Трагической оказалась и судьба дочери О.Генри. Вопреки большому желанию, ей так и не удалось стать писательницей. В отличие от родной матери и отца, она была лишена упорства, хотя и опубликовала несколько рассказов. Причём, один из рассказов был напечатан в 1909-ом году, при жизни О. Генри. Отец очень гордился таким литературным началом дочери. Однако у Маргарет не сложилась не только литературная, но и её личная, а также семейная жизнь. Не закончив колледж, она стала работать в газете, где и познакомилась с Оскаром Сезаром - известным карикатуристом. В 1916 году вышла за него замуж, но, в том же году развелась. Уехала в Калифорнию, в Голливуд, пыталась сочинять сценарии, но, увы, безуспешно. Затем, как и её родная мать, заболела туберкулезом. Единственным близким человеком в последние годы жизни Маргарет был актер Гай Сатрейн. В 1927 году, за три дня до смерти, она вышла за него замуж - ради того, чтобы тот унаследовал права (и "роялти") на тексты О. Генри. Похоронили 38-летнюю Маргарет в Эшвилле, рядом с могилой отца.
Возможно, что кто-то из медиков, прочитав выше написанное, сделает следующее уточнение: мол, в вышеприведённой информации нет никакой фатальности. Туберкулез был постоянной проблемой колониальной Америки. Даже в конце 19 века 10 процентов всех случаев смерти в США были связаны с туберкулезом. Однако если вспомнить, что слово "фатальность" имеет такие синонимы как неизбежность, неотвратимость, неминуемость, предопределенность, непредотвратимость и т.д., то можно утверждать, что не для всех граждан США, но для их 10-ти процентов заболевание туберкулёзом в конце 19-го века оказалось фатальным.
Сам О.Генри, - несмотря на то, что после тюремного заключения, всё-таки смог стать знаменитым писателем, - не отвергал наличия и роли фатальности в человеческой жизни и судьбе. Подтверждение этому можно найти в таких его новеллах, как "Дороги судьбы" и "Дороги, которые мы выбираем".
В новелле "Дороги судьбы", написанной О. Генри в 1903 году, изложены три истории, якобы произошедшие с неким Давидом Миньо, - пастухом и поэтом. Поссорившись со своей невестой, Давид решает поискать счастья в иных краях. Дойдя до развилки дороги в трёх направлениях, пастух оказывается перед выбором трёх вариантов своей судьбы. В первый раз он поворачивает налево. На этой дороге он знакомится с маркизом де Бопертюи и его племянницей Люси де Варенн. До встречи с пастухом и после очередной ссоры со своей строптивой родственницей, маркиз поклялся, что выдаст её замуж за первого встречного. Им оказался Давид Миньо. Брак заключается немедленно. Однако семейная жизнь пастуха и знатной дамы длится всего несколько минут: за столом между Давидом и саркизом возникает ссора, и выстрелом из пистолета де Бопертюи убивает пастуха.
Когда Давид пошёл по дороге, ведущей направо, то оказался в Париже, где встретил молодую красавицу, участвующую в заговоре против короля. Поэт, не зная о заговоре, соглашается доставить её таинственное письмо во дворец. Будучи слепым орудием в руках заговорщиков, Давид гибнет от пули, которая выпущена из пистолета всё того же маркиза де Бопертюи.
Третья, главная, дорога возвращает Давида домой. На следующий день он мирится со своей невестой, а через три месяца женится на ней. Однако мысли о поэзии не оставляют Давида. Однажды он вновь начинает сочинять стихи. И вскоре едет в город, чтобы показать свою объёмную рукопись известному книжнику Брилю. Тот, ознакомившись с творчеством Давида, советует юноше наслаждаться поэзией, но ничего больше не писать. Вернувшись домой, Миньо заглядывает в лавку старьёвщика и приобретает пистолет, который, по заверению продавца, некогда принадлежал знатному вельможе, сосланному за участие в заговоре против короля. Придя в свой дом, Давид поднимается на чердак и стреляет в себя. Возле тела незадачливого поэта обнаруживают пистолет с фамильным гербом маркиза де Бопертюи.
В новелле "Дороги, которые мы выбираем" описывается, как трое бандитов нападают на почтовый экспресс. Одного из них убивает проводник, но двум другим - Тидболу и Додсону удаётся скрыться с добычей в 30 тысяч долларов. Однако когда налётчики спасались от погони, лошадь Тидбола поскользнулась, сломала ногу и хозяину пришлось её пристрелить. И тогда Тидбол предлагает погрузить добычу на коня по кличке Боливар, принадлежащего Додсону, и ехать на нём вдвоём, пока им не подвернётся какая-нибудь лошадь. Однако Додсон произносит: "Боливар выдохся. Он не выдержит двоих". И убивает Тидбола, которого знал много лет. Забрав долю убитого, он на Боливаре скачет прочь. В конце новеллы читатели узнают, что история про бандитов всего лишь приснилась Додсону - главе маклерской конторы. Его будит доверенный клерк, спрашивая, стоит ли дать отсрочку или снизить цену для Уильямса - старого друга Додсона, иначе, мол, тот полностью разорится. Додсон отказывает другу и произносит фразу: "Боливар не выдержит двоих".
Нет фатальности и в рассказе "Друзья из Сан-Марино", в котором О. Генри описывает взаимоотношения двух друзей - владельцев соседних банков, в одном из которых (в Первом национальном), автор рассказа реально работал кассиром. Но есть дружба, стоящая выше всякой денежной выгоды. Именно ради этой дружбы президенты Первого национального и Скотопромышленного банков города Остина помогают друг другу. А вот Ю. Семёнов, в своём романе "Псевдоним", вышедшем в 1984 году, уж очень сильно постарался убедить читателей в том, что между владельцами этих банков была не дружба, а непримиримая конкурентная борьба. И что не кто иной, а именно О.Генри стал невинной жертвой интриг Филиппа Тимоти Аустина - хозяина Скотоводческого банка и его высоко поставленных компаньонов по преступному бизнесу. Прочитав "Друзья из Сан-Марино" и многие иные произведения О. Генри, можно сделать вывод о том, что автор этого рассказа, допуская возможность существования фатализма как явления, всё-таки воспринимал более широко и глубже реальность жизни человека и общества.
Иную реальность, похожую на фантастику, но имеющую полное право на свое существование и даже подвергающую сомнению веру в фатализм, О. Генри описал и в "Родственных душах" - юмористической рассказе сборника "Шестёрки - семёрки", вышедшем в 1911 году, уже после кончины писателя. Рассказ начинается с того, как в дом состоятельного гражданина проникает вор. Хозяин дома просыпается и вор, угрожая револьвером, требует поднять руки. Однако хозяин поднимает только одну руку - вторую из-за ревматизма он поднять не в состоянии. Внезапно и вор испытывает приступ ревматизма. Позабыв о том, что один из них - жертва, а другой - преступник, собратья по ревматизму начинают увлеченно обсуждать разные средства от своей болезни и приходят к выводу, что наиболее действенное средство - это спиртное. Увидев в хозяине дома родственную душу, жулик приглашает его в ближайшую пивную пропустить стаканчик-другой. Одевшись с помощью вора, хозяин вспоминает у выхода, что выложил свои деньги на туалетный столик. "Бросьте это, - отвечает несостоявшийся вор. - Я вас приглашаю. На выпивку хватит...". И, уже выходя из дома, продолжает прерванный разговор: "А вы никогда не пробовали "Чудодейственный орех" и мазь из сосновых иголок?..".
В новелле О.Генри "Последний лист", опубликованной в 1907-ом году в сборнике рассказов "Горящий светильник", описывается, как в одном из трёхэтажных домов живут Сью и Джонси - две молодые художницы Сью и Джонси. Джонси заболела воспалением лёгких и находится на грани смерти. За окном её комнаты с плюща облетают листья. Джонси твёрдо уверена, что когда с дерева упадёт последний лист, она умрёт. Сью пытается уговорить подругу избавиться от пессимистических мыслей. В том же доме живёт Берман - 60-летний неудачливый художник, который мечтает нарисовать шедевр, но ничего не делает для того, чтобы осуществить свою мечту. Сью приходит к старику Берману с просьбой позировать ей для своей картины и рассказывает о болезни подруги и её глупом предубеждении. Берман иронизирует над фантазией Джонси: "Возможна ли такая глупость - умирать оттого, что листья падают с проклятого плюща!.. Как вы позволяете ей забивать голову такой чепухой?..".