Основываясь на описаниях из латинского текста, европейские географы заключили, что остров Святого Брендана мог находиться и у берегов Ирландии, и в районе Азорских островов, и у острова Мадейра. Подтверждение тому – средневековые карты, на которых Сан Борондон присутствует среди вышеназванных островов. Противники этой гипотезы связывают ошибку учёных с недостаточностью тогдашних знаний о Канарах.
Согласно испанским и португальским источникам, первым человеком, заговорившим о Канарах во втором веке нашей эры стал александрийский математик, картограф и астроном Клавдий Птолемей. В своём труде «География» (Книга IV-6-34), он называет теперешние Канарские острова Insulas Fortunatas – Счастливыми или Благословенными Островами. Согласно Птолемею, канарских островов не семь, а восемь, причем один из них он называет Aprositus Nesos, что с греческого можно перевести как «остров, до которого невозможно добраться, и который всегда невидим».
Много позже Птолемея уже в 11-12 веках христианские авторы Гаунило («Потерянный Остров», 11 век), энциклопедист Гонориус Августусдуненсис, так же, как и арабские авторы того времени, например, Аль-Бекри и Эль Эдвизи (1154) абсолютно уверены в существовании одного или даже нескольких загадочных островов в районе Канарского архипелага. Сан Борондон появляется на картах рядом с Канарами – San Severo (11 век). Маркос Мартинес в своём Planiferio de Ebstorf (1234) говорит о «потерянном острове, впервые обнаруженном Святым Бренданом, который с тех пор никто больше не находил», а на карте мира Mapamundi de Hereford (1275) весь Канарский архипелаг описан как “Острова Благословенных и Остров Святого Брендана”.
Начиная с 15 века, таинственный остров стали замечать испанские и португальские переселенцы на западных Канарских островах. Чаще всего, исчезающий остров видят с Эль Йерро и Ла Пальмы, а чуть позже и с кораблей, возвращающихся на Канары со стороны недавно открытой Америки. Авторитетность и социальное положение очевидцев, среди которых были и священники, и военачальники, и морские капитаны, и доктора, позволило историку Виера и Клавихо (1731 – 1813) заключить, что феномен Сан Борондона является «отнюдь не плодом воображения вульгарных простолюдинов».
Франциско Алкафорадо сообщает о знаменитой португальской экспедиции на Мадейру в 1420 году под командованием знаменитого Хуана Гонсалеса Сарку. Когда маленькая эскадра пришвартовалась в порту Пуэрто Санто, местные португальцы, проживавших на острове уже два года, рассказали морякам о том, что на горизонте в юго-западном направлении они часто видят облака, поднимавшиеся от моря почти до небес, которые были такими плотными, что сквозь них не было просвета, которые ко всему прочему сопровождались неожиданным шумом и громом, причина которого осталась неизвестной, и которые португальцы считали бездонной бездной или даже самыми что ни на есть вратами ада. Нужно сказать, что в те времена были очень популярны рассказы о загадочных плаваньях и островах, вроде знаменитого острова Сипанго, описанного венецианским путешественником Марко Поло, которые живо использовались церковью в своих интересах. Однако капитана Сарку было трудно чем-либо испугать, и он отдал приказ плыть в сторону этих загадочных облачностей, поскольку с его точки зрения, они указывали только на одно: на наличие в той стороне какой-то неизвестной до сих пор земли. Ужас обуял моряков эскадры, однако капитан сумел подойти настолько близко к острову, что все убедились: перед ними был остров, сплошь покрытый растительностью, испарения с которой и создавали столь густые облака в этом месте. К сожалению, приближавшееся новолуние заставило Сарку поддаться уговорам команды и вернуться в Порто Санто.
Христофор Колумб 9 августа 1492 года делает следующую запись в своём дневнике: «Множество достойных и уважаемых жителей острова Ферро (старое название Эль Йерро), которых я встречал на соседней Ла Гомере в гостях у доньи Инес Пераса – матери Гилйена Пераса, последнего Графа Гомерского – заверяют меня в том, что год от года в открытом море они видят землю к западу от их острова, то есть со стороны заката. В этом так же клянутся и жители самой Ла Гомеры». Адмирал также припомнил случай, когда в 1484 году ,будучи в Португалии, к королю Жоану Второму пожаловал житель острова Мадейра с просьбой предоставить ему каравеллу, дабы отправиться на поиски видимой с берегов Мадейры земле, которая, как он клялся, доступна их взорам каждый год и выглядит всегда одинаково."
Португалец Луиш Пердигон описывает большую заинтересованность короля Португалии в неизвестной земле, который узнаёт от великого Энрике Навигатора (1394 – 1460), что один из его морских капитанов обнаружил остров к западу от Канар, но не смог высадиться на нём вследствие неблагоприятных погодных условий. Генри приказывает капитану вернуться и продолжить поиски: тот повинуется, но обратно в португальские порты его корабль уже больше никогда не возвращается.
Упоминание об исчезающем острове есть и в государственных испанских и португальских документах. Согласно мирному договору в Эворе от 4 июня 1519 года, португальцы уступили Кастильским королям все без исключения острова канарского архипелага, включая и так называемую «La Isla Non-Trabada o Encubierta» – «Ненайденный или Сокрытый остров». К сожалению, все полные и подробные отчёты о португальских морских исследованиях были утеряны во время землетрясения в Лиссабоне в 1755, когда пожар уничтожил ценнейший Лиссабонский архив.
16 век ознаменовался самыми решительными попытками отыскать Сан Борондон. Вера в то, что остров действительно существует усиливается.
В 1519 Франциско Фернандес де Луго – правитель Ла Пальмы, а затем Тенерифе и племянник покорителя Тенерифе и первого губернатора архипелага Алонсо Фернандеса де Луго, находясь на материке, передаёт испанским королям заметки, созвучные с дневниками Христофора Колумба.
В 1526 году жители Гран Канарии Эрнандо де Троя и Франциско Альварес возвращаются из безрезультатного плавания.
В 1566 доктор Эрнан Перес де Градо, первый регент Канарского Королевского Суда приказал судьям Ла Пальмы, Эль Йерро и Ла Гомеры расследовать сей уникальный феномен. Экспедицию возглавил Фернандо де Вильялобос – военный губернатор Ла Пальмы. В состав исследователей также вошли Гаспар Перес де Акоста – морской капитан с 34-хлетним стажем и Фрай Лоренсо Пинедо, францисканский монах с отличным знанием мореплавания. Экспедиция остров не обнаружила.
В 1570 году сто жителей Эль Йерро видят далёкую землю к северо-западу от их острова и с подветренной стороны Ла Пальмы, что подтверждает и сам губернатор острова Алонсо Эспиноза.
Несмотря на безуспешные официальные экспедиции, появляется всё больше частных свидетельств о высадке на Сан Борондон.
Авторитетный и почётный испанский историк Нуньес да ла Пенья (1641 – 1721), пишет, что в 1570 году инквизитор Педро Ортис де Фюнес получил следующие свидетельства от дона Маркоса Верде, очень известной личности на Канарах. Верде клянётся на Библии, что, возвращаясь на архипелаг с «берберских берегов» с высокой мачты он увидел «на западе остров, в направлении, где никаких островов быть не должно» и направил корабль в ту сторону. Подойдя к незнакомому острову, он пришвартовался в бухте под отвесными скалами и поздним вечером спустился с несколькими членами команды на берег, дабы исследовать незнакомую территорию. Его люди разбились на группы и пошли в разных направлениях, однако вскоре все они в страхе вернулись назад, одновременно услышав с берега крики «объятых ужасом товарищей, зовущих на помощь». К их удивлению, берег был пуст, и кричать оттуда было некому. Как только все они собрались на корабле, разразился страшной силы ураган, что заставило их поднять якорь и выйти в открытые воды, после чего остров исчез.
Тот же историк описывает, как французское судно со спущенными парусами на вёслах приблизилось к незнакомому острову в поисках штиля. Выйдя на берег, матросы срубили дерево и принялись за починку пострадавшего от шторма корабля, потратив на это целый день. Однако ночью шторм достиг такой силы, что команда сочла более безопасным выйти в открытые воды, что и поспешила сделать, на следующий день, благополучно прибыв на Ла Пальму.
