В 1858 был написан этюд «Сосна на Валааме» (Пермская художественная галерея), удостоенный серебряной медали. В картине чувствуется увлеченность, с которой художник подходил к изображению натуры, а также особая содержательность в восприятии и трактовке мира природы. Высокая красивая сосна написана удивительно четко и тщательно. Шишкин одними характерными деталями передает суровость окружающей местности, другими создает определенный элегический настрой.

В полотне «Вид на острове Валааме» (1858, Киевский государственный музей русского искусства) цветовая декоративность также переплетена с тщательнейшей проработкой и вырисовыванием деталей. Живописец поражен красотой открывшегося перед ним вида и разнообразием природных форм. Этюд позже лег в основу конкурсной картины Шишкина «Вид на острове Валааме. Местность Кукко» (1860, Государственный Русский музей, Санкт-Петербург), представленной на академической выставке.

В 1860 за два пейзажа, посвященных Валааму, художник был удостоен Большой золотой медали и права на заграничную поездку. Перед тем, как отправиться в Европу, Шишкин уехал в родные края — Елабугу, где много писал на природе, «от которой только может быть существенная польза для пейзажиста».

Путешествие началось в 1862 с Берлина и Дрездена. Эти города не произвели на мастера большого впечатления, и он отправился в Прагу. Славянский город пришелся по душе больше: здесь было много чехов, охотно говорящих по-русски и, кроме того, Шишкина заинтересовали работы чешского художника Йозефа Манеса. После Праги он уехал в Цюрих, где побывал в мастерской известного гравера и живописца Коллера. Новая техника очень увлекла и заинтересовала Шишкина, и он гораздо позже занялся офортом серьезно.

Какое-то время вместе с другими воспитанниками петербургской Академии художеств Иван Иванович работал в Швейцарии, в лесу, недалеко от Дюссельдорфа. Удивительно, но и здесь его узнавали местные жители. В своих воспоминаниях мастер писал: «… куда ни пойдешь, везде показывают — пошел вот этот русский, даже в магазинах спрашивают, не вы ли тот русский Шишкин, который так великолепно рисует?».

Кроме живописи, художник много времени уделял рисованию пером. Эти работы поражали и восхищали иностранцев, а позже были выставлены в Дюссельдорфском музее наряду с рисунками первоклассных европейских мастеров. В Швейцарии были написаны двенадцать этюдов и четыре картины, представленные на академической выставке в 1864.

Поездка за границу продлилась три года. Картина «Вид в окрестностях Дюссельдорфа» (1865, Государственный Русский музей, Санкт-Петербург) имела большой успех. За полотно Шишкин был удостоен звания академика, а после демонстрации работы на Парижской Всемирной выставке награжден орденом Станислава III степени.

Вернувшись из путешествия, Шишкин долгое время работал в усадьбе Братцево, что на северо-западе Москвы. Эпоха 1860-х ставила перед искусством совершенно новые задачи. Академическая система живописи претерпевала своего рода ломку: на смену устоявшимся приемам и выразительным средствам шли новые, наполненные индивидуальным отношением к природе. Это, в свою очередь, придавало ей чувство правды, той самой художественной правды, которой была лишена старая система живописи.

Истосковавшись по красотам и величию родной природы, мастер с упоением писал русские просторы и дали. В картине «Полдень. В окрестностях Москвы» (1869, Государственная Третьяковская галерея, Москва) перед зрителем предстает бескрайнее золотое поле, дорога, убегающая вдаль, обнимающаяся где-то на линии горизонта с высоким, чистым, летним небом, по которому тихо плывут томные облака. Художник изобразил типичный среднерусский равнинный пейзаж. В героях полотна, видимо, возвращающихся с полевых работ домой, заключена жизнь народа — такая, какая она есть. И она, эта жизнь, полна благодати, радости и оптимизма. В сюжете картины нет непролазных дорог с ухабами и колдобинами; мутной дали, олицетворяющей неизвестность и неопределенность завтрашнего дня; не видим мы серости и грязи, оставляющих впечатление разрухи и безнадежности. Такова была внутренняя поэзия Шишкина, такой он видел Русь и ее будущее — золотой, чистой, радостной.

Тема русского леса была неиссякаемой для художника на протяжении всей творческой жизни. Изображая богатый растительный мир природы, Шишкин был настолько точен и реалистичен, что в картинах узнавались породы деревьев вплоть до мелочей и удивительных деталей.

1870-е отмечены стремительным развитием пейзажной живописи, появлением талантливых художников, привнесших новые приемы и выразительные средства. Так, вместе с Шишкиным на передвижных выставках представлял свои знаменитые картины Архип Куинджи — известный необычайной и невиданной еще искусством оригинальной декоративной системой, а также особенной техникой цветопередачи. Образы Куинджи и Шишкина, их художественные приемы и методы, конечно, отличались, но живописная манера каждого имела свои неоспоримые достоинства. Куинджи было присуще романтическое восприятие природы, отсюда — приоритет эффектам цветопередачи, игре цвета и света, контрастам. Шишкина же отличало спокойное созерцание природы в самых простых и обыденных ее проявлениях. В решении колористических задач Шишкин уступал Куинджи, но зато был сильнее его как рисовальщик.

Наряду с Куинджи в жанре пейзажа выступали Василий Поленов — автор известных пленэрных картин «Московский дворик» (1878, Государственная Третьяковская галерея, Москва) и «Бабушкин сад» (1878, Государственная Третьяковская галерея, Москва), а также Алексей Саврасов «Грачи прилетели» (1879, Нижегородский художественный музей), «Берег реки» (1879, Пензенская областная картинная галерея им. К. А. Савицкого) и Исаак Левитан — «Осенний день. Сокольники» (1879, Государственная Третьяковская галерея, Москва). Все эти произведения представляли различные направления русского реалистического пейзажа. Каждое из них имело большой успех и интерес у зрителей. Но особенно выделялся среди всех Шишкин, занявший, если не главное, то одно из самых видных мест среди русских пейзажистов.

Летом 1872 на конкурсе, организованном Обществом поощрения художеств в Петербурге, Шишкин показал картину «Сосновый бор. Мачтовый лес в Вятской губернии» (1872, Государственная Третьяковская галерея, Москва). Иван Крамской, очень ценивший творчество художника, писал об этой работе так: «Шишкин нас просто изумляет своими познаниями… И когда он перед натурой, то точно в своей стихии, тут он и смел, и не задумывается, как, что и почему… тут он все знает, я думаю, что это единственный у нас человек, который знает природу ученым образом… Шишкин — это „человек-школа“».