1905 — начало «розового» периода. Семейство комедиантов, Девочка на шаре. Путешествие в Голландию. Знакомство с Гертрудой и Лео Стайнами.
1906 — влияние греческой классики — Мальчик, ведущий лошадь, Прическа. Знакомится с Матиссом и Дереном. Посещает выставку древней иберийской скульптуры в Лувре. Лето проводит в Госоли. Портрет Гертруды Стайн.
1907 — Авиньонские девицы, Танец с покрывалами. Начало кубизма. Знакомится с коллекционером Канвейлером и Браком. Посещает Этнографический музей во дворце Трокадеро, увлекается африканской скульптурой. Посещает ретроспективную выставку Сезанна в Осеннем салоне.
1908 — Три женщины, Дриада. Пребывание в Ла Рю-де-Буа, начинает испытывать влияние Сезанна.
1909 — лето проводит в Хорта де Эбро, осенью переселяется на бульвар Клиши.
1910 — начало «аналитического кубизма». Пишет портреты Воллара и Уде. Работает в Кадакесе вместе с Дереном.
1911 — работает летом в Сере вместе с Браком. Знакомится с Евой Гуэль.
1912 — работает в Сорге вместе с Браком. Первые коллажи и ассамбляжи. Переезжает в новую мастерскую на бульваре Распай.
1913 — участвует в третьей выставке «Бубнового валета» в Москве. Весну и лето проводит в Сере, в мае совершает поездку в Барселону на похороны отца. Переезжает на улицу Шельшер, 5 бис.
1914 — с июня по октябрь работает в Авиньоне. Новая фаза кубизма — «рококо кубизма».
1915 — рисунки в классическом стиле. Арлекин. Смерть Евы Гуэль. Знакомство с Кокто.
1916 — переезжает в Монруж, в окрестностях Парижа. Знакомство с Дягилевым; принимает предложение выполнить декорации к балету «Парад» для «Русских балетов».
1917 — путешествие в Италию (Рим, Неаполь, Помпеи, Флоренция). Исполняет декорации и костюмы для «Парада». Сближается с балериной дягилевской труппы Ольгой Хохловой.
1918 — женится на Хохловой, переезжают в квартиру на улице ля Боэти в Париже.
1919 — пребывание в Лондоне, работа над декорациями и костюмами для «Треуголки» в постановке «Русского балета». Делает контурные рисунки по фотографиям.
1920 — наряду с картинами в духе позднего кубизма выполняет произведения в неоклассическом стиле. Создает декорации и костюмы к балету «Пульчинелла».
1921 — пишет две кубистские версии Трех музыкантов и неоклассическое полотно — Три женщины у источника. Оформляет балет «Квадро фламенко». Рождение сына Пауло.
1922 — проводит лето в Бретани. Картина Две женщины, бегущие по пляжу.
1923 — проводит лето в Антибе. Композиция Флейта Пана, портреты Ольги и Пауло.
1924 — серия монументальных натюрмортов. Лето проводит в Жуан-ле-Пен. Пишет занавес для балета «Меркурий».
1925 — проводит весну в Монте-Карло, лето в Жуан-ле-Пен. Полотно Таней. Участвует в выставке сюрреалистической живописи в Париже.
1926 — пишет в стиле «криволинейного кубизма» картины Шляпная мастерская и Художник и модель. Исполняет почти абстрактные коллажи.
1927 — знакомится с Марией-Терезой Вальтер. По заказу Воллара начинает работу над иллюстрациями к «Неведомому шедевру» Бальзака.
1928 — завершает Мастерскую. Дружба с Хулио Гонсалесом. Исполняет скульптуры из металлической проволоки.
1929 — проводит лето в Динаре. Ухудшение отношений с Ольгой.
1930 — покупает замок Буажелу в восьмидесяти километрах от Парижа. По заказу Альбера Скира работает над офортами к «Метаморфозам» Овидия.
1931 — устраивает в замке Буажелу скульптурную мастерскую.
1932 — первые большие ретроспективные выставки Пикассо в Париже и Цюрихе. Зервос публикует первый том полного каталога произведений Пикассо. Картины и скульптуры, изображающие Марию-Терезу Вальтер.
1933 — участвует в выставке сюрреалистов в Париже. Серия гравюр Мастерская скульптора. Делает обложку для первого номера журнала «Минотавр».
1934 — путешествует по Испании. Иллюстрирует «Лисистрату» Аристофана.
1935 — офорт Минотавромахия. Окончательный разрыв с Ольгой. Сабартес становится секретарем Пикассо. Рождение дочери Майи от Марии-Терезы Вальтер.
1936 — республиканское правительство Испании назначает Пикассо почетным директором Прадо. Знакомство с Дорой Маар. Публикует свои стихи в журнале «Тетради по искусству».
1937 — офорты и памфлет «Мечты и ложь генерала Франко». Арендует мастерскую на улице Гранд-Опостен, 7, в Париже, где работает над панно Герника для испанского павильона на Всемирной выставке в Париже.
1938 — исполняет большую картину-коллаж Женщины за туалетом.
1939 — смерть матери художника. Пребывание в Руайане. Две версии Кошки с птицей. Большая ретроспективная выставка «Пикассо. Сорок лет его искусства» в Музее современного искусства в Нью-Йорке. Рыбная ловля ночью в Антибе.
1940 — поездка в Руайан, возвращается в Париж. Получает приглашение переселиться в Мексику и США, но остается в оккупированной немецко-фашистскими войсками Франции, помогает участникам Сопротивления. Пишет сюрреалистическую пьесу «Желание, схваченное за хвост».
1941 — возвращается в оккупированный Париж, много занимается скульптурой.
1942 — Натюрморт с бычьим черепом, Портрет Доры Маар.
1943 — знакомится с Франсуазой Жило, которая станет его спутницей на ближайшее десятилетие.
1944 — становится членом коммунистической партии Франции.
В Осеннем салоне, названном в тот год Салоном Освобождения, отдельный зал отведен произведениям Пикассо. Выступления части публики против его искусства и его политической позиции. Скульптура Человек с ягненком.
1945 — картина Бойня. Обращается к литографии.
1946 — живет с Франсуазой Жило, создает ее многочисленные портреты. Выполняет серию панно для дворца Гримальди в Антибе, ставшего затем Музеем Пикассо.
1947 — дарит десять своих картин Музею современного искусства в Париже. Рождение Клода, сына от Франсуазы Жило. Начинает заниматься керамикой в Валлорисе. Завершает пьесу «Четыре маленькие девочки».
1948 — работы Пикассо выставлены на XXIV биеннале в Венеции. Принимает участие во Всемирном конгрессе деятелей культуры в защиту мира во Вроцлаве.
1949 — создает Голубку — плакат Всемирного конгресса сторонников мира в Париже. Участие во Всемирном конгрессе в защиту мира в Риме. Рождение Паломы, дочери от Франсуазы Жило.
1950 — скульптуры с использованием техники ассамбляжа. Принимает участие во Всемирном конгрессе сторонников мира в Шеффилде.
1951 — Резня в Корее.
1952 — монументальные панно Война и Мир в капелле Валлориса (официальное открытие в 1959 году).
1953 — разрыв с Франсуазой Жило. Знакомится с Жаклин Рок. Выставка в Музее современного искусства в Сан-Пауло.
1954 — выставка в Доме французской мысли в Париже. Начинает серию живописных и графических вариаций на тему Алжирских женщин Делакруа.
1955 — смерть Ольги Хохловой. Большая ретроспективная выставка в Музее декоративных искусств в Париже. Покупает виллу «Калифорния» в Каннах. Анри Жорж Клузо снимает фильм «Загадка Пикассо».
1956 — выставки в Москве и Ленинграде.
1957 — пишет более сорока вариаций на тему Менин Веласкеса.
1958 — монументальная композиция Падение Икара для здания ЮНЕСКО в Париже. Приобретает замок Вовенарг у подножия горы Сен-Виктуар близ Экс-ан-Прованса.