаков, которые пошли за ними, крича Трубецкому: «От вашей ссоры Московскому государству и ратным людям пагуба становится!»

Появление свежего войска решило дело в пользу Пожарского. Потеряв надежду пробиться с этой стороны к Кремлю, Ходкевич отступил назад, к Поклонной горе. С другой стороны кремлевские поляки, сделавшие вылазку для очистки Водяных ворот, были побиты и потеряли знамена. Но в ночь сто возов с запасами под прикрытием отряда из 600 человек пробрались в город: дорогу вдоль Москвы-реки указал русский изменник Григорий Орлов. Стража, опередившая возы, успела пробраться в город, но в это время явились русские, начали сильную перестрелку и овладели возами с провиантом.

24-го числа осажденные снова сделали вылазку из Китай-города – и на этот раз удачно: они переправились чрез Москву-реку, взяли русский острог, бывший у церкви Святого Георгия (в Яндове), и засели тут, распустив на колокольне польское знамя. А Ходкевич употребил этот день на передвижение своего войска от Поклонной горы к Донскому монастырю, намереваясь пробиться к городу по Замоскворечью через нынешние Ордынскую и Пятницкую улицы. По всей вероятности, он не надеялся встретить сильного сопротивления со стороны стоявших здесь казаков, быв накануне свидетелем их равнодушия и предполагая, что ополчение Пожарского захочет отомстить казакам и, в свою очередь, не пойдет к ним на помощь. Сам Трубецкой расположился по берегу Москвы-реки (от старых Лужников), а казацкий отряд его сидел в остроге у церкви Святого Климента (на Пятницкой). Обоз Пожарского был расположен подле церкви Илии Обыденного. Сам же Пожарский с большей частью своего войска переправился на Замоскворечье, чтобы вместе с Трубецким не пропускать Ходкевича в город.

24-го числа, в понедельник, на рассвете Ходкевич собрал свое войско и решился идти напролом, чтобы во что бы то ни стало доставить осажденным запасы. Начался бой и продолжался до шестого часа по восхождении солнца. Поляки смяли русских и втоптали их в реку, так что сам Пожарский со своим полком едва устоял и принужден был переправиться на левый берег. Трубецкой со своими казаками ушел за реку. Казаки покинули и Климентьевский острожек, который тотчас же был занят поляками, вышедшими из Китай-города и распустившими свои знамена на церкви Святого Климента. Вид литовских знамен на православной церкви сильно раздражил казаков: они с яростью бросились опять к покинутому острожку и выбили оттуда поляков, не ожидавших такого внезапного нападения. Когда же казаки увидели, что бьются с неприятелем одни, а дворяне Пожарского им не помогают, они в сердцах опять вышли из острога, ругая дворян: «Что ж это? Дворяне да дети боярские только смотрят на нас, как мы бьемся и кровь за них проливаем! Они и одеты, и обуты, и накормлены, а мы и голы, и босы и голодны. Не хотим за них биться!» Климентьевский острог снова был занят поляками, и Ходкевич расположил свой обоз у церкви Святой великомученицы Екатерины (на Ордынке).

Положение было страшное. Пожарскому дано было знать о волнении казаков. Видя успех неприятеля, а с другой стороны, не видя возможности с одним своим ополчением поправить дело, Пожарский и Минин решились прибегнуть к последнему средству – привлечь казаков к общему делу. Послан был князь Дмитрий Петрович Лопата-Пожарский за троицким келарем Авраамием Палицыным, который в то время служил молебен в обозе у церкви Илии Обыденного. Пожарский упросил келаря отправиться в стан к казакам и уговорить их идти против врагов.

Авраамий Палицын, взяв с собой нескольких дворян, перешел на Замоскворечье, достиг острожка и увидел толпу казаков, стоявших над трупами литовцев. Он обратился к ним с такою речью: «От вас началось доброе дело, вам слава и честь. Вы первые восстали за христианскую веру, претерпели и раны, и голод, и наготу. Слава о вашей храбрости и мужестве гремит в отдельных государствах; на вас вся надежда. Неужели же, братия милая, вы погубите все дело?»

Эта речь растрогала казаков, и они закричали в один голос: «Хотим умереть за православную веру! Иди, отче, к нашим братьям-казакам в станы и умоли их идти на неверных. Мы пойдем и не воротимся назад, пока не истребим вконец врагов наших!»

Палицын поворотил к Москве-реке и увидел толпу казаков, возвратившихся после боя в свой стан. И этим произнес он горячее слово, и этих он тронул своим словом. «Кричите, – говорил он, – так: Сергиев! Сергиев! Чудотворец поможет, вы узрите славу Божию!»

Они отозвались все одним восторженным восклицанием: «Спешим пострадать за имя Божье! Сергиев! Сергиев!»

С этим восклицанием они поворотили к острожку на бой.

Затем Палицын перешел реку, достиг казацкого табора и увидел толпу упрямых: они пьянствовали и играли в зернь. И этих он так тронул своим задушевным словом, что они бросили свои забавы, схватились за оружие и с криком «Сергиев! Сергиев!» пустились в бой.

Видя общее движение казаков, ополчение Пожарского также двинулось вперед с другой стороны. Климентьевский острожек был опять отбит, причем одних венгров было побито 700 человек. Потом пешие засели по рвам, ямам, в крапиве и в саду, где только можно было попрятаться, чтобы не пропустить в город польских запасов. Однако большой надежды на успех не было ни в ком. Все крепко молились, полагаясь лишь на милость Божью, и всей ратью дали обещание поставить три храма: во имя Сретения Богородицы, Иоанна Богослова и Петра Митрополита, да поможет Бог одолеть врага.

День склонялся к вечеру. Господь услышал вопль призывающих Его с верой, говорит летописец, и послал свыше помощь слабому и к ратному делу неискусному: Господь охрабрил нижегородца Козьму Минина Сухорука, от него же первого началось и собирание этого ополчения на спасение и очищение государства. При этом летописец как бы с радостью восклицает: «Да не похвалятся сильные своею силою и не говорят, что так это мы совершили. Не в крепкой силе пребывает Господь, но в творящих Его волю».