Когда эсминец, прижимаясь к берегу, прошел тесным проливом между маленьким островком и берегом Крита, внезапно впереди появились серые силуэты. Это могла быть итальянская эскадра. Так как солнце всходило позади неизвестных кораблей, то вскоре опасения рассеялись. Это была эскадра Роулингса, уменьшившая скорость до 15 узлов.
Узнав «Орион», моряки завопили от радости. Общее чувство облегчения хорошо описал Хью Ходжкинсон в своей книге.
«Никогда и ни к кому раньше я не испытывал таких симпатий, как к Роулингсу в этот момент. Мы знали его не слишком хорошо, но то, что услышали позднее, сразу сделало ясным: он никогда не оставит неповрежденный корабль в беде, если у него есть возможность оказать ему помощь. Именно Роулингс повел линкоры в пролив Китера, чтобы спасти крейсера. А теперь он снизил скорость и дожидался нас».
«Хотспур» получил приказ занять свое место на левом крыле завесы. В это время эскадра шла на юг через пролив Касо. До Александрии оставалось примерно 300 миль, или 10 часов хода. Причем половину пути придется проделать в радиусе досягаемости пикировщиков Ju-87.
В 5.30 было затребовано истребительное прикрытие, которое обещал прошлой ночью главнокомандующий. Однако не было никаких признаков истребителей Королевских ВВС, зато в 6.00 появились 4 бомбардировщика Ju-88, силуэты которых прорисовались на фоне зари, подобно зловещим птицам. В 6.00, как раз, когда «Хотспур» соединился с эскадрой, началась бомбежка. Иногда самолеты выбирали целью крейсера, иногда они обрушивались на какой-то из эсминцев охранения. Каждую атаку встречал шквал огня. Ходжкинсон описывает, как все это видели с «Хотспура»:
«С воем они обрушивались на нас из полутьмы. Капитан стоял на мостике. Он находился там уже 24 часа. Когда головной самолет вертикально пошел на нас с правого борта, он круто повернул эсминец вправо. Следующие 7 часов он управлял кораблем с удивительной точностью, следя за каждым бомбардировщиком, как кошка следит за птицей. Когда они пикировали на нас, капитан резко бросал «Хотспур» навстречу им, вынуждая их пикировать круче и круче. Таким образом он заставлял их преждевременно прерывать пике, чтобы не получить отрицательный угол пикирования. В результате ни один из пикировщиков не выполнил атаку нормально. Они сбрасывали бомбы с высоты примерно 2000 футов, что делало бомбежку неточной. Все бомбы легли мимо».
Как только пикировщики завершили атаку, они вернулись на Скарпанто за новыми бомбами, не беспокоясь о топливе, так как бой происходил в считанных милях от аэродрома.
В 6.25 один бомбардировщик, может быть, более отважный, чем остальные, круто спикировал на «Хируорд» (капитан-лейтенант У.Дж. Манн), шедший на левом крыле завесы. Эсминец получил попадание в среднюю часть, немедленно начал терять скорость и оказался за кормой эскадры. Роулингс был вынужден второй раз принимать срочное решение. Если бы он остался с «Хируордом», это подвергло бы смертельной опасности всю эскадру и принятые ею войска. Или он должен принять тяжелое решение бросить эсминец? Он выбрал второе, что потом Каннингхэм счел совершенно правильным. Когда «Хируорд» был виден в последний раз, он медленно шел к берегу Крита, орудия вели жаркий огонь по вражеским самолетам. Итальянские торпедные катера подобрали большое количество людей, которые попали в плен.
Роулингс продолжал мчаться на юг со скоростью 30 узлов, все еще надеясь на появление истребителей прикрытия. Однако в 6.45 близкий разрыв снизил скорость «Дикоя», и Роулингс был вынужден уменьшить скорость эскадры до 25 узлов. В 7.30 бомба упала очень близко к «Ориону», вызвав дальнейшее уменьшение скорости эскадры до 21 узла. Положение начинало принимать крайне неприятный характер. И уж совсем плохо стало, когда Роулингс получил радиограмму от 204-й группы КВВС, из которой стало ясно, что произошла путаница с поясным временем. Радиограмма обещала истребители прикрытия в 5.40 по Гринвичу. Но Роулингс требовал их к 5.40 местного времени, то есть к 2.40 по Гринвичу! Грубейшая ошибка в передаче радиограммы означала, что не следует ждать появления истребителей ранее 8.40, если только не подействуют срочные призывы о помощи. Тем временем дела пошли еще хуже, хотя множество солдат вели огонь по атакующим самолетам из своего оружия с разных кораблей, чтобы отпугнуть врага. Некоторые пилоты были решительнее остальных. Вскоре после 7.30 пулемет Ju-87 прошелся по мостику «Ориона». Был убит командир крейсера капитан 1 ранга Дж. Р.Б. Бек, а сам Роулингс получил легкую рану. Бек умер через 2 часа, а командование крейсером перешло к капитану 2 ранга Т.К.Т. Уинну. К этому времени «Орион» получил попадание в башню «А» и горел. На «Дидо» (капитан 1 ранга Г.У.В. МакКолл) попаданием бомбы была полностью уничтожена башня «В».
Передышка в налетах позволила аварийным партиям убрать обломки и потушить пожары. Медики занялись ранеными. Но как только появилась робкая надежда, что атакующие отбиты, нападение возобновилось. На сей раз в 10.45 группа из 11 пикировщиков Ju-87 атаковала «Орион», решив потопить его. Почти скрытый дымом и всплесками крейсер получил серьезные попадания и временно потерял управление, но сохранил ход. Результаты попаданий были ужасными. 2 бомбы пробили мостик и взорвались в кубриках кочегаров, где толпились солдаты. Погибли 260 человек, 280 были ранены. Усугубили несчастье начавшиеся пожары. Компасы были повреждены, отказали рулевое управление и машинный телеграф. Во многих отсеках пропало освещение.
Первый помощник был убит, но его обязанности быстро взял на себя командир корвета «Сальвия» капитан-лейтенант Дж. И. Миллер. Он организовал аварийные и спасательные партии. Миллер был специально приглашен в этот поход, так как превосходно знал гавань Гераклиона и прибрежные воды Крита. Отличилась и машинная команда, несмотря на то, что были убиты 3 инженер-механика. Топливо было загрязнено соленой водой, когда были повреждены 3 котельных отделения. Однако крейсер сохранил скорость 21 узел, а все пожары были взяты под контроль.
Теперь эскадра находилась в 100 милях от пролива Касо, ей оставалось пройти еще 200 миль. Новый перерыв в атаках родил новые надежды — а вдруг немцы выбились из сил? Или расстояние помешает им найти цель, несмотря на отличную погоду? Снова никаких признаков истребителей КВВС, но в полдень должны были появиться 2 «Фулмара» ВСФ. Они прибыли пунктуально. Главнокомандующий прислал их с приказом оставаться с Роулингсом до последнего момента. Потом пилоты должны были садиться на воду, а эсминцам следовало подобрать их. При таком большом расстоянии от базы время патрулирования было сильно ограничено. Однако все-таки удалось сменить истребители, прежде чем они полностью израсходовали топливо.
Крайне печально, что эскадра в этот день так и не увидела истребители КВВС. Они сделали несколько неудачных попыток отыскать корабли, но лишь проиллюстрировали справедливость требований флота, который много лет отчаянно сражался за создание собственной авиации. Моряки заявляли, что действовать над морем могут только специально обученные летчики. Такие полеты требуют особых тренировок в навигации, разведке и опознании. КВВС отважно высылали истребители. Хотя те и не нашли корабли, но сумели сбить 2 бомбардировщика Ju-88, потеряв 1 «Харрикейн». Рано утром КВВС также выслали 8 «Веллингтонов», чтобы атаковать Скарпанто, но слишком большое расстояние до цели не позволило им добиться серьезных результатов.
В этот трагический день 29 мая пикировщики больше не атаковали эскадру Роулингса. Горизонтальные бомбардировщики нанесли три удара — в 13.00, 13.30 и 15.00, однако результатов не добились. Больше всего сейчас адмирала волновал вопрос: сумеет ли «Орион» дойти до порта? Его крен начал увеличиваться, временами из труб вылетали клубы желтого дыма, а скорость падала, когда в топки попадала перемешанная с морской водой нефть из поврежденных цистерн.
