Согласно летописям, татары не только взяли с Киева откуп, но и посадили в нем своих наместников [81, с. 149]. В битве погибли десятки князей ВКЛ, в том числе Андрей Полоцкий и Дмитрий Брянский [61]. Эта битва привела к коренной ломке политики Витовта, в 1401 г. он идет на ухудшение отношений с Орденом и сближение с польским королем Ягайлой, подписав Виленскую унию [10, с. 121]. Гибель нескольких десятков князей в битве на Ворскле должна была способствовать централизации власти в ВКЛ.
Следует отметить, что поведение хана Тохтамыша во время битвы на реке Ворскле и после нее вызывает ряд вопросов. В частности, интерес вызывает факт бегства с поля сражения еще до окончания битвы такого прославленного полководца как Тохтамыш. И разрыв отношений Тохтамыша со своим союзником Витовтом после битвы.
По мнению Р.Ю. Почекаева, в битве на Ворскле Витовт имел численное превосходство, и Едыгей решил окружить Витовта. Тохтамыш разгадал уловку Едыгея и поспешил в тыл, чтобы не дать Едыгею замкнуть круг. Этот маневр Витовт воспринял как бегство Тохтамыша, и приказал отступать, посеяв в войске панику [56, с. 176].
По мнению Ф.М. Шабульдо, в битве на реке Ворскле участвовали и московские войска, поскольку в этой битве погиб военачальник Дмитрий Боброк, до этого находившийся при дворе московского князя, и чья семья осталась в Москве [81, с. 147]. Согласно Хронике Литовской и Жмойтской, между князем Витовтом и московским князем было союзное соглашение против хана Темур-Кутлука [78, с. 494].
Возможно, князь Витовт во время битвы не прислушался к советам хана Тохтамыша, который, безусловно, знал все тактические уловки своих противников. Существует большая вероятность того, что Тохтамыш покинул поле битвы первым, после какого-то конфликта с князем Витовтом, видя неизбежность поражения войск ВКЛ.
После победы татар в битве на Ворскле и смерти Тимур-Кутлука в 1399 г., фактическим правителем в Золотой Орде становится военачальник Едыгей. На трон он сажает хана Шадыбека. А Хан Тохтамыш закрепляется в Сибири, сажает своего сына в Крыму и входит в союз с Тимуром. В 1405 г. Тимур обещает вернуть Тохтамышу трон Золотой Орды, однако умирает до запланированного похода. После смерти Тимура в 1406 г. Едыгей и Шадыбек нападают на Тохтамыша и убивают его, недалеко от Тюмени. В Золотой Орде начинается борьба за ханский престол между Шадыбеком и сыном Тохтамыша, Джелал-ад-дином. Джелал-ад-дин временно стал ханом в Сарае, но был свергнут Едыгеем [62, с. 184].
В 1406 г. происходит столкновение князя Витовта с Московским князем Василием Дмитриевичем, в котором Едыгей поддержал Московского князя [56, с. 190]. Это означало, что союз ВКЛ и Золотой Орды, после битвы на реке Ворскле перестал существовать.
В 1408 г. Едыгей устраивает поход на Русь, которая перестала платить дань с 1395 г. Он разрушает ряд русских городов и осаждает Москву, но мятеж Джела-ад-дина, который с помощью Витовта вновь занял престол Золотой Орды, мешает ему захватить Москву. После возвращения Едыгея в Золотую Орду хан Джелал-ад-дин бежит в Русь и в 1409 г. у Новгорода заключает с Витовтом договор о совместной борьбе против Ордена [62, с. 185].
Витовт определил кочевья для войск Джелал-ад-дина возле Киева, а самого Джедал-ад-дина с его свитой разместил в Гродно [13, c. 14]. По сведениям Яна Длугоша, в Грюнвальдской битве 1410 г. ВКЛ и Польши против Ордена билось всего 300 татар [92, с. 22]. Однако цифра, видимо, является заниженной, поскольку Джелал-ад-дин являлся законным ханом, который впоследствии вел успешную борьбу за возвращение власти, и контингент войск, прибывших с законным ханом, должен был исчисляться тысячами воинов.
Отчасти это подтверждают немецкие хроники, где упоминается что "император татар" с "30 тысячами воинов пришел на помощь королю Польши и Витовту" [63, c. 115].
После победы в Грюнвальдской битве, Витовт сдержал обещание и посадил Джелал-ад-дина на золотоордынский престол, однако часть уланов и мурз не захотело покидать ВКЛ и осталась на военной службе у Витовта. Кроме того, в Грюнвальдской битве участвовало несколько тысяч очень знатных воинов, присланных в ВКЛ по просьбе Витовта еще военачальником Тимуром. С помощью льгот и подарков, Витовт убедил многих из них остаться в ВКЛ [90, c. 11]. По сведениям Хроники Литовской и Жмойтской, в Грюнвальдской битве на стороне Витовта бились две Орды [78, с. 499].
Витовт помог Джелал-ад-дину захватить Крым, известны монеты Джелал-ад-дина чеканенные в 1412 г. [60, c. 332]. Татары Джелал-ад-дина разорили часть польских земель, в 1410 г. Джелал-ад-дин убивает хана Булат-султана и занимает золотоордынский престол. Но в 1411 г. сын Тимур-Кутлука, Тимур, разгромил Джелал-ад-дина. Джелал-ад-дин бежал к Витовту и в 1412 г. Джелал-ад-дин снова подчиняет себе всю Золотую Орду, за исключением Хорезма, и в отличие от многих последующих ставленников князя Витовта, успевает собрать с русских князей дань. В 1413 г. Керим-Берди убивает своего брата Джелал-ад-дина и становиться ханом. По сведениям Яна Длугоша, Витовт решил сбросить Керим-Берди, для чего объявил в Вильно ханом Золотой Орды - военачальника Бетсабула, дал ему войска и отправил в Золотую Орду. Однако в борьбе Бетсабул погибает, а его брат Ерим-Берди, уходит к Витовту с мурзами [62, с. 189]. Тогда князь Витовт посылает с войском военачальника Кебека, который занял Сарай, но вынужден был отступить при приближении превосходящих сил Едыгея. В 1414 г. военачальники Чокре-оглан и Едыгей, разгромили Кебека [56, c. 193]. После этого Витовт посылает Ерим-Берди, дав ему саблю и надев ханскую ризу, с Радивилом и личным войском в Орду. В 1416 г. Ерим-Берди становится ханом Золотой Орды и посылает подарки Витовту, однако вскоре Ерим-Берди был изгнан Едыгеем из Золотой Орды и погиб. Новый ставленник Витовта, Кадыр-Берди убивает Едыгея, но погибает сам, в борьбе с Едыгеем [62, с. 192, 193].
Таким образом, князь Витовт начинает напрямую вмешиваться в борьбу за престол Золотой Орды, и его ставленники составляют сильную конкуренцию действующей золотоордынской власти.
В 1421 г. во главе Крыма, с одобрения Витовта, становится хан Улук-Мухаммед, после чего Витовт помогает Улук-Мухаммеду установить свою власть над всеми западными улусами [62, c. 195].
Известно сообщение Г. дэ - Ланноа, который находился в Монкастро (при устье Днестра) в 1421 г. Он описывает, что в пустынное место в степи, недалеко от этого города, где не было ни леса, ни камня, прибыл подольский правитель с 12 000 человек и 4 000 возов с камнем и лесом, и менее чем в месяц построил новую крепость от имени князя Витовта, против соседних степных народов [31, с. 174].
В 1421-1422 гг. Улук-Мухаммед был разгромлен военачальником Бораком и бежал в ВКЛ. Происходит борьба за престол между военачальниками Бораком, Худайтом и Гийас-ад-дином. В 1422 г. Борак громит Худайта, после этого Худайт устраивает поход на ВКЛ в наказание за не оказанную поддержку. В 1424 г. на границе Одоевского княжества войска Витовта и Василия Дмитриевича разгромили Худайта и захватили его имущество и гарем [56, c. 198].
