Вернувшись в дом, где теперь вместе с матерью жила молодая семья Фонни, Хэдли продолжала испытывать душевные страдания. Музыка была ее единственным утешением. Однако мать заявила, что ей не хватает упорства, необходимого для музыкальной карьеры, и Хэдли поверила ей. Хэдли жила почти в изоляции, общаясь лишь с матерью и сестрой, и у нее начали возникать суицидальные мысли. С началом Первой мировой войны она смогла выбраться из дома и стала работать волонтером в публичной библиотеке, где сортировала книги для отправки солдатам, но каждый раз, когда Хэдли заговаривала о настоящей работе, мать гневно запрещала ей думать об этом.

В 1920 году у Флоренс Ричардсон диагностировали брайтову болезнь – воспаление почек, тогда считавшееся смертельным заболеванием. Несколько месяцев Хэдли ухаживала за матерью. Пожалуй, нет ничего странного в том, что одновременно с тем как угасала Флоренс, Хэдли становилась сильнее. Она начала общаться с друзьями и знакомыми и даже завела поклонников. Будучи предоставлена сама себе в доме, где с ней плохо обращались, Хэдли превращалась в сильную, независимо мыслящую личность, одновременно, по понятным причинам, неуверенную в себе и хотевшую оставаться в тени. Когда Флоренс умерла в возрасте шестидесяти пяти лет, Хэдли, настоящий поздний цветок, заняла подобающее ей место. Она «истосковалась по людям, [которые] по-настоящему могли что-то значить» для нее, как позже скажет она интервьюеру. «Я была готова». Она «была очень экзальтированной молодой женщиной», когда повстречала Эрнеста. «Я поняла, что живу».

В октябре Хэдли начала планировать выходные в Чикаго, она хотела навестить свою подругу Кэти Смит. Кэти, которая пока жила в отеле и не успела перебраться в большую квартиру брата на Ист-Чикаго-стрит, устроила Хэдли там в свободной комнате на то время, пока она будет гостить в городе. В тот вечер обитатели квартиры устроили вечеринку. Хэдли обратила внимание на молодого человека с «парой очень красных щек и очень карих глаз, который сидел верхом на скамье перед фортепьяно». Потом она скажет Эрнесту: «Ты удивил меня, помню, тем, что оценил меня, ничем не отличившуюся, взволнованную, как бы сделать что-нибудь, чтобы меня оценили». Весь вечер она осознавала «неуклюжее, громадное, мужское» присутствие подле себя; Эрнест позже скажет, что знал уже тем вечером, что хочет жениться на ней.

Хэдли оставалась в Чикаго три недели, и за это время они с Эрнестом хорошо узнали друг друга. Он часто врывался в комнату, где она жила, и читал вслух то, что только что написал. Хэдли не очень нравились произведения Хемингуэя в то время, однако невозможно было не верить в его писательское будущее, настолько он сам был в нем уверен. И еще потому, что преуспевал во всем, к чему прикладывал руку. «Эрнест как будто сбивает человека с ног – именно так, – позже скажет Хэдли. – Его потенциал прямо ощущался в воздухе». Она вернулась в Сент-Луис, и они стали писать друг другу каждый день или даже по два раза в день. (Очень мало писем Эрнеста сохранилось от этой переписки, зато остались почти все письма Хэдли.)

Недоразумения, с которыми сталкиваются многие молодые влюбленные, преследовали и их: Эрнест был холоден на железнодорожной платформе, когда они расставались, ведь Хэдли уезжала в Сент-Луис танцевать с кем-то другим. Первому настоящему испытанию отношения подверглись в рождественские праздники 1920 года. Хэдли так и не узнает истинной природы всего случившегося, однако свою небольшую роль она сыграла успешно. Поводом послужило письмо, которое Эрнест получил от Джима Гэмбла. Четвертого января он отплывает в Европу на «Рошамбо», писал Гэмбл, но дальнейшие его планы остаются неопределенными и «могут измениться согласно твоим пожеланиям». Они не писали друг другу с марта 1919 года. Гэмбл спрашивал: «Чем ты занимался с тех пор, когда в последний раз я получал от тебя известия? Женился? Писал?» Эрнест почти сразу же составил телеграмму в ответ, от которой сохранился лишь переправленный черновик. «Поехал бы с тобой в Рим зпт, – начиналась телеграмма, – но я в стесненных обстоятельствах тчк» – писал он, хотя наверняка знал, что Гэмбл повторит предложение взять на себя расходы. Дважды в черновике он говорит, что не женат, но каждый раз вычеркивает эти слова, и в конце концов просто обходит семейное положение молчанием.

«Я могу уехать во вторник в Рим, не в Н.-Й., ради самой большой возможности в моей карьере, – писал он Хэдли 29 декабря. – Карьерный ад – у меня его не было, – но может получиться в Риме». И Кенли Смит, и Эд Хемингуэй считали, что ему следует поехать, писал Эрнест. Хэдли попыталась показать энтузиазм и написала, что Рим кажется чудесным: «Я бы ужасно скучала по тебе, если бы не думала, что это будет полезно для твоей работы». Несколько дней спустя она призналась, что «будет так же весело» писать ему в Рим, как и в Чикаго. Хэдли, казалось, понятия не имела, что было поставлено на карту, хотя ее признания в позднейшие годы свидетельствуют о том, что она знала, как привлекает Эрнест мужчин. Однако неведение Хэдли насчет последствий решения не ехать в Рим с Джимом Гэмблом никоим образом не означало, что решение Эрнеста не играло решающей роли. Эрнест настолько был уверен в собственном успехе, как писателя, что смог отвергнуть самый краткий путь к вершине. Чувствовал ли он неловкость оттого, что пришлось бы вступить в гомосексуальные отношения, к которым он испытывал двойственное отношение, мягко говоря, тем более теперь, когда влюбился в Хэдли? Это решение затрагивало слишком многое, не только римские каникулы. Но он предпочел следовать традиционной жизненной стезей – брак и в конечном счете собственная семья. Самое главное, он не хотел разлучаться с Хэдли, уверенный теперь, что у них есть будущее. Итак, кризис миновал.

С начала января Эрнест и Хэдли начали говорить о свадьбе, которую запланировали на осень. Они часто мечтали о поездке в Италию, или, как они ее называли, Итальяндию. Оба скупали лиры, чтобы обмануть обменный курс. Хэдли была достаточно обеспечена, и понемногу она раскрывалась Эрнесту. Благодаря мудрому распоряжению деньгами Флоренс Ричардсон оправилась от финансовых потерь мужа, так что после смерти ее состояние оценивалось в 75 000 долларов (хотя ее завещание к тому моменту, когда Хэдли и Эрнест встретились, было заморожено). Хэдли получала доход из фонда объемом 30 000 долларов, основанного Джеймсом Ричардсоном-старшим, ее дедушкой; в конечном счете эти деньги, вместе с процентами и другим доходом с денег ее матери, приносили ей общий годовой доход в размере примерно 3000 долларов, т. е. около 37 000 долларов в пересчете на современные деньги. (Кроме того, Хэдли получит 8000 долларов с имущества Артура Уаймана, брата ее матери, сразу после свадьбы – это был подарок к началу ее семейной жизни.) Очевидно, что финансовое положение Хэдли не имело значения для пары в период ухаживаний, хотя они и шутили насчет «презренного металла и того, как с его помощью и содействием мы могли бы уехать в Итальяндию в ноябре [1921 года]». Однако доходы Хэдли сыграли ключевую роль в обретении ею независимости, после того как много лет она была подчинена власти сестры и матери. Хэдли никому не была обязана, и влияние этого на ее самоуверенность должно было быть весомым.

Несколько раз Хэдли и Эрнест приезжали друг к другу в гости. В доме Смита они часто засыпали на крыше после взаимных ласк и, кажется, впервые занимались там сексом в июле 1921 года, через восемь или девять месяцев после знакомства. Хэдли написала Эрнесту в августе, что она «была пленена вчера, 19-го, тем, к чему все женщины питают отвращение – и за что я благодарю Господа». Хэдли искренне и с нетерпением ждала семейной жизни: когда ее подруга Джорджия Риддл спросила, не кажется ли ей, что помолвка – самое прекрасное время в жизни молодой женщины, Хэдли ответила: «Почему бы, Господи, и нет… Мне кажется, все прекрасное и чудесное еще впереди… это как разница – изучать солнце астрономически и просто и радостно жить в деревне под лучами солнца».