Находившиеся на русском правом фланге перелески облегчили наступление левого крыла дивизии Леграна, но, как пишет Витгенштейн, «25-й егерский полк, ударив с неустрашимостию на неприятельских стрелков и на подкрепляющие их колонны, принудил неприятеля к поспешному отступлению. Неприятель, дабы лучше скрывать свои движения, сжег д. Якубово, действуя с большою быстротою из батарей своих при м. Якубово расположенных, начал наступать с новыми колоннами на левом его фланге, но 23-й и 24-й егерские полки, подоспевшие на подкрепление 25-го, принудили в скором времени его к отступлению». По словам Антоновского, деревню «французы зажгли из предосторожности, чтобы нами не была занята». Батарейная № 14 рота была немедленно послана на правый фланг.

Удино так описал этот бой: «В 4 часа вечера я был информирован, что… неприятель в силах наступает на Якубово. Действительно, он дебушировал [из леса] и завязался бой с 26-м лёгким полком, который держал самую прекрасную оборону, и который русские никак не могли выбить из деревни. Противник особенно пытался угрожать флангу линии, завладев большим лесом, который господствовал над левым флангом котловины (bassin), где была расположена деревня Якубово. Генерал Легран бросил туда 56-й линейный, против которого русские выслали большие силы, не сумев его поколебать. Бригада генерала Мэзона двинулась поэшелонно, чтобы поддержать первую линию. Я смог на этой позиции, зажатой с одной стороны густым лесом, а с другой домами, поставить на батарею более 12 пушек».

Тем временем на подкрепление авангарда подошла 1-я бригада 5-й дивизии (Севский и Калужский полки). Кульнев опять перешёл в наступление и оттеснил французов до Якубово, но овладеть мызой не смог. Легран оттеснил русских егерей и повёл атаку на центр русского боевого порядка. При этом Калужского полка майор Свечин «с своим баталионом прикрывал дорогу, идущую от р. Нищи, и не дал неприятелю одержать поверхность». Но атака неприятеля не удалась, так как не была подготовлена огнём артиллерии; к тому же отражению её много способствовал «жестокий и удачный огонь» батарейной № 14 роты. Её командир полковник Е.Е. Штаден, «кидаясь с вверенною ему ротою в места самые опасные, везде прогонял появлявшегося неприятеля и рассеивал его выстрелом своей батареи». Неприятель с большим уроном отступил за Якубово, оставив в этом селении лёгкую пехоту, а авангард Кульнева занял прежнюю позицию. Артиллерийская дуэль продолжалась до 23 часов, когда ночь прекратила сражение. Богданович заметил, что о силе этой канонады «можно судить по тому, что конная рота Сухозанета потеряла в тот день из состоявших в строю 216-ти человек 83-х, следовательно, более трети наличного числа людей».

По словам Удино, противник «использовал более чем в три раза превосходящую артиллерию и развернул значительные силы. Между тем, бой продолжался без малейшего ущерба до 10 часов вечера. Я велел подойти дивизии генерала Вердье, которая разместилась в резерве; что касается кирасир, то я оставил их в тылу из-за невозможности применения в данной местности». Трефкон пишет, что бой продолжался до 22 часов, и особенно пострадал 56-й полк. 11-й бюллетень «Великой армии» отметил, что в бою при Якубово «26-й полк лёгкой пехоты покрыл себя славой. Дивизия Леграна со славой выдержала огонь всего неприятельского корпуса».[64]

По словам Витгенштейна, сражение длилось с 17 до 23 часов и «с обеих сторон было весьма упорное по причине очень лесных мест», но в итоге «победа над коварным и сильным врагом отечества нашего нами одержана». Потери сторон в данном бою могут быть определены лишь приблизительно. Русские потеряли 28 офицеров (5 убитыми, 20 ранеными и 3 пропавшими без вести).[65] У неприятеля было убито 3 и ранено 10 офицеров.[66]

Узнав от пленных, что Удино на другой день ожидает подкрепления, Витгенштейн решил атаковать его на рассвете и отбросить с Себежской дороги. «Я предписал, — пишет он, — генерал-майору Каховскому следовать с сводными гренадерскими и запасными баталионами 2-й линии немедленно на подкрепление, а за ним остальной пехоте и кавалерии резерва генерал-майора Сазонова». Лишь кавалерийский отряд Репнина, который не мог быть использован из-за характера местности, был оставлен у Катериновой.

Ночью Витгенштейн развернул корпус в боевой порядок. Первую линию он построил на месте бывшего вечером боя против мызы Якубово, при выходе из леса: на правом фланге этой линии стали 24-й, 25-й, 23-й егерские полки, батарейная № 5 рота и 2 орудия лёгкой № 9 роты; в центре Севский, Калужский, 26-й егерские полки и лёгкая № 27 рота; на левом фланге расположились Пермский и Могилевский полки. Гродненские гусары и артиллерийские роты № 1, 14 и 9 находились со второй линией. Пехота была построена в одну линию в батальонных колоннах. Вторую линию Витгенштейн выстроил при д. Ольхова, так как из-за лесистой местности её нельзя было выстроить ближе к первой линии. Её составили пехотные полки 14-й дивизии (Тульский, Навагинский, Тенгинский, Эстляндский), четыре сводно-гренадерских батальона 5-й и 14-й дивизий, вся кавалерия и артиллерийские роты: батарейная № 27, лёгкие № 10 и 26, конная № 1.

Войска противника остались на прежних местах: дивизия Леграна находилась у Якубово, дивизия Вердье разместилась позади неё во второй линии, 5-я бригада Кастекса находилась в различных пунктах боевой линии. Кирасирская дивизия Думерка стояла в резерве у м. Клястицы. Дивизия Мерля оставалась у Сивошина на р. Дриссе, бригада Корбино — у Волынцев. «Таким образом, — констатировал Богданович, — Удино лишил себя содействия восьми тысяч человек, которое могло дать ему решительный перевес над корпусом графа Витгенштейна». Странная «претензия» со стороны историка, который прекрасно знал, что местность для действия тяжёлой кавалерии была почти совершенно непригодна. К тому же Удино вовсе не предполагал, что русские возобновят свою атаку.

В тот день Наполеон приказал Бертье написать Удино, «чтобы вновь порекомендовать ему разрушить укреплённый лагерь в Дриссе; что будет очень плохо, если при некоторых обстоятельствах неприятельский отряд возвратится в Дриссу, который ещё сможет использовать эти укрепления; что уничтожение этого укреплённого лагеря является, таким образом, крайне неотложным; что для него важно установить связь с герцогом Тарентским, который должен перейти на правый берег возле Динабурга».[67] Очевидно, что император всё ещё не представлял себе настоящей силы 1-го русского корпуса, если по-прежнему настаивал на выполнении корпусом Удино ещё и такой второстепенной задачи.

Да и находившийся поблизости 6-й корпус получил тогда же совершенно не боевые задачи по сбору продовольствия. Бертье написал Сен-Сиру: «Желание императора состоит в том, чтобы вы сконцентрировали все ваши баварские войска в Бешенковичах. Вы разместите первую дивизию на правом берегу Двины с приказом высылать партии к Сиротино и производить регулярные реквизиции в области на правом берегу, чтобы снабжать продовольствием Бешенковичи, и чтобы заготовили сухари на двадцать дней. Не извлекайте ничего для вашего армейского корпуса с левого берега. Прикажите построить шесть печей в Бешенковичах, велите выделить из ваших дивизий тысячу работников для работы над тет-де-поном. Позаботьтесь выдать им водки. Император желает дать армии несколько дней отдыха, чтобы позволить пройти большой жаре. Используйте это время, чтобы воссоединить ваш армейский корпус».[68]

«Я полагал, — признавался Удино, — что целью неприятеля было направиться к Себежу, чтобы прикрыть дорогу из Петербурга; он не упорствовал, дебушируя к Клястицам. Но едва утром этого дня начало светать, как он возобновил свою атаку с большим увеличением средств и после колоссального огня артиллерии». Действительно, в 3 часа утра 19/31 июля русские открыли ужасный артиллерийский огонь по поместью Якубово. 23-й егерский полк полковника Г.Н. Фролова атаковал Якубово и овладел господским домом (la maison seigneuriale), но был выбит оттуда с потерями. Регино из 26-го лёгкого полка вспоминал: “С наступлением дня наш храбрый полковник прибыл сообщить нам, что русские овладели поместьем и что следует взять его назад штыками и с криком “vive l’Empereur”; и так, пешком, он двинулся во главе нас, имея в руках только хлыст, он подал нам пример”. Солдаты шли по русским трупам, выстроились к бою, дали залп и “затем направились захватить их батареи, размещённые на опушке леса”. Но в этот момент Регино был ранен в левую ногу осколком снаряда и выбыл их строя; он лишь успел заметить, что “возник беспорядок в четвёртом батальоне, командир которого был ранен”. По словам Удино, противник “атаковал поместье Якубово, он был уже во дворе, когда 26- й лёгкий полк двинулся на него шагом атаки, штыковыми ударами убил у него 300 человек, взял 500 пленных и преследовал его до леса».