В 1665 году первоначальный Илимский острог выгорел и был заново восстановлен несколько выше по Илиму. Опустошительные пожары, уничтожавшие целые остроги и города, не были редкими событиями в ту пору. Новое строительство обычно начинали на другом, более удобном месте.

Лена давно манила первопроходцев и своими необъятными просторами, и пушными богатствами. Власти видели в народах, заселявших ленский бассейн, поставщиков ценной пушнины. Начинают снаряжаться и экспедиции на далекую Лену. Почти одновременно русские достигают ее и по северному пути, и по южному. Северный путь шел с Туруханска на нижнем Енисее через Нижнюю Тунгуску и Вилюй, между которыми находились система мелких речек и волок. В эту систему входила речка Чурка, приток Чоны, впадавшей в Вилюй. По мелководной Чурке можно было пройти с большим трудом только в весеннее половодье. Из Вилюя выходили в Лену. Именно этим путем прошел в 1627–1628 годах М. Васильев.

Большее значение приобретает южный путь. Во второй же год существования Тунгусского острога, будущего Енисейского, служилые люди докладывали в Тобольск, что им известно от аборигенных жителей о существовании безымянной «великой реки». И ехать на ту реку до волока две недели, да идти тем волоком два дня. Речь шла о Лене и южном пути к ней. В 1628 году этим путем вышел на Лену Василий Бугор.

Как проходил южный путь? Из Енисея шли в Верхнюю Тунгуску или Ангару. Плавание по ней было сопряжено с немалыми трудностями и опасностями. Быстрое течение, стремнины, водовороты, мощные пороги… Такие пороги не встречались на спокойных реках русского Севера. Шум от ангарских порогов был слышен издалека а вблизи казался оглушительным ревом неведомого гигантского зверя. Немало лодок и дощаников разбила в щепки своенравная, коварная Ангара, немало унесла человеческих жизней. Но смелые землепроходцы, презрев опасности, плыли к заветной цели. Они обходили недоступные для плавания ангарские пороги, с шумом и грохотом низвергавшие вниз пенистые, клокочущие водяные массы, по суше, карабкаясь по прибрежным камням, перетаскивая на себе грузы и суденышки. На стремнинах тянули лодки и дощаники бечевой.

Ангара произвела огромное впечатление на Спафария, плывшего с посольством этим путем. Он дает яркое описание четырех наиболее опасных порогов. Вот первый Тунгусский, или Стрелочный, порог. «В том месте каменья по всей реке великие, и вода зело быстра, и волны великие от камени; только есть небольшие порозжия места, где камней нет, и в те места дощаники проводят канатами великими и бечевами человек с 50 и болше».

Второй Мурский порог лежит в устье реки Муры. «А того порогу версты с две. На том месте каменья великие и вода зело быстрая, и волны великие от камени. И только есть небольшие порозжия места, где камней нет. И в те места дощаники проводят канатами великими и бечевами».

Драматично описание третьего, Кашина порога. «А толко есть посредь реки ворота, и в те места дощаники проводят великими канатами, а тянут воротами, и протянуть не могут никоими мерами. И для того недель по 8 и стоят и дожидаются парусного погодья. А как парусного погодья не будет, и в том месте зазимуют. А как тянут канатами, и с канатов людей срывает. И утопают в том месте много. И ниже той шиверы поставлены крестов с 40…»

И еще один порог — Явлинский. «И в том месте зело быстро, для того, что во всю реку Тунгуску лежат ка-меня великий… И толко есть ворота, где можно проитить дощанику, и тянули дощаник великим канатом ц бечевою все что есть на дощанике людей».

В своем сочинении Спафарий употреблял названия ангарских порогов, бытовавшие в XVII веке. Позже они получили другие названия — Братский, Падун и др. Кроме этих главных порогов, на Ангаре было немало «шивер», стремнин с каменистыми перекатами, также опасных для судоходства. На одной из таких шивер потерпел аварию илимский воевода Т.А. Вындомский, на другой такая же беда приключилась с другим воеводой Б.Д. Оладьиным. Эти события были увековечены в названиях — «бык Вындомского», «Оладьина шивера».

Спафарий был далеко не единственным автором, отмечавшим капризный, своенравный характер Ангары и трудности плавания по ней. «Ангара река великая вышла из моря Байкала; а по Ангаре реке пороги зело страшные: запасы и товары, вверх идя и на них пловучи, на себе обносят иной порог», — писал безымянный автор в своем сочинении конца XVII века — «Описание новые земли, сиречь Сибирского царства».

Трудности пути не завершались на бурной, порожистой Ангаре. Опасности подстерегали путников и на ее правом притоке Илиме. Здесь приходилось преодолевать большой Илимский порог, стремнины и перекаты. По Илиму доходили до устья Идирмы, а дальше шли уже волоком. Позже использовался вариант этого пути — доходили по Илиму не до Идирмы, а до устья Туры. В любом из этих двух вариантов Ленский волок выводил к верховьям речки Муки. Из нее выходили в Купу, приток Куты, левый ленский приток. Волок был непродолжительным — его можно было преодолеть за один день. Однако сильно пересеченная местность и скальный грунт создавали крайне неблагоприятные условия для передвижения. Обычно через волок шли навьюченные караваны. Из Куты входили в Лену, которая до этого пункта текла с юга на север, а затем круто поворачивала на северо-восток. Дальнейшее плавание по полноводной Лене проходило уже в более или менее благоприятных условиях. Все трудные участки пути оставались позади.

Основание в 1630 году острога Ленский волок, названного позже Илимским, было связано с открытием пути с Ангары на Лену. Острог становится важным перевалочным пунктом, базой отдыха, а в случае необходимости и зимовки торговых, промышленных и служилых людей, следующих с Енисея на Лену. Богатые торговые люди обзаводились здесь собственными избами и хлебными амбарами, а в 1639 году в Илимске был построен гостиный двор. Здесь же была учреждена таможенная изба для сбора пошлин.

В устье Куты на Лене также сложился важный перевалочный пункт, где постоянно скапливалось много торговых и промышленных людей, возвращавшихся с Лены или следовавших в обратном направлении в центральную Якутию. И здесь возводились амбары, строились речные суда, устраивались оживленные ярмарки.

Северный путь на Лену через Нижнюю Тунгуску и Вилюй теряет свое значение в связи с упадком Мангазеи и потерей его прежней роли как важного центра соболиных промыслов. С основанием Якутска эта роль переходит к новому центру на Лене, с которым захиревшая Мангазея не могла конкурировать. Путь через Ангару, Илим и Ленский волок становится официальным правительственным путем, которым пользовались и для всякого сношения с Тобольском и Москвой.

Вилюйский путь еще использовался в течение некоторого времени для местных связей с нижним Енисеем. Но вскоре его почти совсем забросили и стали вместо него пользоваться Чечуйским или Тунгусским волоком между верховьями Нижней Тунгуски почти у самых ее истоков и Леной. Преодоление этого волока требовало не более двух дней езды на коне. А весь путь от Туруханского зимовья до волока занимал до одиннадцати недель. На волоке был поставлен Чечуйский острожек, а одно время здесь действовала таможня.

Служба Семена Ивановича Дежнева на Енисее, очевидно, напоминала его предыдущую службу в Тобольске. Ее наполняли походы с казачьими отрядами по огромной территории уезда для сбора ясака с ясачных племен: кетов, эвенков, хакасов и других приенисейских народов. Очевидно, судьба его бросала то в хакасские степи, то на Кетский волок, то в эвенкийские становища на нижней Ангаре. Плыл он с товарищами в дощанике по бурным рекам, ходил в дальние походы на коне. Возможно, участвовал в стычках с непокорными князцами. И, конечно, нес гарнизонную службу, охранял амбары с соболиной казной, участвовал в возведении острожных построек.

В Тобольске и Енисейске служба свела Дежнева с целой плеядой славных первопроходцев, которые впоследствии станут его сподвижниками по исследованию и освоению Северо-Восточной Сибири. И те, кто непосредственно не служил в этих городах, никак не могли миновать их, следуя на ленскую службу или промыслы. Среди этих ярких людей было много земляков-поморов, выходцев с Великого Устюга, Тотьмы, Пинеги, Мезени, Холмогор, земли зырянской. Об этом свидетельствовали их выразительные прозвища: Холмогорец, Зырянин, Мезенец и пр. Среди них в первую очередь хочется назвать Федота Алексеева Попова по прозвищу Холмогорец. Прозвище явно указывает на его холмогорское происхождение. Из Холмогор вышло немало славных мореходов и землепроходцев. Федот Алексеев становится приказчиком и доверенным лицом богатых московских купцов Усовых, имевших свои торговые интересы и в Великом Устюге, и на всем русском Севере. Они вели также крупные торговые операции и занимались пушным промыслом в Сибири. Усовы сочли Федота Алексеева человеком надежным, деятельным и доверили ему ответственное и самостоятельное поручение, снарядив его в Восточную Сибирь и снабдив крупной денежной суммой н большой партией товаров. Судя по всему, Федот отличался недюжинной энергией, предприимчивостью, смелостью и отвагой. Впоследствии, как мы увидим, пути Семена Дежнева и Холмогорца сойдутся на Колыме. Федот Алексеев выступит организатором и руководителем экспедиции на Восток, в которой важнейшая роль будет отведена и Семену Ивановичу Дежневу. Инициатива первого даст возможность проявить геройство, войти в историю второму. А имя Федота Алексеева на долгие годы будет незаслуженно полузабыто, отодвинуто на второй план и даже по сей день не увековечено на географической карте.