О направлениях своих интересов в студенческие годы Чаянов рассказал в автобиографических строках написанной в 1919–1920 годах повести «Путешествие моего брата Алексея в страну крестьянской утопии». Герой повести, в котором легко узнаются черты автора, вспоминает свои посещения знаменитого книжного развала у Китайгородской стены: «Ему вспомнилось, как с замиранием сердца он, будучи первокурсником-юристом много лет тому назад, купил вот здесь, направо, у букиниста Николаева „Азбуку социальных наук“ Флеровского, как три года спустя положил начало своему иконному собиранию, найдя у Елисея Силина Новгородского Спаса, и те многие и долгие часы, когда с горящими глазами прозелита рылся он в рукописных и книжных сокровищах Шибановского антикваритета…»

Собственно, всем этим направлениям своих интересов – к общественным проблемам, изобразительному искусству, истории и литературе – он оставался верен всю жизнь. Правда, вернее было бы говорить не об интересах и направлениях, а о едином направлении общественной и научной деятельности Чаянова, в которой они сливались, в которой искусство являлось также методом познания, а познание становилось искусством.

Вопрос о соотношении научного я художественного познания неизменно вставал перед учеными, подходившими к глобальным проблемам. Современник Чаянова, выдающийся естествоиспытатель, поэт, художник, А. Л. Чижевский, которому коллеги заявляли, что «настоящий ученый стишков не сочиняет», писал в одном из стихотворений, отвечая на упреки:

Для Чаянова такого противопоставления не существовало, более того, научное и художественное познание, научную и практическую деятельность он объединял в одном понятии – искусство.

В «Путешествии моего брата Алексея…» на вопрос: «…вы, главковерхи духовной жизни и общественности, кто вы: авгуры или фанатики долга? какими идеями стимулировалась ваша работа над созданием сего крестьянского эдема?» – Алексей Кремнев получает такой ответ одного из главных создателей и организаторов описанного в повести будущего идеального общества А. А. Минина (прообразом которого является ближайший друг и единомышленник Чаянова А. Н. Минин):

«– Несчастный вы человек! – воскликнул Алексей Александрович, выпрямляясь во весь рост. – Чем стимулируется наша работа и тысячи нам подобных? Спросите Скрябина, что стимулировало его к созданию „Прометея“, что заставило Рембрандта создать его сказочные видения! Искры Прометеева огня творчества, мистер Чарли! Вы хотите знать, кто мы – авгуры или фанатики долга? Ни те и ни другие – мы люди искусства».

Коллекционируя произведения изобразительного искусства – иконы, позже гравюры, Чаянов не ограничивается собирательством (по правде говоря, он никогда и не располагал для этого большими средствами), но изучает историю искусства, а также историю и психологию коллекционирования. По этим вопросам им опубликован ряд работ: «Московские собрания картин сто лет назад» (1917), статьи в журнале «Среди коллекционеров» (1920-е гг.), брошюра «Старая западная гравюра» (1926). Кроме того, он сам гравирует. П. Эттингер в статье «О мелочах гравюры» (1924) сообщает: «Профессор А. В. Чаянов, ради отдыха от научных занятий занявшийся гравюрой по дереву, в прошлом году из Гейдельберга прислал от руки раскрашенную своеобразную ксилографию, оповещавшую о появлении на свет его сына Никиты». Имеются сведения, что в юности Чаянов посещал Рисовальные классы К. Ф. Юона.

Библиотека Чаянова принадлежала к числу замечательных московских частных собраний. Особенно богато в ней был представлен раздел книг о Москве. В предисловии к исследованию «Театр Мадокса в Москве. 1776–1805» (1927) его жены О. Э. Чаяновой в числе источников и пособий называется «обширная библиотека по старой Москве проф. А. В. Чаянова, бывшая в нашем распоряжении».

Москва – ее история и градостроительные проблемы – другая большая и серьезная область постоянных и серьезных занятий Чаянова. «Московские собрания картин сто лет назад», «История Миюсской площади» (1918), «Петровско-Разумовское в его прошлом и настоящем» (1925) – таковы опубликованные москвоведческие работы Чаянова. В обществе «Старая Москва», членом которого он был, им сделаны доклады «Опыт построения ситуационного плана Москвы XVII века», «Опыт построения ситуационного плана Москвы XV века», «Топография Москвы XIII и XIV веков», «О поварах Английского клуба», «Московская типография XVIII века». Курсы по истории и топографии Москвы он читал в университете имени Шанявского и Московском университете. Кроме того, он занимался археологическими раскопками в окрестностях Москвы. Московской области посвящены также его некоторые экономические работы. Большое место занимает Москва в беллетристических произведениях Чаянова.

Литературная одаренность Чаянова проявилась буквально во всем, что он писал. В его экономических работах многие страницы представляют собой страстную, образную публицистику. В искусствоведческих трудах вдруг обнаруживаются такие детали и черточки, которые, собственно, к искусствоведению, к теории не имеют отношения, но зато живо воссоздают конкретный быт эпохи, ее аромат. Краеведческие, москвоведческие сочинения Чаянова также своеобразны: в них, как положено, много фактического, исторического материала, он скрупулезно анализирует сухой, специфический краеведческий материал: статистику, карты и планы, но при всем богатстве, разнородности информации, содержащейся в каждой работе, он создает целостный художественный, эмоциональный образ того района Москвы, о котором пишет. В очерке «История Миюсской площади» на строго научной основе прослеживается история топографии площади, но наряду с этим Чаянов обращается к легендарным сведениям. А. Мартынов в книге «Названия московских улиц и переулков с историческими объяснениями» (1888) высказал соображение, вернее, задал вопрос, не было ли связано название площади с именем разинского атамана Миуски: «…не был ли он казнен на той площади, которая носит это название?» «Мы не беремся судить, – пишет Чаянов, – какое отношение исторический Миуска имел к нашей площади, но мартыновского указания достаточно для того, чтобы тень легендарного Миуски носилась в аудиториях университета Шанявского и связывала его с вольницей Степана Тимофеевича Разина». Чаянову ясна историческая несостоятельность этой версии, но тем не менее именно легенда становится художественной и композиционной основой работы: она связывает прошлое с современностью и ставит яркий эмоциональный акцент на всем повествовании. Но что еще более необычно для научного исследования, в нем создан образ автора: сначала читатель ощущает его присутствие по отдельным замечаниям по ходу рассказа, а когда уже сложилось определенное представление, в заключительном абзаце появляется он сам: «В 1915 году часть площади перед университетом Шанявского переименовывается в „Улицу 19-го февраля“. С этого момента для площади начинается ее современность, и случайный историк кладет свое перо».

Образ «случайного историка» возник здесь закономерно, из внутренней необходимости несколько необычной формы чаяновского научного исследования, присутствия в нем художественного, беллетристического элемента. Отметим еще, что в 1918 году была издана первая повесть Чаянова под псевдонимом «ботаник X.» «История парикмахерской куклы, или Последняя любовь московского архитектора М.».

Писательский путь Чаянова, в отличие от научного, служебного и общественного, не может быть пока из-за отсутствия многих сведений освещен последовательно и достаточно полно, однако основные его вехи мы наметить можем.

Писать Чаянов начал, видимо, в реальном училище, С. А. Клепиков вспоминал о его пьесе, написанной тогда. Сильный стимул к литературному творчеству Чаянов получил, поступив в Петровскую академию.