Назначение на псковский стол владетельного ростовского князя — показатель процесса ассимиляции удельных княжеств Москвой. Не переставая быть князем в своем уделе, Владимир Андреевич (как и другие князья) выполняет политические поручения великого князя, т.е. фактически находится у него на службе. Составитель Тихоновского списка Псковской летописи отмечает, что «псковичи прияша его с великою честью». Однако автор Строевского списка подчеркивает, что этот князь был прислан «ни по псковскому прошению, ни по старине»³⁴. По-видимому, псковичи просили другого князя, имени которого летописец не называет. Во всяком случае, князь Владимир Андреевич во Пскове не прижился. Имя его упомянуто при закладке псковичами Нового Городка в Обозерии («на обидном месте»), из чего можно заключить, что в известной мере он участвовал в политической жизни Пскова, но уже осенью 1462 г. между ним и псковичами произошел открытый разрыв.

По словам Псковской летописи, жители «выгнаша» князя Владимира из Пскова, и «невегласы… злые люди» даже «сопхнувше его со степени». В Строевском списке в связи с этим еще раз упоминается, что князь «приеха не по псковской старине, псковичи не зван». Автор списка обвиняет его в том, что он «на народ не благ». Во всяком случае, Владимир Андреевич «поеха… со многим бесчестием на Москву к великому князю жаловатися на псковичь»³⁵, пробыв на наместничестве неполных полтора года.

В чем конкретная причина конфликта Пскова с князем Владимиром, остается неясным. Можно предполагать, что этот конфликт связан прежде всего с самой процедурой назначения князя без учета пожеланий псковичей. «Добровольные люди» усмотрели в этом нарушение своей «старины», что, видимо, и предопределило их дальнейшее отношение к наместнику. По состоянию источников невозможно установить, какие социальные силы Пскова выступили против князя, к каким слоям населения принадлежали «злыи люди» и «невегласы», чьи интересы они выражали. Едва ли можно безоговорочно согласиться с утверждением Л. В. Черепнина, что князь Владимир был смещен со своей должности «не какой-то группой боярства, а восставшим народом»³⁶. Как известно, «народ» на вече обычно представлял как раз интересы той или иной боярской группировки (если судить по примеру Новгорода). Но Л. В. Черепнин, по-видимому, прав в том, что князя лишило степени именно вече — высший орган власти в боярской республике, хотя и нет достаточного основания говорить о народном восстании, каким бы ни было бурным собрание веча.

«Бесчестье» великокняжеского наместника могло привести к далеко идущим и очень нежелательным для Пскова последствиям. Стремление избежать их и добиться назначения нового, желательного для псковичей князя было причиной отправки в Москву посольства во главе с посадником Тимофеем Власьевичем³⁷. Василий Темный к тому времени умер, и разрешать конфликт с Псковом пришлось его преемнику.

Оскорбление великокняжеского наместника — серьезное правонарушение с точки зрения складывающейся новой государственности. С другой стороны, не было никаких причин подозревать псковичей в сепаратизме, в выступлении против Москвы. К тому же в связи с разраставшимся московско-новгородским конфликтом Москва сама была заинтересована в хороших отношениях с Господином Псковом, поэтому реакция нового великого князя на псковское посольство была двоякой. С одной стороны, Иван Васильевич «подивил на свою вотчину, а про то… у великого князя и его три дни на очех не были посольства правити». С другой стороны, он все-таки принял псковское челобитье и «отчину свою жаловал Пскова добровольных людей по старине», сформулировав принцип: «Которого князя хощете, и яз вам того дам». Псковичи захотели князем Ивана Александровича Звенигородского и послали в Москву грамоту об этом со своим гонцом Юшкой Фоминичем Велебиным. 26 марта 1463 г. гонец привез псковичам согласие великого князя, а 10 апреля новый князь-наместник был торжественно встречен псковичами и с обычным ритуалом посажен на княжение³⁸.

Князь Иван Звенигородский пробыл во Пскове около трех с половиной лет, до осени 1466 г. Псковские летописцы не пишут о каких-либо конфликтах жителей города с этим князем. Важнейшее событие его княжения — война с немцами, вспыхнувшая незадолго до его приезда, в конце марта 1463 г.

Нападению немцев на Новый Городок (Кобылий) 21 марта предшествовала другая враждебная акция: псковский гость Кондрат Сотский был посажен ими в «погреб», что вызвало аналогичную меру по отношению к немецкому гостю во Пскове. Еще до приезда нового князя псковичи собрали свое ополчение, назначили на вече воевод и совместно с жителями пригородов выступили в поход. Бой 31 марта на реке Колпиной закончился полной победой Псковского полка, преследовавшего противника 15 верст. В то же время «иная сила» псковичей — «не рубленые люди охочей человек», т.е. добровольцы, не попавшие в обязательную мобилизацию, — во главе со своим предводителем («воеводой») Ивашкой-дьяконом совершила успешный поход в немецкую землю за Изборском, вернувшись с богатым полоном³⁹.

Первый натиск немцев был, таким образом, успешно отражен. Для продолжения дальнейших военных действий псковичи обращаются за помощью к великому князю. 8 июля во Псков прибывает московский воевода князь Федор Юрьевич Шуйский[14], вставший на подворье на Завеличье⁴⁰.

Псковские власти проводят новую мобилизацию в пригородах: «князь Иван Александрович и посадники псковские начаша собирати и порубати пригорожан псковских». Собравшись под Изборском, соединенное московско-псковское войско во главе с воеводой великого князя предпринимает поход на территорию Ордена, к «Новому Городку немецкому». 18 июля этот город (Ноенгаузен, или Нейгаузен, южнее Чудского озера) был подвергнут артиллерийскому обстрелу. Это первый зафиксированный в источниках случай применения русской артиллерии в наступательных операциях. Четырехдневное стояние под городом не привело, однако, к успеху. Большая псковская пушка «растреснулась» при выстреле, а городок оказался слишком «крепок». В то же время псковские власти снаряжают и судовую рать («в насадах») во главе с посадником Дорофеем Ольферьевичем. Это — «охочие люди», добровольцы. Мобилизация коснулась и «иноземцев», видимо, выходцев из других русских земель, находившихся во Пскове. Последние должны были вступить в пешую рать, а который «изможный» (состоятельный), «и он себе на кони к рати в силу едет».

Судовая рать в составе 20 ушкуев и 80 ладей с «мужами псковичами» и принятыми в насады «иноземцами» совершила успешный поход, но, узнав об отступлении главных сил от Нейгаузена, вернулась⁴². Через неделю немцы нанесли ответный удар своей судовой ратью («в снеках и лодиях») по Норовской волости, находившейся в северной части Псковской земли, около Гдова. Жители города обратились за помощью к псковичам. Новый поход, однако, не состоялся: начались переговоры о сохранении девятилетнего перемирия между Псковом и епископством Дерптским. Переговоры проходили во Пскове с участием великокняжеского воеводы князя Шуйского, псковского князя Ивана Александровича, посадников, а также послов магистра и архиепископа Рижского. Была составлена и утверждена грамота о восстановлении «старины». Договор 1463 г. впервые обеспечивал интересы Русского конца в Дерпте (русской купеческой колонии и ее церквей) и поступление особой «юрьевской дани» от Дерптского епископства в Москву⁴³. Эти статьи договора подчеркивали стремление московского правительства защищать интересы русских людей, проживавших за границей. 1 сентября псковичи устроили торжественные проводы князю Федору Юрьевичу, благодаря которому был достигнут важный успех: восстановлен и сохранен мир между Псковом и орденскими землями.