Первым делом Шеин наладил разведывательную работу, сохранилось несколько документов, сообщающих о рассылке им лазутчиков, которые сообщали о продвижении отрядов польско-литовской шляхты. Уже летом 1608 г. он стал получать постоянные донесения из приграничных районов Литвы. Кроме этого, он озаботился улучшением обороноспособности вверенного ему города и наведением порядка.

Принятые меры оказались своевременны. Уже в июне 1608 г. стало известно, что к Смоленску приближается 7-тысячный отряд Яна-Петра Сапеги. В это же время сторонники Лжедмитрия II, «тушинского вора», захватили соседние со Смоленском уезды. В таких условиях смоленское дворянство не желало покидать родные земли, опасаясь того, что, оставив их без защиты, они отдадут свои земли на разграбление тушинцам. В Москве же от Шеина требовали, чтобы он направил столице на помощь смоленское дворянство. В этих условиях воеводе удалось путем компромиссов сохранить лояльность Смоленска Василию Шуйскому. В октябре 1608 г. смоленские дворяне отбили у тушинцев Дорогобуж, а зимой 1609 г. вскрыли заговор Ивана Зубова, агитировавшего смолян за Лжедмитрия II.

Карта Смоленска

Именно в это время в Смоленске возрастает роль М. Б. Шеина. Он показывает себя уже не только как умелым и способным командиром, но и сильным администратором. В своей работе Шеин опирался не только на дворян, но и на духовенство и посад Смоленска.

К лету 1609 г. обстановка вокруг Смоленска резко ухудшилась. Начались частые набеги польско-литовских отрядов. Агентура Шеина докладывала о сосредоточении крупных сил. Становилось понятно, что вскоре последует вторжение королевской армии. Боярин начинает активно готовиться к защите города: приказывает набирать даточных людей в дворянских поместьях и архиепископских и монастырских вотчинах. Подготавливаются росписи артиллерии, посадского населения. Распределен гарнизон по башням. В последнюю декаду августа 1609 г. Шеин, по сути, создал армию обороны, насчитывающую около 5,5 тысячи человек и 200 пушек на крепостных стенах. Эту армию он разделил на четыре отряда. Основной отряд нес караульную службу в крепости, второй размещался в Заднепровье, два других составляли резерв. 13 сентября 1609 г. М. Б. Шеин ввел осадное положение, а 16 сентября к Смоленску подошли передовые части польской армии. 21 сентября 1609 г. пришли основные силы польской армии во главе с королем Сигизмундом — началась осада.

Осада Смоленска. Б. Чориков

Осада была длительной и тяжелой. Полякам не удалось с ходу овладеть Смоленском, Шейну же в сложившихся условиях не оставалось ждать деблокирующего удара. Смоляне демонстрировали чудеса героизма, совершая частые вылазки, в одной из которых даже смогли захватить польское знамя. С зимы 1610 г. начинается подкопная война. Поляки пытались подкопаться под крепостные стены и взорвать их, а защитники города делали в свою очередь контрподкопы, засады на вражеских саперов.

Несмотря на тяжесть сложившейся ситуации, Шеин не терял присутствия духа и командирскую хватку, следя за строгим исполнением приказов, надлежащим исполнением караульной и противопожарной службы.

Спокойная решимость бороться до конца, готовность умереть сквозит и в его письме князю Голицыну.

В ответ же получили мрачное: «Если правда то, что вы говорите, то ступайте к столице, чья столица будет, того и мы»

Ничто не влияло на решимость смолян и их воеводы москвича М. Б. Шеина не сдавать город полякам. Когда в польском лагере стало известно, что в Москве готовы пойти на условия польской стороны, то был устроен триумф, осажденным сообщили, чтобы они, так же, как и столица, сдались.

Последний штурм Смоленска начался 3 июня 1611 г. Шеин непосредственно руководил защитой города, на западной стороне крепости, где удалось отбить штурмовавших, но на восточной части противнику удалось прорваться. Начались уличные бои.

«Стена. Оборона Смоленска». Владимир Киреев. 2013 г.

Современные историки уточняют место, где воевода бился до конца, прежде чем стать пленником, — это была Коломенская башня. Смоленск пал, завершилась 20-месячная оборона города, связавшая руки Сигизмунду III и поспособствовавшая росту патриотического движения в России и в конечном итоге победе Второго ополчения кн. Д. М. Пожарского и К. Минина.

Вместе с семьей раненый Шеин провел в плену долгих восемь лет, вернувшись на Родину в 1619 г., где сразу был приближен патриархом Филаретом — отцом царя Михаила Федоровича. Его опыт и административные умения оказались востребованы в новой России. В 1620–1621 и 1625–1628 гг. Шеин возглавлял один из сыскных приказов, с 1628 г. — Пушкарский приказ. В 1620 — начале 1630-х участвовал в многочисленных дипломатических переговорах. А вскоре вспомнили и о его военных дарованиях.

После долгих колебаний 20 июня 1632 г. Польше была объявлена война. Армию, направленную для освобождения Смоленска, возглавил М. Б. Шеин. Под его командование был поставлен значительный иностранный контингент. 5 декабря 1632 г. армия подошла к Смоленску. Шеин начинает осаду, однако добиться полной блокады города не удалось. Только в марте 1633 г. из Москвы добралась осадная артиллерия, что позволило начать систематические артобстрелы крепости. Однако 59-летнему воеводе в тот момент не хватило решительности.

Историки с удивлением отмечают, что всегда деятельный М. Б. Шеин в это время фактически устранился от командования. Фатальность промедления стала очевидна к августу 1633 г., когда к Смоленску подошло королевское войско и баланс сил стал не в пользу русской армии. Польские отряды стали перерезать коммуникации противника, в то время как дисциплина в отрядах Шеина неуклонно падала, началось массовое дезертирство. Дело в том, что еще с июля из русских полков, стоявших под Смоленском, стало разъезжаться много ратных людей — землевладельцев южных областей вследствие нападения на их вотчины и поместья крымского царевича Мумарак-Гирея. Они стремились теперь прежде всего спасти свои семьи и имущество.

В сентябре 1633 г. поляки начали активное наступление на армию Шеина. Значительно поредевшая (в первую очередь от дезертирства), она уже не могла удерживать широкий фронт — началось постепенное отступление. 9 октября 1633 г. армия была окружена, Шеин, не хотевший бросать тяжелую осадную артиллерию, приказал изготовиться к обороне и рыть новые окопы. Осажденная армия Шеина страдала от болезней, нехватки продовольствия и дров. В конце ноября 1633 г. русские попытались сделать вылазку из осажденного лагеря, но ничего не получилось. В лагере распространялись слухи об измене, подозревали иностранных солдат, росло взаимное недоверие. Так, на военном совете, состоявшемся 2 декабря 1633 г., Александр Лесли обвинил в измене полковника Сандерсона и застрелил его на глазах воеводы Шеина.