Период властвования Ярослава Осмомысла в Юго-Западной Руси (1153–1187 гг.) ознаменовался глубокими экономическими сдвигами внутри Галицкого княжества. Строились новые города, увеличивалось население, расцветали ремесла, торговля, культура. Военная сила галицкого князя защищала землю от нашествий и разорений. Могущество Ярослава Осмомысла было достигнуто путем воссоединения всех юго-западных земель, экспроприацией владений некоторых ближайших родственников. В период его княжения галицкие волости и города были переданы в держание боярам, которые превратились во внушительную силу и неоднократно навязывали свою волю верховному собственнику земли. В 70-е годы XII в. Ярослав Осмомысл иногда был вынужден опираться не на галицких мужей, а на наемное войско^{50}.

Летописцы упоминают 3 князей следующего поколения Владимировичей. В. Н. Татищев прибавляет к ним еще одного князя — Константина Ярославича^{51}. Н. М. Карамзин, С. М. Соловьев, Н. А. Баумгартен считали, что такого князя не существовало, а В. Н. Татищев спутал его с галицким боярином Константином Серославичем^{52}. Сличение текстов Ипатьевской летописи и «Истории Российской» В. Н. Татищева показывает, что подозрения историков были не беспочвенны.

В татищевском труде отъезд княгини Ольги Юрьевны, жены Ярослава Осмомысла, описан с объяснением причин. Так же, как и в Ипатьевской летописи, упоминается Константин — только не Серославич, а Ярославич. Присутствует та же цифра «8», но она обозначает не время пребывания княгини за границей, а дату отъезда. Все это как будто наводит на мысль, что В. Н. Татищев не разобрался в рукописи и исказил текст. Однако это только лишь гипотеза. Окончательного вывода в данном случае сделать невозможно, так как для этого нет никакого вспомогательного материала.

Сын галицкого князя Ярослава Осмомысла. Впервые он упоминается в летописях под 1167 г. в связи с женитьбой на Болеславе, дочери Святослава Всеволодича черниговского^{55}. У него сложились очень плохие взаимоотношения с отцом. В 1170 г. он вместе с матерью Ольгой Юрьевной уехал из Галича в Польшу. Затем он отправился на Волынь к Святославу Мстиславичу и попросил у него Червень, обещая после захвата галицкого стола возвратить волынским князьям Бужск и дать им в придачу к нему еще 3 города. Договор был заключен. Однако в этот момент из Галича пришла весть, что обидчица Владимира и его матери, наложница Ярослава Осмомысла Настасья, сожжена на костре боярами, сводный брат Олег отправлен в заточение, а сам Ярослав Владимирович дал клятву жить с княгиней Ольгой по-прежнему. Владимир отказался от Червеня и вернулся в Галич^{56}.

В следующем году Владимир вновь бежал вместе с матерью из Галича, на этот раз к Ярославу Изяславичу луцкому, «бе бо ялъся ему волости искати». Ярослав Осмомысл потребовал у луцкого князя выдачи сына, нанял поляков, которым дал 3000 гривен серебра, а также 2 города в держание, и собирался с этим войском идти походом на Луцк. Владимиру пришлось вместе с матерью бежать в Торческ к дяде Михалко Юрьевичу. Оттуда они проследовали в Чернигов^{57}.

Ипатьевская летопись подробно рассказывает о дальнейших злоключениях Владимира. Под 1184 г. записано, что он пытался получить удел у волынского князя Романа Мстиславича, затем у Ингваря Ярославича дорогобужского, у Святополка Мстиславича туровского, у Давыда Ростиславича смоленского, у Всеволода Большое Гнездо во Владимире на Клязьме, по «ни тамо обрете собе покоя, приде к зяти своему Путивлю ко Игореви Святославичю. Тои же прия с любовью и положи на нем честь велику и за две лете держа и у собя и на третьи лето введе и в любовь с отцомь его…»^{58}.

В 1187 г. Ярослав Осмомысл завещал Владимиру перед смертью Перемышльскую волость, заставив его и галицких мужей поклясться в том, что они «не будут искать» под его побочным сыном Олегом Галича. Но как только Ярослав Осмомысл умер, бояре тотчас же «переступили» свое крестное целование и возвели на галицкий княжеский стол Владимира Ярославича^{59}.

Галицкой землей Владимир владел очень недолго. Уже в следующем году бояре изгнали его, и он бежал в Венгрию. Оттуда он привел к Галичу войска венгерского короля Белы, с помощью которых хотел вновь закрепиться в своей отчине. Однако король посадил там своего сына Андрея, а Владимира Ярославича забрал с собой в венгерские земли^{60}.

В 1189 г. Владимиру удалось бежать из венгерского плена к королю Фридриху Барбароссе, который направил его к польскому королю Казимиру II Справедливому, веля добыть для Владимира Галич. В случае успеха в этом предприятии Владимир обещал Фридриху выплачивать ежегодно по 2000 серебряных гривен в год. Владимир вместе с польскими войсками подошел к Галичу. «Галичькии же мужи сретоша его с радостью великою, князя своего и дедина, а королевича (Андрея. — О.Р.) прогнаша из земля своея. А Володимер седе на столе деда своего и отца своего на Спасов день. И посла ко Всеволоду (Большое Гнездо. — О.Р.) ко уеви своему в Суждалк и моляся ему: „Отче, господине, удержи Галичь подо мною, а яз божий и твой есмь со всим Галичемь, а во твоей воле есмь всегда“. Всеволод же суждальскии присла ко всим княземь и ко королеве в ляхы и води я ко кресту на своемь сестриче Галича не искати николи же под нимь. Володимер же утвердися в Галиче и оттоле не быть на нь никого же»^{61}.

Владимир умер около 1199 г.^{62}.