Очнувшись от своей мечтательности, легкомысленный чернец не знал сперва, что с собой делать и где укрыться от беды, бросился в один, потом в другой монастырь, но, чувствуя везде опасность своего положения, опять возвратился в Москву, где жили дознанные его благоприятели. Надежда его не обманула: Шуйский назирал каждый шаг его и приготовил ему здесь двух спутников, опытных в бродяжнической жизни, чернецов Мисаила и Варлаама. Не известно, знавал ли Отрепьев прежде Варлаама, но Мисаил был давний его знакомец. В миру он звался Михаилом Повадиным и служил у князя Ивана Ивановича Шуйского. Есть основание думать, что это был один из тех клевретов, посредством которых знатные люди покровительствовали самозванцу и направляли шаги его: он вместе с Отрепьевым подпал подозрению и преследованию Борисову во время падения Черкаских и других именитых бояр [42], так же как и Отрепьев, укрылся от беды в монастыре и теперь снова избран был путеводителем старому знакомому. Каждый из трех товарищей имел причину искать убежища вдали от столицы. Отрепьев объявил, что его преследуют за его дарования в сочинении канонов святым; Варлаам и Мисаил, как люди питающиеся щедротами благочестивых людей, желали найти страну не столько потерпевшую от голоду, как примосковские области. Не трудно было Мисаилу уверить Отрепьева, что в северской земле города Путивль, Чернигов и другие «кипят обилием всех благ земных», он сам одну Северию с её дремучими лесами, безладьем народонаселения и разбойничьими притонами, опасными для царских сыщиков, считал надежным для себя убежищем. Все три путника поклялись, на паперти Троицкой церкви на рву, быть верными друг другу и с образом Богоматери, для удобнейшего сбору подаяний, отправились в путь. [43] Это было в феврале 1602 года.

Шуйский был уверен, что Отрепьев не замедлит открыться в царственном своем происхождении толпам отважных казаков и бурлак в Северии; но Мисаил не знал, какое возложено на него дело. Он был беззаботный весельчак, не простиравший своих мыслей далее кружки вина: таким он почитал и Отрепьева. Но Отрепьев много переменился с того времени, как он знавал его в миру: сделался воздержен, скрытен и задумчив; только врожденная пылкость характера и раздражительность, от противоречий жизни, изменяли иногда его обыкновенному поведению. Мисаилу и Варлааму не нравилось его, как они понимали, святошество [44], и они не раз на него восставали; впрочем это не мешало им странствовать вместе. Они прошли города: Брянск, Путивль, Новгород Северский, и, между тем как Мисаил с Варлаамом пресыщался гостеприимством в монастырях и собирал «подаяние на церковь» в городах и селах, Отрепьев узнавал положение страны и характер её народонаселения. В его уме уже роилась мысль — поднять своим именем на Бориса толпу недовольных. Северская земля, с обширными незаселенными пустынями, с дремучими лесами и непроходимыми болотами, показалась ему очень удобною для борьбы с сильным врагом; но он не знал еще здесь ни одного казацкого притона; нужно было время, чтобы, перерядясь из рясы монашеской в одежду наездника, вызнать между товарищами надежных сподручников, готовых на все для царевича. Между тем разнесся слух, что по границам ищут каких-то беглецов московских. [45] Не найдя еще орудий для своего замысла и не зная, как совершить его, Отрепьев боялся попасть в руки царским сыщикам посреди шатких еще своих соображений, и воспользовался первым случаем перейти за рубеж, в Литву. Товарищи его, испуганные также вестью о преследовании беглецов, решились перейти вместе с ним за границу и обождать в Киеве, пока откроется, кого именно нужно правительству [46].

В Киеве чернецы нашли гостеприимство в Печерском и Никольском монастырях и прожили три недели. В это время Отрепьев успел познакомиться с людьми различных религий и званий; от  каждого старался приобресть нужные ему сведения, каждого испытывал, не может ли кто ему пригодиться. Всего более сошелся с запорожскими казаками [47], которые обыкновенно приходили в Киев толпами на поклонение святыням. Он сообщил им, в виде молвы, историю спасения Угличского царевича и узнал от них, что донские и низовые днепровские степи полны выходцев русских, готовых постоять за сына Иоаннова против Бориса. Мысль соединить эти буйные сборища с северскою вольницею под свое предводительство образовалась тогда в уме искателя престола. Он обещал запорожцам привести царевича в самую Сечь [48] и советовал распускать об этом молву по всем куреням на Запорожье и на Дону.

Между тем Отрепьев успел приобресть благосклонность воеводы Киевского, князя Василия Константиновича Острожского, которому полюбилась его начитанность церковных книг и красноречие в религиозных беседах. Князь Острожский, известный ревнитель православия, пригласил его с товарищами в свой замок, Острог, на Волыни. Отрепьеву это было нужно: не переставая распускать за тайну слух о спасении Дмитрия, он наблюдал, каково принимается эта новость литовскими дворянами. Отзывы панов благоприятствовали его цели: каждый принимал участие в чудной судьбе царевича, каждый, по-видимому, рад был поддержать права его. Многочисленный класс шляхты, пренебрегающей земледельческими работами и ремеслами, бедной, праздной, драчливой и своевольной, готов был также служить его замыслам. Одна уже надежда на поживу в соседнем государстве могла привлечь это воинственное сословие под его знамя. Отрепьев, однакож, чувствовал, что ему не достает некоторых знаний для предводительства иноземным ополчением; и вот он уходит тайно из Острога, забивается в глубину Волыни, в городок Гощу, и, переменя монашескую рясу на светское платье, учится в тамошней школе по-польски и по-латыни. А чтобы скрыть себя от всяких преследований, которых мог опасаться, убедил еще прежде странствующего монаха Леонида называться везде Григорием Отрепьевым.

Проведя осень и зиму в Гоще, весною 1603 года пускается он в новую школу, на Запорожье. Дальний путь по стране неизвестной, через пустынные степи, на которых нередко мелькают татарские разъезды, не устрашает его. Он привык быть одиноким с своею тайною думою, посреди дикой природы; он терпеливо переносит голод и жажду, смело пускается вброд через болотные затоны и вплавь через глубокие реки, подобно дикой птице угадывает инстинктом путь к желанному месту и наконец достигает пристанища вольной ватаги запорожцев.

Образование воинственного общества днепровских казаков восходит ко временам дотатарским. Казаки (как бы они ни назывались в глубокую старину) не подпали завоеванию татарскому в XIII веке, как Русь, некоторые польские области, Венгрия, Кроация, Сербия, Дунайская Болгария, Молдавия и Валахия: необъятные пространства хорошо известных им степей и подвижной способ селитьбы спасли их от батыева порабощения.

Не известно, в какой зависимости находились они от древней дотатарской Руси, но с разрушением её могущества независимость их ни от какой державы была очевидна: пустынные притоны казацкие по низовьям Днепра сделались убежищем множества выходцев из русских областей, из Польши, Венгрии и других стран. Спасаясь от татарского ига и прибывая в степи с разных сторон порознь, или в малочисленном сотовариществе, каждый из этих выходцев естественно отрешался от гражданских связей своего порабощенного варварами отечества; их связывали в одну общину только свобода, христианство и вражда к неверным. Не было у них никаких письменных законов; все дела решались, по древнему славянскому обычаю, мирскими сходками и радами. [49] Звериная и рыбная ловля да война составляли главные их занятия и служили средствами существования.