Слід зазначити, що уряд Івана Мазепи, як і його попередників, регулярно підтверджував права та привілеї великих міст Гетьманщини, зокрема знамените магдебурзьке право. Так, було підтверджено магдебурзьке право Києву, Стародубу, Чернігову (17 вересня 1687 року), Ніжину (2 вересня 1687 року і 11 січня 1698 року) тощо. При цьому український уряд завжди підкреслював, що все міське населення має відбувати на користь магістрату традиційні повинності та платити податки. 11 вересня 1687 року Мазепа видав універсал Києву, яким зобов'язував «монастырских людей», тобто монастирських «підданих», незалежно від того, де вони мешкають, чи при монастирях, чи «в дворах монастирских», відбувати сторожову та інші міські повинності; щоправда, це розпорядження мотивоване було тим, що Київ «єсть пограничний, под который завше звыкли неприятели бесурмане подъездами своими подбегати».
Так само Мазепа дбав і про те, щоб права магістрату не були порушені місцевим козацтвом. 16 червня 1688 року було стверджено заборону київським козакам торгувати в шинках горілкою; цю заборону гетьманський універсал мотивував тим, що це ганебне заняття не личить військовому, лицарському стану. Гетьман рекомендував козакам «иншие пристойнейшие к вспоможенью господарства своего обмышления завзята» і загрожував, що кожний порушник цієї заборони «не тилко на шкурі своей строгое понесет каранье и худобы позбудет, але й для горшой неславы з реестру козацкого будет вымаран». Однак це не змінило становища, і у відповідь на численні скарги магістрату 13 січня 1691 року Мазепа видав новий універсал, де, повторюючи заборону козакам шинкувати горілкою, дозволив магістратові порушників цієї заборони «заберати і грабити». 6 червня 1694 року гетьман знову видав грізний універсал, де загрожував порушникам «суровым караньем» у Батурині. Та, незважаючи на це, козаки і після того не перестали з колосальним прибутком для себе шинкувати горілкою, а магістрат – подавати на це скарги.
Захищаючи права Київського магістрату на монопольну торгівлю горілкою в шинках, гетьманський уряд керувався не тільки інтересами міста. Вільне шинкування горілкою козаками зменшувало прибутки міста від горілчаної оренди, а це, в свою чергу, відбивалося на загальних прибутках державної скарбниці.
Проте урядові заходи Мазепи не завжди були на користь міст. Так, гетьман відібрав у Київського магістрату село Осетчину і чотири міські млини на річці Сирці. Київське міщанство було обтяжене також індуктним збором (податком на імпорт). У дуже важкому становищі на початку XVIII століття опинилося невеличке місто Почеп на півночі Лівобережжя, яке також мало магдебурзьке право. Місто втратило всі свої ратушні села, які, не без допомоги стародубського полковника Миклашевського, розібрали різні державці, зокрема родичі та свояки полковника. Гетьман знав про це. У своєму універсалі 6 листопада 1706 року він писав: «Респектуючи на тяжести и незносние долегливости, городу Почепу деючиеся… бо якіе до него належали села, то тіе все за власти небожчика пана Миклашевского, полковника Стародубовского, одишли за державцов, навит ледве не остатное село, зовемое Старий Почеп за инстанціями и уставичною его прозбою, зятеві его пану Андрею Лизогубу досталося в заведованье, чрез що тамошній обыватели почеповские умалилися и до остатного пришли знищеня». Тому гетьман, який ще в 1694 році погодився надати це село Лизогубу, тепер повернув його Почепівській ратуші, «касуючи і анигилюючи» свій попередній універсал.
Загалом можна погодитися з істориками-державниками, які твердили, що політика Мазепи щодо міст та міщанства визначалася насамперед загальнодержавними інтересами (за деякими винятками, коли гетьман був змушений іти на помітні поступки впливовій старшині і фактично закривати очі на порушення прав міст). Сприяючи розвиткові української торгівлі та промисловості і дбаючи про потреби державної скарбниці, гетьман часто виступав оборонцем прав міста і привілеїв його провідної верстви – купецтва та верхівки ремісників, яка наприкінці XVII – на початку XVIII століття посідає досить впливове місце в економічному і навіть політичному житті Української козацької держави. Саме такий напрям державної політики гетьмана мав ще один надзвичайно важливий аспект. Міста і міщани протягом формування, а за часів Руїни – і руйнування недосформованих інституцій Української козацької держави виступали «пасинками держави», яку формували і якою керували козаки, а згодом – козацька верхівка (старшина). Надзвичайно показовим є той факт, що коли раніше, за часів Руїни і навіть за гетьманування Самойловича, деякі українські міста у боротьбі за свої економічні і правові інтереси проти козацької старшини шукали собі допомоги у російського уряду, то за гетьманування Мазепи навіть таке місто, як Київ, де перебували російський воєвода і великий російський гарнізон, покладало свої надії передусім на свою, українську, державну владу і особисто на Мазепу.
Окрім все ж таки недостатньо розвинутих і міцних міст, ще однією, як згодом виявилося, фатальною слабкістю Української козацької держави була надто швидко зростаюча і помітна майнова диференціація серед її населення, яка закономірно переростала в фактичну та юридичну нерівність. Економічне зубожіння широких мас населення Гетьманщини наприкінці XVII – на початку XVIII століття, внаслідок безперервних воєн, а також зростаючого визиску з боку чиновників-державців, викликало все більший соціальний протест, що виявлявся в різноманітних формах, починаючи від індивідуального опору і закінчуючи масовими повстаннями.
Дуже поширеними наприкінці XVII століття були такі форми опору селян і міщан, як вписування посполитих у козаки, перехід їх у під сусідки, постійний перехід на «слободи» тощо.
Хоча й становище рядових козаків було нелегке, проте сама наявність козацьких прав і вольностей боронила їх від загрози потрапити в «підданство». Тому під час Кримського походу 1687 року чимало селян пішло до козацького війська. Однак після походу ці «нові козаки» повернулися до свого звичного стану. На Великодньому з'їзді 1688 року старшинська рада ухвалила, «жебы нигде ново козаки з тяглых людей не уписовалися в реєстр козацкий». У зв'язку з цією ухвалою гетьман 15 вересня 1688 року наказав сотникам і отаманам, щоб вони «не важилися як ново тяглых людей у козацтво приймовати и вписовати, так и тых новиков, котрие, на свой упор покозачившися… знову до громад привернули, якобы оные по прежнему знову тяглость звичайную и повинность вшелякую» віддавали своему державцеві, компанійському полковникові І. Новицькому. Проте, звісно, це не припинило вписування селян у козацтво, чому іноді сприяли й самі козаки, які приймали до свого реєстру деяких «тяглих». Гетьман «под строгим… каранием» рішуче забороняв це робити.
У цьому питанні уряд був послідовний навіть у тих випадках, коли вписування селян у козаки відбувалося з відома і дозволу місцевої старшини. Коли в тому ж таки 1688 році борзенський і шаповалівський сотники вписали в козаки кількох селян, гетьман видав універсал (13 листопада 1688 року), де наказував сотникам «Козаков зась болше не вписовати… кгды ж без указу нашого не доводится вам уписовати никого в реєстр козацкий», а ті, що були вже вписані, – «нехай робят монастиреви свою повинность».
Справа в тому, що гетьман намагався перешкодити надто небезпечному розмаху того, що сучасні соціологи називають вертикальною соціальною мобільністю населення, коли перехід людей з однієї верстви (класу, стану, соціальної групи) до іншої, часто вищої верстви в ієрархічній суспільній структурі є явищем розповсюдженим і нескладним. Адже перехід величезної маси селян та міщан до привілейованого козацького стану за часів Хмельницького поруч із тим, що він дав гетьманові колосальний резерв воєнної сили, мав і негативні наслідки, одним із яких, як нам здається, було деяке уповільнення процесу виокремлення української державної і національної еліти. Недарма майже всі українські історики-державники твердять, що саме плекання такої еліти як справжньої опори держави і репрезентанта тогочасної «козацької нації» було головною кінцевою метою внутрішньої політики гетьмана Івана Мазепи. Проте гетьман водночас розумів, що надто різке і невпинне втілення в життя такої політики може викликати небажану соціальну напругу в суспільстві, яка не піде на користь жодному із станів і всьому суспільству та державі в цілому.
