Это самая ранняя из известных сохранившихся чудотворных икон Древней Руси, одна из великих святынь России. История ее почитания, подробно зафиксированная в летописях и сказаниях, отличается глубокой духовной связью событий церковной и государственной жизни. По сказанию XV в., Владимирская икона написана апостолом Лукой, который написал помимо этой еще две иконы Богородицы. Посмотрев на них, Пречистая Богородица сказала: «Благодать Родившегося от Меня и Моя да будет со святыми иконами». Однако исследователи видели в иконе выдающееся произведение византийского искусства, принадлежащее кисти константинопольского мастера, и датировали ее XI – первой половиной XII вв. Художественно-стилистические особенности и исторические данные свидетельствуют, что Владимирская икона была создана в первой трети XII в., до 1130 года.

Согласно древнему преданию, Владимирская икона до 450 г. пребывала в Иерусалиме, а затем была перенесена в Константинополь. В первой половине XII в. Патриарх Царьграда Лука Хризоверх послал икону (вместе с другим образом Богородицы, известным как «Пирогощая») в дар великому князю Юрию Владимировичу Долгорукому, который поставил образ в Вышгородском девичьем монастыре под Киевом, в местности, некогда принадлежавшей святой равноапостольной великой княгине Ольге. В 1155 г. Вышгород стал уделом князя Андрея, сына Юрия Долгорукого.

Решив переселиться в родную для него Суздальскую землю, князь Андрей без ведома отца взял с собой икону. В пути он непрестанно служил перед ней молебны. Жители Владимира на Клязьме встретили своего князя с усердием и радостью; оттуда князь направился было далее, в город Ростов. Однако, отъехав от Владимира не более 10 км, кони стали на берегу Клязьмы и, несмотря на понукания, не желали идти дальше. Запрягли свежих, но не пошли и они. Пораженный, князь Андрей пал пред иконою и слезно стал молиться. И тогда явилась ему Богородица со свитком в руке и повелела оставить образ Свой в городе Владимире, а на месте же этого Своего явления выстроить обитель в честь Рождества Ее.

Князь поставил икону во Владимире, в новом Успенском соборе, где она стала главной иконой этого храма и первым чудотворным образом Пресвятой Богородицы во Владимиро-Суздальской земле, и с этого времени – с 1160 г. – она получила наименование «Владимирская».

Этот образ сопровождал князя Андрея в походе 1164 г. против волжских булгар; одержанную победу летописец назвал «новым чудом Святой Богородицы Владимирской». С Владимирской иконой связывают изгнание в 1169 г. поставленного в Константинополе на Ростовскую кафедру епископа Феодора (Феодорца), который закрыл во Владимире все церкви, в том числе Успенский собор, где находилась чудотворная икона. 29 июня 1174 г. князь Андрей был убит по заговору бояр Кучковичей. Во Владимире начались грабежи и убийства. Священник Николай (Микула) «…поча ходити… со Святою Богородицею в ризах по городу», и мятеж прекратился. По просьбе владимирцев он же встречал со святыней тело князя Андрея, привезенное из Боголюбова во Владимир на погребение.

Со смертью князя Андрея во Владимиро-Суздальской земле возникли междоусобные распри, в результате которых верх взяли ростовцы. На владимирцев были наложены тяжелые поборы. Владимирскую икону вместе с другими ценностями Успенского собора князь Ярополк Ростиславич, ставший княжить во Владимире, отдал своему родственнику, князю Глебу Рязанскому (возвратил в 1176 г.). Победа князя Михаила Юрьевича, призванного владимирцами, над Ярополком была воспринята как «новое чюдо святое Богородицы». По смерти князя Михаила на владимирский престол сел его брат князь Всеволод Юрьевич. Однако ростовцы, недовольные самостоятельностью Владимирского княжества, хотели возвести на престол князя Мстислава Ростиславича. Князь Всеволод, вышедший с войсками навстречу Мстиславу, «узреша чюдную Матерь Божья Володимерьскую, и весь град и до основанья аки на вздусе стоящь, яви Бог и святая Богородица новое чюдо…», ободренный видением, одержал победу.

Новый период в истории Владимирской иконы связан с Москвой, ставшей в конце XIV в. преемницей Владимира. В 1395 г. из монгольской Орды на Русь двинулся Темир-Аксак (Тамерлан). Великий князь Василий I Димитриевич, не надеясь на военные силы, истощенные Куликовской битвой в 1380 г. и нашествием Тохтамыша в 1382 г., послал во Владимир за Владимирской иконой. 26 августа, в день принесения иконы в Москву и всенародного моления перед ней, Темир-Аксак повернул свои войска и ушел в степи.

В 1410 г. Владимир был разорен татарским царевичем Талычем. Ключарь Успенского собора грек Патрикий с людьми, закрывшись в храме, молился перед Владимирской иконой. Татары же «высекоша двери церковныя и вшедше в ню, икону чудную святыя Богородица одраша, тако же и прочия иконы, и всю церковь разграбиша». В летописных записях о нашествиях в 1451 г. (царевич Мазовша) и в 1459 г. (Седи-Ахмет) о Владимирской иконе сообщений нет – вероятно, она находилась тогда во Владимире.

Окончательное перенесение Владимирской иконы из Владимира в Москву произошло в год освобождения Руси от монголо-татарского ига (1480 г.). Установлена она была в новом Успенском соборе (1479 г.). В 1514 г. повелением великого князя Василия III, «советом и благословением» митрополита Варлаама Владимирская икона была обновлена и украшена. В 1533 г. ее приносили к смертному одру великого князя Василия III.

Перед Владимирской иконой в Успенском соборе молился Иоанн IV Грозный накануне военных походов (Казанского в 1552 г., Полоцкого в 1563 г.). Возвращаясь из походов, он совершал перед этим образом благодарственные молебны. В июле 1566(67) г. Владимирская икона была реставрирована ушедшим на покой митрополитом Афанасием, владевшим искусством иконописания и избранным для этого ответственного дела царем; обновленный образ был вновь богато украшен. В мае 1572 г. Иоанн IV, спасаясь от набегов татар, уехал с семьей, двором и казной на жительство в Великий Новгород, взяв с собой Владимирскую икону. После победы русского войска над татарами в конце августа Иоанн IV возвратился в Москву, а Владимирская икона, пробыв в Новгороде более 2 месяцев, заняла свое место в Успенском соборе. Составляя духовное завещание (1572–1578 гг.), Иоанн IV молитвенно обращался к Владимирской иконе, которую называл «державы Русския заступлением», и завещал своим детям жить так, чтобы Бог был с ними «молитвами… Богородицы… и милостию честнаго ея образа иконы Владимирская».

С Владимирской иконой были тесно связаны жизнь и духовная деятельность митрополита Макария; в 1563 г. он обращался к ней в Успенском соборе с предсмертными молитвами. Царь Феодор Иоаннович поклонялся святыне и благодарил Пресвятую Богородицу за молитвенную помощь в победе над «злочестивыми германами», захватившими карельские земли, и над крымским ханом Мурат-Гиреем в 1591 г. В XVI–XVII вв. древняя Владимирская икона постоянно находилась в Московском Кремле. Как главная святыня, она участвовала в избрании митрополитов и Патриархов: запечатанные имена избираемых (жребии) полагались на пелену в ее киот, после молебна вынимался один из жребиев, распечатывался царем, и имя избранного оглашалось народу. 20 июня 1605 г. в Москву вошел Лжедимитрий I, которого Патриарх Иов отказался венчать на царство. По приказу самозванца Патриарх был сведен с престола, перед Владимирской иконой он сложил с себя святительский сан, возложенный на него при поставлении у этого образа.

19 мая 1606 г. на Земском соборе был избран царем Василий Иоаннович Шуйский, сотворивший перед этим образом благодарственные молитвы. По традиции, восходящей к XVI в., у Владимирской иконы венчались на царство русские самодержцы. 28 сентября 1645 г., при венчании на царство Алексея Михайловича, государь входил в храм, ему пели многолетие, затем совершали молебен перед Владимирской иконой. Перед самым помазанием царь припадал к иконе и в молитве испрашивал силы для принятия царского сана. 25 июня 1682 г., в день венчания царевичей-соправителей Иоанна и Петра, совершалось аналогичное празднование этому образу, названному в летописи «Одигитрия Владимирская». С тех пор эта икона постоянно находится в Москве, являя свою помощь и заступничество всей святой Руси.