Собинов переехал в гостиницу «Малый Париж» и жил там на холостую ногу. Общительный, жизнерадостный, он терпел одиночество только в рабочие часы, в свободное же время любил общество друзей, споры об искусстве, острое слово и шутку.

Приблизительно около 1901 года Леонид Витальевич становится близким другом семьи Садовских. Собинов всегда был искренним поклонником Малого театра и порой даже отдавал преимущество его постановкам перед «художественниками» Михаила Провыча и Ольгу Осиповну он боготворил еще со студенческих времен как замечательных актеров, хранителей высоких традиций Слушать их безукоризненную, красивую, сочную русскую речь было для него истинным наслаждением, и, каким бы ни был он усталым и недовольным, Ольга Осиповна одной своей шуткой, сказанной с неподражаемой исконно московской интонацией, неизменно приводила его в хорошее расположение духа. Младшее поколение Садовских — Пров Михайлович и Елизавета Михайловна также были актерами Малого театра. С ними у Собинова установились отношения горячей дружбы. Не было ничего необыкновенного в том, что Елизавета Михайловна вскоре подпала под обаяние Леонида Витальевича, в особенности когда заметила, что он явно отдает ей предпочтение. Чем больше узнавал Собинов Елизавету Михайловну, тем сильнее она заинтересовывала и привлекала его. Талантлива она была несомненно, но долгое время в Малом театре ей не удавалось занять подобающего положения вследствие интриг и происков менее деликатных соперниц по амплуа. Ее сценическое обаяние раскрылось не сразу, и, может быть, именно потому, что ей не хватало блеска, способности сразу привлекать внимание, она не была в фаворе у начальства. Но когда ей удавалось получить хорошую роль, подходившую к ее характеру, она никогда не оставалась незамеченной. Москвичи помнят ее обаятельную Снегурочку. Для этой роли Садовская нашла какие-то свои, неповторимые, чуть-чуть печальные интонации, от которых словно осветился изнутри, стал трогательным, нежным и образ, созданный гениальным драматургом. Леонид Витальевич признавался, что именно ее интонации в «Снегурочке» помогли ему в творческой работе над Ленским.

Сильное чувство соединило Е. М. Садовскую и Л. В. Собинова на многие годы.

Письма Собинова к Е. М. Садовской сохранились и являются одним из важнейших источников биографии артиста.

Общественный подъем демократических элементов страны в конце девяностых годов ощущался во всех областях культурной жизни России. В искусстве одним из ярчайших его проявлений явилось создание Московского художественно-общедоступного театра, провозгласившего лозунг: «Искусство для народа».

Незабываемое впечатление произвел первый спектакль Художественного театра — «Царь Федор Иоаннович». Со сцены вдруг пахнуло подлинной жизнью, зрители как бы перенеслись на несколько столетий назад, в древнюю Москву, в царствование последнего сына Ивана Грозного — беспомощного, кроткого, жалостливого и наивного Федора Иоанновича.

Палаты большого теремного дворца, костюмы из старинной парчи, утварь, мельчайшие аксессуары — все предельно верно эпохе. Но главное, конечно, — игра артистов. Спаянные в тесный коллектив, все они, начиная от Москвина — Федора, Книппер — царицы Ирины и до последнего мальчишки «из толпы» в долгополом отцовском армяке, живут, действуют на сцене так, будто нет перед ними за порталом рампы зрителей, следящих за каждым их движением и ловящих каждое слово. И когда закрывается занавес, то выход артистов на вызовы воспринимается в первый момент как что-то неестественное, чуждое течению их реальной жизни, которую. только что все наблюдали затаив дыхание. Это была подлинная революция в театральном искусстве, окончившаяся знаменательной победой. Художественному театру удалось сделать то, о чем мечтали и чего не всегда могли добиться замечательный русский актер и режиссер А. П. Ленский в Малом театре, Мамонтов с группой своих единомышленников — художников и артистов. Это была новая ступень в развитии русского реалистического искусства.

Докатилась эта освежающая волна и до неприступной цитадели Большого театра. Артистический коллектив отважился на ряд, пусть пока не очень значительных, организованных выступлений, цель которых была повысить художественный уровень спектаклей. Прежде всего артисты обращаются к дирекции с требованием отменить «бисы».

Прочно укоренившийся обычай повторять, по просьбе публики, во время действия отдельные номера оперы вредил общему впечатлению спектакля, прерывал действие, нарушал сценическую иллюзию. Вопрос о «бисах» был поднят Александром Павловичем Ленским и обсуждался в печати. Ленский стоял за категорическое запрещение «бисов», его поддерживал коллектив Художественного театра, на постановках которого аплодисменты и вызовы допускались только по окончании действия.

Большинство артистов Большого театра присоединилось к позиции Ленского. На общем собрании труппы выбрали представителей: Дейшу-Сионицкую, Донского и от молодежи Собинова, чтобы они доложили директору Теляковскому мнение артистического коллектива о «бисах». Теляковскому не хватило смелости окончательно решить этот вопрос. Тогда Собинов заявил, что если их ходатайство уважено не будет, то они, артисты, все равно обяжутся честным словом не бисировать. И на первом же спектакле, после разговора с директором, молодой артист показал пример верности слову. Он отказался исполнить требование публики бисировать арию. Первая «битва» за новое в искусстве, пусть пока маленькая, была выиграна.

С. В. Рахманинов.

В 1899 году в труппу Большого театра вступил Шаляпин. Волевой, энергичный, он умел заставить дирекцию считаться со своим мнением, и благодаря его вмешательству репертуар, Большого театра обогатился произведениями композиторов «Могучей кучки» Н. А. Римского-Корсакова и М. П. Мусоргского. Постановка «Псковитянки» и «Бориса Годунова» с Шаляпиным в партиях Грозного и Бориса знаменовала собой окончательный поворот Большого театра к русскому репертуару. Шаляпин привлек в Большой театр художников Коровина и Васнецова, до этого работавших в частной опере Мамонтова, и они произвели коренной переворот в декоративном оформлении спектаклей казенной оперы, объявив жестокую борьбу абстрактному академическому стилю, господствовавшему до них в декорационной живописи.

Медленно, но неуклонно грузный корабль Большого театра брал новый курс — на реализм.

В 1902 году в жизни московской оперной труппы произошло еще одно крупное событие: в Большой театр пришла Антонина Васильевна Нежданова. С ее приходом дирекция прекратила приглашение иностранных колоратурных певиц — слишком очевидны были блестящие вокальные данные, совершенство техники и музыкальность русской певицы.

Труппа Большого театра, объединявшая в начале XX века таких непревзойденных артистов, как Шаляпин, Собинов, Нежданова, имевшая великолепный оркестр, хор, нуждалась только в полноценном музыкальном руководстве, чтобы раскрыть во всей полноте свои творческие силы. И она его получила. В 1904 году на пост главного дирижера был приглашен С. В. Рахманинов. Его двухлетняя работа в Большом театре составила эпоху в творческой жизни оперного коллектива. Он осуществил ряд превосходных постановок, поднял музыкальную культуру артистов, сумел добиться исключительного ансамбля. Его работу как дирижера высоко ценили Шаляпин и Собинов. Это был единственный дирижер, с которым у Шаляпина не было никаких инцидентов. (А надо сказать, что почти всегда, по сути, бывал прав Шаляпин.) Дело, начатое Рахманиновым, продолжил замечательный музыкант Иосиф Сук. Под его художественным руководством росли кадры выдающихся исполнителей, выковывалось и совершенствовалось мастерство художественного ансамбля.

В этот период подъема творческой деятельности Большого театра Собинов сильно расширяет свой репертуар, чему немало способствует появление на московской сцене произведений русской классической музыки. За короткое время Собинов разучивает «Князя Игоря», «Снегурочку», «Русалку», «Бориса Годунова». Прошло всего пять лет со дня вступления артиста в труппу Большого театра, а он овладел почти всеми партиями лирического тенора, которые считал подходящими для своей творческой индивидуальности.