Б 1880-е Шишкин создает много картин, в сюжетах которых по-прежнему обращается преимущественно к теме русского леса, полей и лугов. В полотнах сохранены основные черты художественного стиля мастера, но выполнены они с большей свободой, нежели произведения конца 1870-х. Это широкие по размаху, эпические по композиционному строю холсты. В них больше внимания уделяется передаче различных состояний атмосферы, чистоте палитры, полутонам, оттенкам, использованию принципов тональной живописи. К этим произведениям относятся «Сосновый лес» (1885, Государственный Русский музей, Санкт-Петербург), «Ручей в березовом лесу» (1883, Государственный Русский музе, Санкт-Петербург) и другие.

Шишкин достиг больших успехов в этюдах, которые получались не менее интересными, чем картины, а иногда даже более колоритными. Среди них примечательны такие произведения, как «Сосны, освещенные солнцем» (1886, Государственная Третьяковская галерея, Москва), выразительный пейзаж «Дубы. Вечер» (1887, Государственная Третьяковская галерея, Москва), «Сныть-трава. Парголово» (1884–1885, Государственный Русский музей, Санкт-Петербург), «Молодые сосенки у песчаного обрыва. Мери-Хови по финляндской железной дороге» (1890, Государственный Русский музей, Санкт-Петербург) и многие Другие. В этих работах ощутимы тонкие фактуры предметов, оттенки цвета, четкий и точный рисунок при многообразии живописных приемов.

Впервые Шишкин представил двенадцать крымских пейзажей в 1880 и потом уже на протяжении всего творческого пути неоднократно выставлял этюды как самостоятельные художественные произведения, что говорит о месте и роли этой области художественного искусства в творчестве мастера. Работы говорят, прежде всего, о его открытости к тем новым тенденциям и веяниям, которые определяли развитие русского искусства в последние десятилетия XIX века, когда усилился интерес к произведениям этюдного характера как особой живописной форме.

В 1880-1890-е возрастает интерес художника к световоздушной среде, изменчивым, быстро проходящим, мимолетным состояниям природы. В новой живописной манере написана одна из самых известных картин «Утро в сосновом лесу» (1889, Государственная Третьяковская галерея, Москва). Перед нами предстает туманный лес с резвящимися на деревьях медведями. Шишкин прекрасно перелает состояние природы в раннее утро, когда сосны еще окутаны легким маревом. Из-за рассеивающегося тумана вершины некоторых деревьев подернуты розоватой дымкой, другие окутаны тенью, отчего кажутся сонными и влажными. Медведи, играющие на ветвях, рождают у зрителя ощущение дикости леса, его глухости и отдаленности.

Предположительно, сюжет полотна был предложен Константином Савицким и, более того, считается, что медведей нарисовал именно он. На холсте в ее первоначальном виде стояли две авторские подписи — его и Шишкина. Однако Третьяков, приобретя картину для своей коллекции, стер с нее фамилию Савицкого, считая, что она написана исключительно в духе, стиле и кистью Шишкина, который к тому же предоставил своему напарнику для изображения медведей собственные эскизы. Эти животные в разных позах и количестве встречаются во всех подготовительных набросках Шишкина, которых оказалось немало (в одном только Государственном Русском музее хранятся семь карандашных вариантов). Считается также, что в основу произведения легла картина «Туман в сосновом лесу», написанная Шишкиным годом ранее, в 1888, после поездки в вологодские леса. Полотно имело большой успех.

В произведениях «Дебри» (1881, Государственная Третьяковская галерея, Москва), «Туманное утро» (1885, Нижегородский художественный музей), «Сосны, освещенные солнцем» (1886, Государственная Третьяковская галерея, Москва), «Золотая осень» (1888, Пермская государственная художественная галерея), «Дождь в дубовом лесу» (1891, Государственная Третьяковская галерея, Москва) и других обращает на себя внимание не линейная композиция, а именно достигнутая мастером гармония светотени и цвета, великолепная передача меняющихся атмосферных состояний природы, равновесие между общим и конкретным.

Композиция «Дебри», несмотря на довольно суровое название, необыкновенно лирична, проникнута таинственностью и загадкой тихой, отдаленной жизни глухого леса, где не ступала еще нога человека. Здесь царят мрак и тишина. Глыбы камней покрыты густым мхом, отовсюду торчат корни, ветки, кусты, множество самых разных деревьев открывается взору зрителя. Их веточки тянутся к небу, солнцу, которого лишен этот лесной хаос. Художник развивает тему борьбы человека за место под солнцем и право на существование. Этот холст так же, как и другие работы Шишкина, необходимо рассматривать медленно, впадая в состояние тихой и безмятежной созерцательности. Только так можно ощутить запах влажного мха, услышать треск ломающихся сухих веточек, кое-где раздающиеся звуки птиц и животных.

В сюжете картины «Дождь в дубовом лесу» мы видим трех путников. Закрадывается мысль, что вдали, на втором плане, в глубину леса уходит сам художник. Шишкин в этой работе выступил как виртуозный исполнитель станковой живописи: настолько мастерское и необыкновенное владение палитрой он продемонстрировал. Полотно передает влажность лесного воздуха после прошедшего дождя, запах мхов и травы, пение птиц, тишину и покой.

В это же время Шишкин обратился к довольно редкой теме зимнего пейзажа и написал большую картину «Зима» (1890, Государственный Русский музей, Санкт-Петербург). На холсте представлена новая монохромная живопись, в которой художник пытался выполнить сложную для себя задачу — передать чуть заметные рефлексы, полутона, особое атмосферное состояние. В сюжете полотна все сковано морозом и погружено в тень, лишь в глубине холста лучик солнца освещает небольшую поляну, слегка очертив по ней розоватым цветом. От этих проблесков снег на земле и ветвях стройных сосен кажется сверкающе-голубым. Птичка на ветке огромного дерева делает картину живой.

1890-ые для Товарищества передвижных художественных выставок были трудным периодом. В творчестве многих художников старшего поколения наметился кризис, в среде передвижников появились разногласия, которые могли бы стать причиной распада всей организации. Однако Шишкин оставался верным демократическим идеалам шестидесятых. Убежденный сторонник просветительской, идейно-художественной программы передвижников, активно участвовавший в ее претворении в жизнь, он писал: «Приятно вспомнить то время, когда мы как новички прокладывали первые робкие шаги для передвижной выставки. И вот из этих робких, но твердо намеченных шагов выработался целый путь, и славный путь, которым смело можно гордиться».