В Сфакии предстояла сложная погрузка с единственного крохотного галечного пляжа. Это было совершенно ясно и Фрейбергу, и Морзе, которые сидели в своем пещерном штабе. Одной из главных задач начальника участка погрузки является контроль движения войск между районом посадки и районом сосредоточения. Это требует оперативной надежной связи. А связь между районом пляжа и вершиной обрыва могли поддерживать только пешие ординарцы, а такое путешествие отнимало у них 2 часа. Извилистая горная дорога завершалась на вершине 500-футового обрыва. Вниз на пляж и к маленькой рыбачьей деревушке вела только козья тропа. Пляж имел длину 200 ярдов и ширину 20 ярдов, что не позволяло сосредоточить на нем много солдат. В дневное время войска должны были укрываться от самолетов-разведчиков и на плато, и на пляже. Однако они должны были находиться в полной готовности к погрузке, как только ночью первая шлюпка с кораблей ткнется в берег. Как долго это будет тянуться, прежде чем наступающие немцы захватят пляж, зависело от решимости и отваги арьергарда. Значение фактора времени стремительно росло. Людей мучили голод и жажда, поэтому число «стучащихся в ворота» росло. Но главной задачей немцев, судя по всему, был захват Гераклиона, мужественный гарнизон которого по-прежнему удерживал аэродром.
Что касается кораблей, проводивших эвакуацию, то Каннингхэм отметил, что они участвовали в боях 2 месяца без перерыва. Количество кораблей сократилось, а машины начали сдавать. Офицеры и матросы находились на грани полного истощения, физического и морального.
В среду 28 мая в 6.00, менее чем через 24 часа после принятия решения об эвакуации и за час или два до того, как Морзе установил радиосвязь со штабом флота, 3 крейсера и 6 эсминцев вышли из Александрии в Гераклион. Это было Соединение В адмирала Роулингса, который держал флаг на «Орионе». Вместе с ним были крейсера «Аякс» и «Дидо» и эсминцы «Дикой», «Джакел», «Империал», «Хотспур», «Кимберли», «Хируорд». Они должны были забрать все 4000 человек гарнизона Гераклиона.
Через 2 часа еще 4 эсминца вышли из Александрии, чтобы доставить в Сфакию дополнительные шлюпки, которые облегчили бы посадку войск с пляжа Сфакии. На эсминцах также находилось легкое оружие и продукты для тех войск, которые не будут эвакуированы этой ночью. Это Соединение С капитана 1 ранга С.Г.Т. Арлисса состояло из «Нэпира», «Низама», «Кельвина» и «Кандагара».
Походы этих двух соединений, выполнявших свои благородные задачи, прошли совсем по-разному. Возможно, немцев просто взбесило ожесточенное сопротивление защитников Гераклиона. Арлисс прибыл в Сфакию без происшествий и начал погрузку 29 мая в 0.30. К 3.00 эсминцы забрали 700 человек и выгрузили 15000 пайков. Среди пассажиров «Нэпира» оказались 3 женщины, 1 китаец, 2 ребенка и 1 собака. В 5.45 Арлисс затребовал истребители прикрытия. Тем не менее в 9.00 соединение было атаковано 4 бомбардировщиками Ju-88. Несколько бомб разорвались рядом с «Низамом», вызвав легкие повреждения, хотя скорость не снизилась. В 9.40 был замечен сбитый вражеский самолет, возможно, это появились истребители КВВС. 29 мая в 17.0 °Cоединение С вошло в гавань Александрии с первой группой спасенных с Крита солдат. Его радостно приветствовали, но пока еще не было новостей о приходе Соединения В из Гераклиона.
Предполагалось, что из Гераклиона будут вывезены за один рейс 4000 человек. Это определило размер Соединения В. Покинув Александрию, Роулингс на большой скорости пошел к проливу Касо. До 17.00 28 мая не происходило ничего. Но когда эскадра оказалась примерно в 90 милях от острова Скарпанто, началась серия атак горизонтальных бомбардировщиков, пикировщиков, торпедоносцев. Эти атаки продолжались до заката. В 19.28 бомба разорвалась вблизи «Империала» (капитан-лейтенант К.А. де В. Киткат). Видимых повреждений не оказалось, хотя на самом деле пострадала рулевая машина эсминца, что позднее повлияло на ход операции. В 20.10 близкий разрыв вызвал на «Аяксе» некоторые повреждения и жертвы, о чем было сообщено адмиралу. Он приказал крейсеру возвращаться в Александрию. Последующий осмотр показал, что повреждения были не так серьезны, как показалось на первый взгляд, и крейсер мог оставаться в составе Соединения В. Следовало отправить назад «Империал», а не «Аякс». Однако Роулингс ничего не подозревал, и его поступки были продиктованы желанием не связывать себя подранком, который задерживал бы всю эскадру.
Соединение В прибыло в Гераклион 28 мая в 23.30. Эсминцы немедленно вошли в гавань и встали борт о борт у главного причала, чтобы забрать выделенное количество солдат и передать их на крейсера, оставшиеся на рейде. Роулингс потом вспоминал великолепную организацию погрузки, которой добился морской комендант Гераклиона капитан 1 ранга М.Г.С. МакДональд. 29 мая в 3.20 весь гарнизон Гераклиона, примерно 4000 человек, был погружен. Это было выполнено в полной темноте, враг ничего не заподозрил. Арьергард должен был удерживать позиции до последнего момента, а потом идти на корабли маленькими группами. Единственным негодующим солдатом оказался командир гарнизона бригадный генерал Б.Г. Чеппел, который заявил, что выиграл эту битву. Может и так, хотя немцы назначили на вторую половину дня 29 мая мощный удар с целью захвата аэродрома Гераклиона. Эвакуация была проведена очень вовремя. Однако впереди еще было долгое путешествие в Александрию. Погрузка заняла почти 4 часа, а после 3.00 счет шел на минуты. Пролив Касо кораблям следовало пройти до рассвета.
В 3.20 эскадра вышла в море, быстро развив скорость 29 узлов. Большая часть солдат спала, несмотря на страшную тесноту в кубриках. Давку можно легко представить, если напомнить, что «Орион» теперь нес 1100 человек, кроме своих 550 человек команды. Эсминцы приняли по 300 солдат, не считая собственной команды в 150 человек.
Эскадра в 3.45 уже взяла курс на пролив Касо, как отказало рулевое управление «Империала». Потеряв управление, эсминец едва не столкнулся с «Кимберли» и 2 крейсерами. Роулингсу пришлось принять срочное решение. Он мог ожидать, пока команда «Империала» уточнит повреждение и исправит его, подвергнув опасности всю эскадру и 4000 солдат на борту кораблей. Можно было оставить эсминец, сняв команду и солдат. Роулингс выбрал второе и передал прожектором приказ «Хотспуру» (капитан-лейтенант К.П.Ф. Браун): «Снять экипаж и потопить «Империал». Одновременно по эскадре был передан приказ: «Следовать в Александрию». Каннингхэм позднее говорил, что это решение нельзя оспаривать, однако разумнее было бы снять только солдат, оставив экипаж чинить поломку. Это оставляло шанс спасти эсминец.
На «Хотспуре» решили, что адмирал предоставил их собственной участи. Передача войск отняла еще один драгоценный час. С наступлением рассвета эсминец окажется один в проливе Касо, всего в 30 милях от вражеского аэродрома на Скарпанто. Офицеры и матросы «Хотспура» и «Империала» поняли, насколько сложным является их положение. Если Роулингс сохраняет прежнюю скорость 30 узлов, то каждые 10 минут его эскадра удаляется на 5 миль. «Хотспур» подошел к борту «Империала». Были заведены все имеющиеся сходни. Большая часть солдат была разбужена и стояла на верхней палубе. Экипаж «Империала» даже нашел время собрать наиболее ценные и памятные безделушки и сложить их в саквояжи перед тем, как покинуть эсминец. Вскоре «Хотспур» отошел и выпустил торпеду. «Империал» накренился, потом выпрямился и начал погружаться. Была выпущена вторая торпеда. На этот раз эсминец перевернулся и медленно исчез в темной воде. Можно легко представить, какие чувства испытали моряки, топившие свой корабль. Это произошло в 4.45, до рассвета оставалось всего несколько минут. «Хотспур», имевший на борту 900 человек (600 солдат и. команды 2 эсминцев), дал полный ход и помчался на восток, к северо-восточной оконечности Крита. Теперь эскадра Роулингса должна была находиться в 30 милях от «Хотспура».
Когда занялся серый рассвет, артиллеристы разошлись по орудиям и зарядили их. Первый помощник «Хотспура» капитан-лейтенант Х. Ходжкинсон вызвал добровольцев из числа солдат, имевших пулеметы, автоматы, противотанковые ружья и даже винтовки, и расставил их на верхней палубе. Риск погибнуть от пулеметного обстрела с самолетов был велик, но не больше, чем для тех, кто набился в кубрики и безропотно ожидал там бомбы. Командир эсминца уже решил, что раз он остался один, то лучше держаться поближе к берегу, отойдя с нормальных маршрутов в Александрию.
