27 листопада 1707 року гетьман Мазепа «з певного респекту взявши в особливую… оборону и протекцію» Григорія Отвиновського, писаря Стародубського магістрату, дозволив йому «при его ж млинку за селом Ущерпем, на ричци Речици стоячом, поселити дворов скидка» і підтвердив його право володіння «купленным кгрунтом» в селі Обухівці (Стародубської полкової сотні), з правом на «належние… послушенства и повинности» селян. Отвиновський був магістратським писарем до 1722 року, а на початку 1723 року був обраний стародубським війтом. Щоправда, гетьманський уряд (наказним гетьманом був тоді Павло Полуботок) скасував ці вибори (адже вони відбулися без дозволу гетьмана) й усунув Отвиновського навіть від писарства, але того ж року він фігурує в реєстрі місцевої козацької старшини на посаді стародубського городового отамана. Створена ним ще з дозволу Мазепи слобідка Річиця (або Писарівка), разом із сусіднім селищем Смялчю і Обухівкою, залишилися в руках Отвиновського та його нащадків, що вже належали до козацької старшини.

Іноді Мазепа надавав маєтності і тим визначним членам міського патриціату, які й надалі залишалися в міщанському стані. Наприклад, у 1708 році він надав київському війтові Дмитрові Полоцькому село Ничагівку (Київський полк).

Але на шляху бурхливого розвитку і господарського піднесення міст і зростання всього міщанського стану Української козацької держави лежала «недобросовісна» економічна конкуренція з боку козацької старшини та монастирів, різного роду утиски з боку місцевої адміністрації, а в деяких містах – привілейоване становище чужоземних купців (грецьких – у Ніжині, російських – у Києві та на півночі Гетьманщини). Щоправда, за часів Мазепи чужоземні купецькі колонії в українських містах ще не мали того впливу, якого вони набудуть пізніше, у XVIII столітті. Грецькі купці з Ніжина спеціалізувалися на торгівлі з країнами Близького Сходу, а також організовували транзитну торгівлю через Україну між цими країнами та Росією, а нерідко – і з Західною Європою. Поселення російських старообрядців на півночі Стародубського та Чернігівського полків лише почали активно розвиватися, і тільки напівлегальні торговельні операції московських стрільців у Києві (про які згадував у своєму цитованому вище описі міста священик Лук'янов) відверто шкодили місцевому купецтву, викликаючи велике невдоволення українців, що писали численні скарги до Київського магістрату. Стрільці підпільно торгували різними товарами, не виконуючи жодних міських повинностей.

Мешканці багатьох інших міст Гетьманщини – навіть найбільших і найбагатших – скаржилися на різні утиски та кривди, маючи насамперед на увазі своїх чиновників (полкової та сотенної старшини) та великі монастирі. Так, ще за часів Самойловича київський полковник Григорій Коровка-Вольський заволодів власністю міста – урочищами Підгороддям та Кожем'яками з їхніми мешканцями (переважно ремісниками); урочищем Преваркою (Пріоркою) заволоділи козаки, «сенними покосами» і вигоном для худоби київських міщан – київський Кирилівський монастир. Раніше половина з «перевозного збору» йшла на ратушу (друга половина – до царської скарбниці), але коли на Дніпрі було збудовано міст, мостовий збір почали збирати до російської скарбниці, «а в ратушу ничего не дают», хоч міщани платили «мостовые деньги». Рибні лови, острови Муромець та Труханів і ліси захопили «началные и ратные в Киеве будучие люди». Великим тягарем лягала на місто підводна повинність («подвод по сту и болши», які доводилося наймати «дорогою ценою»). Особливо дошкуляла міщанам конкуренція з боку козацьких (здебільшого старшинських) та монастирських шинків. Києво-Флорівський монастир з чималою вигодою для себе і великим збитком для Київського магістрату торгував горілкою у власних шинках. Крім того, старшина та монастирі заводили, шкодячи інтересам міщан, свої броварні та воскобійні. Ігумен Києво-Кирилівського монастиря Інокентій Монастирський «на ровнинах и на болотах» у чотирьох місцях побудував «мостки» і брав з усіх проїжджаючих, не виключаючи і киян, чималу «мостовщину»; внаслідок чого «околные люди ни с какими торгами в Киев не ездят».

Чималої шкоди завдавали міщанам козацькі постої, а також відмови власників козацьких та монастирських дворів відбувати загальноміські повинності. Київський магістрат скаржився також на те, що місцевий полковник і старшина безсоромно визискують ремісників: «Ремесленные люди… выдают повинность полковнику и старшини и всякие дела делают без платежу». Київський полковник забрав з відома магістрату під свою владу також «музицький» цех.

Київ був затиснений в міцні лещата між старшиною та монастирями, з одного боку, і російським гарнізоном – з другого. Український гетьманський уряд у відповідь на численні скарги з боку мешканців різних міст видав низку універсалів, що підтверджували старі міські права і привілеї, але здебільшого був не в змозі захистити місто від зловживань старшини та монастирів, не говорячи вже про російських вояків. Зрештою, іноді самі міщани вважали за краще потрапити в залежність від старшини або навіть монастирів, ніж підпорядковуватися своєму магістратові. Невелике значення мали також видані на прохання міст царські жалувані грамоти, в яких ішлося про низку важливих прав міста. Реальний контроль відносно дотримання цих прав був відсутній, і фактично все залишалося по-старому. Нові царські жалувані грамоти 1689 та 1699 років не надто помітно поліпшили становище київського міщанства.

Подібна картина була і в інших містах Гетьманщини. У Чернігові полковник і полкова старшина також порушували права магістрату. І тут старшина примусово брала у міщан підводи, які належали мешканцям сіл, що перебували під юрисдикцією магістрату, і навіть змушувала ремісників у місті працювати на себе, силою захоплювала міські млини, міщанські землі та угіддя, порушувала торговельні інтереси міщан тощо. У Переяславі полковник І. Мирович «употреблял до своего двору» «загородних людей, на подварках жиючих», які раніше «прислужали» до ратуші. Переяславський полковий писар М. Мокієвський в 1688 році «всем городом Баришполем завладевши, великие людем прикрости» чинив, обтяжував населення «для своих потреб» всяким «послушенством», будівельними роботами та працею в своєму приватному господарстві.

Прикро, але в умовах Української козацької держави місто було майже беззахисним перед цими зловживаннями. Навіть такі великі міста з впливовим патриціатом, як Ста-родуб і Ніжин, не могли знайти захисту від старшинської сваволі. Стародубський полковник Миклашевський разом зі своїм сватом – генеральним осавулом А. Гамалією – з допомогою ще одного свата – згаданого дещо вище старо-дубського війта Спиридона Ширая – захоплював міські землі, млини та цілі села (Дєменку, Рухів, Картушин, Круків, Солову та ін.), осаджуючи на міських землях свої хутори й слободи, використовуючи міські греблі для спорудження своїх млинів тощо. Наскільки безцеремонно поводився Миклашевський з правами та володіннями міста, видно з того, як, захоплюючи хутір Березівщину (поблизу Стародуба), він «часть войсковую» купив, «а две части меских грунтов… силомоцю под владение своє забрал». Усі ці володіння здебільшого так і залишилися в руках клану Миклашевських.

Подібне відбувалося і в Ніжині. Ніжинський магістрат скаржився гетьманові в 1696 році на великі утиски, яких місто зазнає не тільки від полкової старшини і духовних осіб, але й від сотників та рядового козацького товариства. Старшина та монастирі різними способами переманювали і записували за собою селян, землі яких належали місту. В результаті прибутки міста від дьогтьової оренди знизилися наполовину. Дуже зменшилися і міські прибутки від торгівлі («ратушная вага», «ратушное ведерко») та міських млинів («размеровые пожитки»), які фактично перебували в руках різних «особ… как духовного, яко и мирского чина». Своїми універсалами (в 1696 та 1698 роках) гетьманський уряд підтверджував права Ніжинського магістрату. Однак, мабуть, усе залишилося по-старому, бо в 1699 і 1700 роках ніжинський полковник і небіж гетьмана Іван Обидовський знову нагадував сотенній і сільській козацькій старшині про магістратські права щодо повинностей посполитих (селян) у селах, які належали магістрату Ніжина.