Так неудачно завершилась майская наступательная операция Западного фронта. Недооценив противника и переоценив свои силы, командование Западного фронта, поставленное перед необходимостью оказать поддержку войскам Юго-Западного фронта, предприняло наступление, не завершив подготовки и не организовав взаимодействия 15-й и 16-й армий. Из-за плохой организации связи управление войсками было потеряно, что привело к их распылению на разных направлениях. Все это позволило польским войскам не только избежать разгрома, но и контратаковать и отбросить части Западного фронта. Однако майское наступление Красной армии в Белоруссии все же имело определенное положительное значение. Удалось сорвать планы польского командования по наступлению в Белоруссии, а занятый советскими войсками район на левом берегу Западной Двины мог быть использован в качестве плацдарма для подготовки нового наступления Красной армии. Майское наступление советских войск в Белоруссии вынудило польское командование израсходовать значительную часть своих резервов и перебросить на север часть войск с Юго-Восточного фронта, что ослабляло его ударную группировку на Украине и заставило отказаться от новых операций на этом направлении. Все это облегчало войскам Юго-Западного фронта возможность перехода в наступление.[87]

Как уже отмечалось, еще 26 апреля 1920 г. Политбюро решило перебросить на Юго-Западный фронт часть войск с Кавказского фронта и ускорить перевозку запасных частей.[88] В мае 1920 г. Юго-Западный фронт получил более 41 тыс. человек пополнения. Одновременно На Юго-Западный фронт перебрасывалась с Северного Кавказа 1-я Конная армия (командующий С. М. Буденный, члены РВС армии К.Е. Ворошилов и Е.А. Щаденко). Кавалерия совершила тысячекилометровый переход в конном строю по маршруту: Майкоп — Ростов-на-Дону — Екатеринослав — Умань. Во время перехода части 1-й Конной армии разгромили многие повстанческие и антисоветские отрады, действовавшие в тылу войск Юго-Западного фронта. 25 мая 1920 г. конница сосредоточилась в районе Умани. К этому времени она состояла из четырех кавалерийских дивизий и одного полка особого назначения и насчитывала свыше 16 тыс. бойцов, 304 пулемета и 48 артиллерийских орудий. 1-я Конная армия обладала большим боевым опытом, а ее появление на Юго-Западном фронте укрепляло наступательную ударную силу советских войск на Украине.

29 мая 1920 г. началась перевозка на Украину 25-й Чапаевской дивизии (командир И.С. Кутяков), которая являлась одной из сильнейших в Красной армии: в конце мая в ней насчитывалось более 10 тыс. штыков и 3 тыс. сабель, 364 станковых и 175 ручных пулеметов, 52 орудия.[89] По своей численности она нисколько не уступала в тот момент 12-й или 14-й армиям Юго-Западного фронта. В апреле 1920 г. на Юго-Западный фронт прибыла с Урала Башкирская кавалерийская бригада под командованием М. Муртазина и другие части. Кроме того, с 15 апреля по 3 августа 1920 г. на Юго-Западный фронт было направлено свыше 23 тыс. винтовок, 586 пулеметов, 59 орудий, более 10,5 тыс. шашек, 46 самолетов, около 36 млн. винтовочных патронов и свыше 110 тыс. комплектов красноармейского обмундирования.[90] Для очищения тыла Юго-Западного фронта от различных повстанческих отрядов и банд на пост начальника тыла фронта был назначен Ф. Э. Дзержинский. Прибывшие вместе с ним 1 400 чекистов и бойцов войск внутренней охраны вместе с партийными организациями и местным населением весной и летом 1920 г. смогли ликвидировать немало вражеской агентуры на территории Украинской Советской республики. Благодаря этому была обеспечена безопасность тыла Юго-Западного фронта, что явилось одним из важных условий успешного решения поставленных перед ним задач 26 мая 1920 г. ЦК РКП(б) назначил И. В. Сталина членом Реввоенсовета Юго-Западного фронта.

Обстановка, которая сложилась для Красной армии в конце мая 1920 г. на польском участке Юго-Западного фронта, требовала скорейшего перехода в контрнаступление. Противник еще не смог прочно закрепиться на занятых позициях на Украине и не привел в порядок свои части, которые в ходе наступления на Киев понесли потери и устали. Более того, переброска нескольких дивизий с Украины в Белоруссию серьезно ослабляла группировку польских войск на Юго-Восточном фронте. Благоприятным для Красной армии было и то, что противник израсходовал для парирования удара Западного фронта значительную часть своих резервов.

План контрнаступления Юго-Западного фронта определился в первой половине мая 1920 г. Согласно директиве Главного командования от 8 мая войскам Юго-Западного фронта ставились следующие задачи. 12-я армия должна была освободить Киев. Для этого правофланговые части 12-й «армии», собранные в кулак, должны были переправиться через р. Днепр и наступать в юго-западном направлении, выходя в тыл киевской группировке польских войск. С востока наступала на Киев 58-я стрелковая дивизия. 14-я армия, нанося главный удар на своем правом фланге, должна была поставить части противника под фланговый удар 1-й Конной армии, а левофланговыми частями сковать войска противника, действовавшие на одесском направлении. В этих условиях для 1-й Конной армии, по замыслу главкома, создавалась возможность, действуя в промежутке между киевской и одесской группировками польских войск, ударом во фланг и тыл разбить одну из этих группировок в зависимости от обстановки.[91] Разработка более детального плана контрнаступления Юго-Западного фронта проходила с участием главкома С. С. Каменева 12–15 мая в Харькове в штабе фронта. Было решено прорвать фронт польских войск на Украине 1-й Конной армией, сосредоточив первоначально усилия советских войск Юго-Западного фронта против киевской, а затем — против одесской группировки противника.

В соответствии с этим замыслом командование Юго-Западного фронта отдало 19 мая 1920 г. первый приказ войскам 14-й и 1-й Конной армии о группировке войск в предстоящем наступлении, Конной армии было приказано не позднее 24 мая развернуться на линии Тальное — Умань — Теплик.[92] 23 мая 1920 г. командование фронта подписало директиву, в которой говорилось, что «основная задача армий Юго-Западного фронта — разгром и уничтожение польской армии на Украине. Пользуясь разобщенностью названных выше групп противника и учитывая, что главные его силы стянуты в Киевский район, являющийся в то же время важнейшим в политическом отношении, решено нанести главный удар Киевской группе противника».

12-я армия (командующий — С. А. Меженинов, а с 10 июня 1920 г. — Г.К. Восканов, член РВС армии — С. И. Аралов) имела задачу, оставив прикрытие перед фронтом 3-й польской армии восточное Киева, главными силами переправиться через р. Днепр севернее Киева и наступать в направлении на Тетерев и Бородянку, чтобы не допустить отхода 3-й польской армии на север и северо-запад, а затем совместно с 1-й Конной армией окружить ее войска в районе Киева. Фастовской группе войск (командующий начдив 45-й стрелковой дивизии И.Э. Якир) было приказано перейти в решительное наступление в направлении на Белую Церковь и Фастов. Кроме того, Фастовской группе была подчинена и Южная группа Днепровской флотилии под командованием П.И. Пашкина. На рассвете 27 мая 1920 г. 1-я Конная армия должна была перейти в решительное наступление, нанести удар в стык между киевской и одесской группировками польских войск и не позднее 1 июня занять Казатин и Бердичев, а в последующем, прикрывшись со стороны Староконстантинова и Шепетовки, нанести удар по тылу противника. На 14-ю армию (командующий И.П. Уборевич, члены РВС армии — Н.П. Горбунов, М.Л. Рухимович) возлагалось обеспечение успеха 1-й Конной армии с юга и юго-запада и овладение не позднее 1 июля Винницей и Жмеринкой.[93]