Вот и Тобольск, раскинувшийся на правом высоком берегу Иртыша, напротив впадения в него Тобола… Административный центр Западной Сибири, город был основан еще в 1587 году отрядом казаков Данилы Чул-кова. Когда-то недалеко от него находился один из главных укрепленных городов Кучумова царства. В октябре 1581 года его заняли казаки под предводительством Ермака. Хан Кучум со своими приспешниками поспешно бежал в Ишимские степи. Теперь о прежнем ханском городе напоминали заброшенные развалины.

Тобольск времен Дежнева был еще деревянным. Великолепные белокаменные храмы, гостиный двор, палаты, кремль — все это появится несколько позже. Придет время, и прославит свое имя тобольский зодчий, картограф и писатель Семен Ульянович Ремезов. Его еще не было на свете, когда Дежнев и его спутники впервые достигли города на Иртыше.

Одно из первых описаний Тобольска оставил безымянный автор, по-видимому, немец на русской службе. Его сочинение хранится в королевской библиотеке Копенгагена. Хотя оно и датировано более поздним периодом — 1666 годом, стоит к нему обратиться. Общий облик города сформировался значительно ранее. Автор этот подметил, что Тобольск делится на две части — верхний и нижний город. Верхний, составляющий главную часть города, находится на горе, а нижний — на прибрежной равнине у подножия той горы. Верхний город укреплен частоколом из еловых бревен без какого-либо земляного вала. Внутри его, на самой верхушке горы находится острог. Наверху его бревенчатых стен с красивыми башнями крытая галерея с бойницами. Всех восьмигранных башен девять. В остроге находятся палаты воеводы, воеводская канцелярия, небольшая церковь, амбары для хранения амуниции.

В верхней же части города расположен большой монастырь в котором пребывает здешний митрополит, главное духовное лицо в Сибири. Воевода сменяется каждые три года. Нижний город занимает значительно более обширную площадь, нежели верхний. Он имеет одну большую улицу и ряд маленьких улиц и узких переулков, застроенных домами, которые тесно жмутся друг к другу. «Когда стоит высокая вода, что обыкновенно случается весною, то все эти дома стоят глубоко в воде, на два локтя и больше, так что по всем улицам от дома к дому можно ездить на лодке», — пишет этот автор.

Далее он отмечает, что в городе живут русские, татары, бухарцы. Речь шла, видимо, о бухарских купцах, наезжавших сюда с товарами из Средней Азии. Русские промышляли ловлей рыбы, которая водилась здесь в изобилии, занимались ремеслом и торговлей. Многие состояли на государственной службе в качестве рейтеров-конников, солдат-стрельцов и казаков. У татар в нижнем городе были свои кварталы. Жили татары в бревенчатых юртах без окон, с низкими дверцами; свет в такое жилище попадал через дымовое отверстие в крыше. Татарская часть населения возделывала поля, раскинувшиеся вокруг города, пасла скот, ловила рыбу.

Таково любопытное описание типичного сибирского города XVII века с неизменными крепостью-острогом и посадом, гарнизоном и воеводской администрацией, а также со служилым и торгово-ремесленным людом. Другие сибирские города уступали Тобольску по размерам, по своей планировке повторяли его в разных вариантах

Город строился. Повсюду белели свежие срубы, пахло смолистой щепой. Высились штабеля бревен и плах. Стучали топорами плотники. Население Тобольска прибавлялось. С Верхотурья приходили все новые и новые люди. Спрос на искусных в плотницком деле мастеров возрастал. Торжище хотя и уступало по многолюдности великоустюжскому, было довольно оживленным. Торговые люди зычно зазывали покупателей. У лавок толпились русские, татары, казаки в халатах и высоких конусообразных шапках, бухарцы в пестрой одежде и тюбетейках и еще какие-то сибирские люди, все в мехах. Слышался разноязычный говор. Для порядка прохаживались стрельцы с секирами. Стрелецкий караул, вооруженный пищалями, нес службу у ворот острога.

Воевода Юрий Сулешов, человек энергичный и деятельный, открыл в городе богадельный дом для одряхлевших и немощных служилых людей. Среди них Семен Дежнев наверняка мог встретить ветхих, согбенных от тяжких ран стариков, сподвижников Ермака Тимофеевича, много повидавших и испытавших на своем веку. Старики, у кого хватало сил, выбирались из избы на волю, чтобы прогреть на солнышке старые свои кости, боевые шрамы. А если находились слушатели, молодые казачишки, еще не нюхавшие пороха, не помеченные зазубренными бусурманскими стрелами делились ветераны воспоминаниями. Сперва куражились для порядка — давно, мол, по старческой хвори память отшибло, все позабылось. А потом уступали просьбам собирались с мыслями и начинали свои неторопливые рассказы. Про славного Ермака Тимофеевича, статного богатыря, одетого в железную кольчугу. Про коварного и воинственного хана Кучума. Про кровопролитные бои на Иртыше, взятие русским войском главного ханского города и трагическую гибель Ермака. Про то, как ханские мурзы в конце концов склонили головы и признали власть московского царя.

Сибирское царство образовалось в результате распада Золотой Орды в начале XV века и охватывало Западную Сибирь от северных границ казахских степей до нижней Оби. Господствующим этническим элементом были различные тюркоязычные племена: кипчаки, аргыны, карлуки, канглы и др., еще не консолидировавшиеся в единую народность. В историю они вошли под очень аморфным и неточным названием «сибирские татары». Племена эти занимались пастбищно-кочевым скотоводством и отчасти земледелием и ремеслом. Основная масса населения — кара-халк («черные люди») обязаны были платить хану ежегодный ясак, поставлять воинов в феодальное ополчение, нести разные повинности. Коренное население — ханты, манси и другие народы, занимавшиеся оленеводством, охотой, рыболовством, жестоко эксплуатировались татарскими феодалами и своей родоплеменной верхушкой. Верхушку социальной пирамиды составляли татарские мурзы и беки. Ханская власть носила деспотический характер. В отношении Московского государства ханы проводили недружелюбную, воинственную политику. Провозглашая себя наследниками золотоордынских ханов, они вынашивали честолюбивые планы реставрации ханской власти над русскими землями. Особенной воинственностью и задиристостью отличался последний сибирский хан Кучум из рода Шейбанидов. Он возмечтал о повторении времен Чингисхана и Батыя и видел себя в образе грозного завоевателя, не считаясь с реальными силами своего царства. Его враждебные действия против Московского государства были пресечены походом Ермака. Успешные действия русских военных отрядов в Западной Сибири привели к разгрому и падению Сибирского ханства. Центральная и северная часть обско-иртышского бассейна вошла в состав Русского государства.

Народы этого обширного края в экономическом и культурном отношении были слабо связаны с ханской системой господства. Сибирское царство оставалось рыхлым и непрочным конгломератом различных народов, находившихся на разном уровне развития. Их взаимная связь выражалась только в даннических отношениях. Поэтому местные племена и народности: ханты, манси селькупы, тюркоязычные родоплеменные объединения поддержали Кучума и татарскую феодальную верхушку в их борьбе с русскими. Распад Сибирского ханства, обусловленный глубокими историческими причинами, произошел стремительно.

Вхождение Западной Сибири в состав Московского государства открывало путь русским первопроходцам в центральную и Восточную Сибирь.

В Тобольске началась сибирская служба Семена Дежнева. Исторические документы не сохранили никаких конкретных свидетельств о тобольском периоде его жизни. Можно лишь предполагать, что он наравне с другими казаками нес гарнизонную службу в самом городе, охраняя крепость и казенные амбары с мягкой рухлядью, отправлялся в отдаленные поселения для сбора ясака, ходил на усмирение непокорных князцов.

Служилые люди состояли из нескольких категорий. Привилегированную часть войска составляли стрельцы. Они были лучше обучены и вооружены, нежели казаки, и составляли наиболее боеспособное ядро тобольского гарнизона, а также личную охрану воеводы. Казаки, более многочисленные, играли роль иррегулярного войска. На них ложилась основная тяжесть дальних походов. В условиях бездорожья средней и северной части обского бассейна основными путями сообщения оставались реки, а средством передвижения мелкие речные суда. В южной, степной части края передвигались на конях. Поэтому казаку приходилось по мере необходимости становиться и гребцом, и уметь ставить парус и быть хорошим наездником. Вооружение казака состояло как из холодного оружия, так и из огнестрельного оружия — ружья-пищали или ручницы самопала с кремневым курком. Видами холодного оружия были секира-бердыш и сабля с копьем. Секирой чаще вооружались при несении гарнизонной службы, а саблей и копьем — отправляясь в поход. Кроме того, казак имел при себе запас пороха. Наиболее крупные остроги располагали и артиллерией.