Тем временем главная флотилия Ричарда численностью в 63 корабля, под командой Ричарда Канвилла и тамплиера-барона из Пуату Робера де Сабле, добралась до Португалии. В устье Тахо флотилия ожидала другую, под командой Гийома де Фор Олерона, отметив свое пребывание погромом мусульманского и еврейского населения в Лиссабоне. Обе флотилии, объединившись, 24 июля 1190 г. вышли в море, держа курс на Марсель, прибыли туда 22 августа, но Ричарда там уже не застали.

Медленно, явно не желая прибыть в Мессину, опередив свой флот, шел Ричард под парусами на юг, вдоль итальянского берега, часто сходя на берег. В устье Тибра, не заезжая в Вечный город, несмотря на настоятельное приглашение папы, он встретился с кардиналом-епископом Остийским Октавианом. В Неаполе Ричард остановился на десять дней и со свитой поднялся на Везувий. В Салерно, где Ричард остановился на пять дней, он посетил знаменитую медицинскую школу и говорил с врачами. Здесь он получил долгожданное известие: его флот стал на якорь вблизи Мессины.

Король Филипп покинул Геную в конце августа, прошел под парусами вдоль итальянского берега и прибыл в Мессину 14 сентября. Прибытие его было очень скромным, Танкред встретил его с почестями и предоставил жилище в королевском дворце в Мессине.

23 сентября 1190 г. во главе флота из 100 кораблей и 14 легких судов Ричард блистательно и торжественно вошел в мессинскую гавань. Встреча с Филиппом внешне была самой что ни есть дружеской. Армию Ричарда, прибывшую в Мессину 14 сентября, в город не пустили, и она поставила шатры и палатки прямо на берегу. Ричард приказал разбить укрепленный лагерь вне города на холме, поросшем виноградом. У Ричарда были претензии к королю Сицилии Танкреду, и поэтому его торжественное прибытие было еще и демонстрацией силы.

Танкред, видимо, не доверял сестре Ричарда, королеве-вдове Иоанне, она находилась под арестом, и ей было отказано в выдаче вдовьего надела. Кроме того, покойный король Вильгельм II завещал своему тестю Генриху II в связи с крестовым походом большое наследство, состоявшее из золотой посуды и золотой мебели, шелковой палатки на 200 человек, нескольких галер и большого количества продовольствия. Так как Генрих умер, Танкред решил сохранить все это для себя. Еще из Салерно Ричард отправил к Танкреду посланцев с требованием освобождения сестры и передачи ему ее вдовьего надела и наследства короля Генриха. Это требование и вид армии и флота Ричарда напугали Танкреда, и он не разрешил размещать его войска в городе. 28 сентября он выслал к Ричарду Иоанну с королевским сопровождением и денежной компенсацией вдовьего надела — миллионом золотых тари (883 кг золота).

Привлеченный красотой Иоанны, овдовевший король Филипп был не прочь посвататься к ней, но Ричард ни в коем случае и никоим образом не желал родниться с Капетингами и отказал, ссылаясь на предстоящий крестовый поход. Сочтя компенсацию недостаточной, Ричард немедленно переплыл пролив и занял на калабрийском берегу укрепленный монастырь Баньяра. Там он оставил сильный гарнизон и поселил сестру. 2 октября Ричард изгнал греческих монахов из укрепленного монастыря Сан-Сальваторе на островке близ Мессины и разместил там выгруженные с кораблей продовольствие и оружие. Захват Ричардом этих стратегически важных пунктов мог быть воспринят Танкредом как угроза войны. 

Начинать войну с христианским королем, хотя бы и узурпатором, отправившись в крестовый поход, Ричард, конечно, не хотел, самое большее, чего он хотел от короля Сицилии, это получить как можно больше денег и кораблей для крестового похода. Но Танкред этого не знал и был готов к самому худшему. И в этом его, несомненно, убеждал Филипп Французский, ставший его советником и посредником при переговорах.

Король Филипп был на восемь лет моложе, но был королем уже десять лет. Он был беднее Ричарда, но терпеливее и упорнее. Горький опыт научил его благоразумию. Он был приятной наружности, с густой шевелюрой (позднее он быстро облысел), одним глазом он не видел. По словам С. Рансимена, «он был хитрый и пронырливый, вероломный и бессовестный». Главной задачей Филиппа было поскорее вернуться во Францию, и чтобы при этом, лучше всего, Ричард не вернулся. Главной целью Филиппа был не крестовый поход, а отнятие у Плантагенетов их французских владений. Филипп понимал, что победа в крестовом походе будет победой Ричарда, а поражение означало бы его, Ричарда, почти неизбежную смерть. Поэтому поражение крестового похода было для Филиппа предпочтительнее победы.

Обстановка на острове становилась все более напряженной. Помимо захватов Ричарда, возмущение жителей вызывало ухаживание крестоносцев за женщинами. «Паломники болтали с женщинами, но не хотели их серьезно обижать», — вспоминает Амбруаз. Сицилийцы, считая Филиппа, по его же утверждениям, союзником и защитником, а также сеньором Ричарда, способным его усмирить, всячески провоцировали армию последнего. Причиной взрыва стал рост цен, вызванный пребыванием большой армии. Однако несведущие в экономике крестоносцы объясняли это жадностью торговцев. 3 октября на базаре перед городскими воротами возникла драка между несколькими людьми Ричарда и горожанами. Пронесся слух, что Ричард хочет овладеть городом, и мессинцы закрыли ворота. Ричард силой удержал своих людей, бросившихся к воротам.

Филипп созвал в свой дворец архиепископа Монреальского, адмирала Маргарита и еще несколько видных мессинских дворян, посовещался с ними и на следующий день отправился с ними в лагерь Ричарда за городские стены, чтобы успокоить его и решить вопросы стабилизации цен и укрепления дисциплины чужеземных армий. Переговоры подходили к концу, когда несколько горожан, собравшись на холме перед шатром Ричарда, принялись громко оскорблять его.

Теперь у Ричарда появился, как он считал, желанный законный повод расправиться с Мессиной. Ричард немедленно прервал переговоры и призвал людей к оружию. Армия была уже готова к бою. Мессинцев загнали в город. Еще раньше там скрылся Филипп. Ричард вызвал вперед стрелков из арбалета и лучников, которые осыпали стены и башни города ливнем стрел. После этого таранами взломали ворота. Тем временем флот Ричарда подошел к городу с моря. Дворец, в котором жил Филипп, находился у гавани, и в анжуйской армии ходили упорные слухи, что крайне раздраженный король Франции стрелял из лука по морякам союзника и даже нескольких убил. В этом, во всяком случае, обвиняли его позже перед папой посланцы Ричарда. Однако особой нужды во флоте не было, так как войска во главе с Ричардом уже ворвались в город.

Хронист в «Описании паломничества и деяний короля Ричарда» рассказывает, как проходил захват города: «Жители города не отважились сражаться лицом к лицу с теми, кто ворвался в город со всех сторон и уже почти его захватил. Вместо этого они бросали в них метательные снаряды с крыш домов, башен городских укреплений и верхних этажей, пытаясь таким образом удержать ворвавшихся. Однако, несмотря на это, город пал. Победители устремились по улицам, возглавляемые королем, который был первым во всех атаках. Он был первым ворвавшимся в город, всегда возглавлял своих людей, служа для них примером мужества и вызывая страх у врагов. Около 10 тысяч следовали за ним по городу и грабили везде, где могли. Можно было услышать ужасные крики и разноголосье: здесь — наших людей, подбодрявших друг друга, там — сицилийцев, бежавших и кричавших от страха. Наши люди удвоили усилия и срезали мечом всякого, кого находили, как колосья серпом. Когда наши люди врывались в дом, его жители прыгали с крыш и верхних этажей. Они больше боялись попасть в руки своих врагов, чем умереть, так как знали, как были жестоки сами, и не рассчитывали на пощаду потому что не заслужили ее. Город был завоеван в одно мгновение в доблестном сражении, и никто не осмелился даже показать хотя бы видимость сопротивления. Что я могу еще сказать? Король Ричард взял Мессину в первой атаке быстрее, чем священник может прочесть утреннюю молитву».