После поражения на Куликовом поле темник Мамай начал собирать новые силы для войны с Москвой, однако с востока на него уже шел военачальник Тохтамыш. В том же 1380 г., Тохтамыш побеждает Мамая на реке Калке, после чего Мамай бежит, но его находят и убивают люди хана Тохтамыша в Крыму [28, с. 44]. Сарфагалиев М.Г. полагает, что Мамай хотел встретить Тохтамыша, на границе ВКЛ, рассчитывая на помощь князя Ягайлы.

   Тохтамыш, после объединения западных и восточных улусов, завоевал камских булгар, подчинил себе Нижний Новгород и Тверь, а в 1382 г. разрушил Москву [62, с. 143, 144].

   Во время приближения войск хана Тохтамыша к Москве, город покинул князь Дмитрий Донской и вся администрация, в самой Москве начались беспорядки. Порядок в городе установил литовский князь Остей, который являлся внуком князя Ольгерда, и прибыл для защиты города. Остей погиб, когда вышел на переговоры с Тохтамышем за стены города по просьбе горожан [35, c. 139]. Князь Остей прибыл в Москву видимо из Коломны, поскольку из источников известно о том, что в 1385 г. в Коломне правил князь Александр Андреевич Остей [26, с. 180].

   Как и в Золотой Орде, в ВКЛ в начале 80-ых г. XIV в. шла борьба за власть. Князь Витовт с силами Ордена начинает нападать на ВКЛ, в 1383 г. были захвачены Троки и взято в осаду Вильно [61].

   По мнению М.И. Смирнова, после бегства князя Витовта в Орден для Ягайлы складывалась очень сложная ситуация, характеризовавшаяся борьбой со сторонниками Витовта в ВКЛ, борьбой с Орденом и опасностью со стороны хана Тохтамыша, который мог воспользоваться неустойчивой ситуацией в ВКЛ для завоевания ее территории [64, c. 38].

   Ягайла был вынужден вступить в переговоры с Витовтом, и князь Витовт на условиях передачи ему владений отца, согласился признать верховенство Ягайлы. В 1384 г., Витовт, спалив несколько орденских замков, бежал в ВКЛ, однако получил лишь часть обещанных земель [61].

   К этому отрезку времени следует отнести и союз князя Витовта с сыном московского князя Василием Дмитриевичем. После плена в Золотой Орде Василий Дмитриевич возвращается в Москву через Молдавию, Подолье и Киев. На территории ВКЛ князя Василия Дмитриевича взяли в плен люди Витовта, и Витовт согласился отпустить Висилия Дмитриевича только на условиях его брака с дочерью князя Витовта [81, с. 136].

   Таким образом, пленение в ханской ставке сына Дмитрия Донского, создало условие для союза ВКЛ и Москвы.

   В 1384 г. намечается сближение ВКЛ с Москвой, в этот год между московским князем Дмитрием Ивановичем и матерью князя Ягайлы, Ульяной, было подписано соглашение, по которому Ягайла должен был жениться на дочери московского князя Софье, и окрестить всех своих подданных в православие. Однако этот союз не решал проблемы, агрессии Тевтонского ордена и ускорил бы ассимиляцию знати Литвы. Важным фактором являлся и вассалитет русских княжеств по отношению к Золотой Орде [10, с. 106]. Поэтому вместо союза с Москвой, когда появилась возможность, было принято решение о союзе ВКЛ с Польшей.

   В Польше, после смерти короля Людовика в 1382 г., шла борьба за власть, и решалось, кто будет мужем польской королевы, дочери Людовика, Ядвиги. Польская знать убедила Ядвигу выйти замуж за князя Ягайлу.

   Уже 14 августа 1385 г. в Кревском замке между польскими послами с одной стороны, и Ягайлой, Скиргайлой, Витовтом, Корибутом и Лугвеном - с другой стороны, было подписано соглашение об объединении двух держав. Ягайла женился на королеве Ядвиге и становился королем объединенной державы. В 1386 г. состоялась торжественная коронация Ягайлы в Кракове [61]. Во время торжественного въезда Ягайлы в Краков 12 февраля 1386 г. при нем был большой отряд из татар [88, с. 6].

   Учитывая, что после Куликовской битвы часть татар, в том числе и сын темника Мамая, бежали в ВКЛ [90, с. 5], возможно в этом отряде были не только потомки переселенцев из Золотой Орды, но татары бежавшие к Ягайле после Куликовского сражения.

   В первой половине 80-ых г. XIV в., хан Тохтамыш укрепляет свою власть в Золотой Орде. В этот период становиться очевидной неизбежность войны Золотой Орды и державы бывшего союзника Тохтамыша - военачальника Тимура. Тогда Тохтамыш решает напасть первым в 1383 г. В период с 1383 - по 1391 гг. идет война между ханом Тохтамышем и военачальником Тимуром. Тохтамыш ударяет в тыл войскам Тимура, нападает на Азербайджан в тот момент, когда Тимур был занят другой войной в Иране и Могулистане. Однако Тимур вытесняет войска Тохтамыша [56, c. 167].

   С 1389 г. инициатива переходит на сторону Тимура, который вторгается во владения Золотой Орды и разоряет Синюю Орду. В 1391 г., несмотря на примерно равные силы хана Тохтамыша и Тимура, и практически полное окружение воск Тимура в решающем сражении, из-за предательства золотоордынской знати, Тохтамыш проигрывает решающее сражение. После этого Тохтамыш бежит по одной версии на Кавказ, по другой в ВКЛ, к князю Витовту. М.Г. Сафаргалиев отмечает, что Кавказ находился слишком далеко от места сражения, и историки Тимура намекали на бегство Тохтамыша в ВКЛ [62, с. 158].

   В ВКЛ зимой 1389-1390 гг. против Ягайлы выступает князь Витовт, который начинает нападать с войсками Ордена на земли ВКЛ. Ягайла был вынужден пойти на переговоры с Витовтом, и 5 августа 1392 г. между Ягайлой и Витовтом было подписано соглашение, по которому власть в ВКЛ пожизненно передавалась князю Витовту [10, с. 113].

   В том же 1392 г., хан Тохтамыш снова начинает править в Сарае. В 1393 г. Тохтамыш подчиняет себе почти всю Золотую Орду. После этого Тохтамыш отправляет посольство в Польшу и ВКЛ, к египетскому султану, османскому султану и царю Грузии c целью заключения союза против Тимура [56, с. 173].

   В 1392-1393 гг., Тохтамыш посылает ярлык Ягайле, в котором говорит о важности торговых отношений между Золотой Ордой и землями Ягайлы, и просит прислать выход (ежегодная дань, выплачиваемую татарам, в заранее установленном размере), вручив выход его послам для предоставления в Золотую Орду [6, с. 51].

   Таким образом, уже в правление князя Ягайлы в ВКЛ, складывается устойчивый союз западных улусов Золотой Орды и ВКЛ. Ягайла выступает как союзник темника Мамая, но, решив максимально ослабить Московское княжество и Золотую Орду, опаздывает к решающей битве на Куликовом поле. Вассалитет русских княжеств по отношению к Золотой Орде, был одной из главных причин, по которой ВКЛ предпочло союз с Польшей союзу с Москвой. В конце правления Ягайлы в ВКЛ, хан Тохтамыш пытается заключить военный союз с Ягайлой, и присылает ярлык, в котором подчеркивает важность торговых отношений между ВКЛ и Золотой Ордой.