Замысел романа родился еще в 1917 году. Осоргин вместе с известным композитором и виолончелистом был приглашен на вечер к старой пианистке. Все имущество хозяйки накануне было изъято – остался только рояль, который обещали вскоре забрать. Она же «не могла отказать себе в удовольствии ответить им, что самого ценного она им все-таки не отдаст ‹…›: „Мой ум, мои знания, мой музыкальный талант – это останется мне ‹…›. Вы заберете все и уйдете такими же бедняками, какими сюда пришли, а я, всего лишившись, останусь такой же богатой…“» (М. Осоргин «Времена»). На следующее утро Осоргин шел вместе с композитором, который, дрожа от холода, обнимал свою виолончель: «Я тоже нес домой сокровище, полную чашу, которую не хотел расплескать, – идею романа, в котором какая-то роль будет отведена и моему спутнику» (М. Осоргин «Времена»). Спустя три года, в казанской ссылке он напишет первые строки: «В чужом городе я окрестил свой первый большой роман именем одной из замечательных улиц города родного: „Сивцев Вражек“» (М. Осоргин «Времена»).

Действительно, данный случай найдет свое отражение на страницах романа, а композитор-виолончелист и старая пианистка воплотятся в образе композитора-пианиста Эдуарда Львовича, создателя гениального и ужасающего своим хаосом произведения «Opus 37». Но это – одна из человеческих судеб в переломный момент истории, описанных в романе.

В центре повествования – обитатели особняка на Сивцевом Вражке: старый профессор-орнитолог Иван Александрович и его внучка Танюша, их друзья – любимые гости особняка. В эту теплую, старомосковскую, дворянскую жизнь вмешиваются Первая мировая война и революция 1917 года, меняя судьбу каждого героя.

Как человеку принять слом привычной жизни? Как понять новое, гнетущее, пугающее и неизведанное? Как выжить в новых реалиях действительности? Как сохранить морально-нравственный стержень, оставаясь верным себе?

Михаил Осоргин не дает готовых ответов читателю, не декларирует свою правду, даже не описывает конкретных событий войны и революции. В центре внимания писателя – частная человеческая жизнь, наполненная размышлениями о пугающем настоящем и неизвестном будущем, поступки людей и человеческие отношения в переломный момент истории. Осоргин показывает целый спектр характеров и судеб: от дворника Николая, прислуги Дуняши до офицера Стольникова, философа Астафьева, композитора Эдуарда Львовича, студентки консерватории Танюши и почитаемого профессора-орнитолога Ивана Александровича.

До- и послереволюционная жизнь Москвы показана во всех деталях: голод, холод, разруха, конфискация имущества, обмен вещей на продукты, тюрьмы и чистки, становление новой власти, приход людей нового порядка.

Детализированные судьбы героев и конкретные исторические события переходят у автора «Сивцева Бражка» в надвременное, вечное, философское: вселенную, хаос и порядок, неостановимый поток времени, значимость и ничтожность отдельно взятой человеческой жизни, безразличность и совершенность природы в сравнении с человеческим существованием.

Что же делать песчинке-человеку, втянутому в круговорот истории?

Верить и любить. Любовью разной: трогательной и заботливой семейной, трепетной и наивной юношеской, к своему делу, к людям, к жизни.

Так Михаил Осоргин в «Сивцевом Вражке» показывает разные судьбы людей, ввергнутых в переломный момент истории, предоставляя читателю самому принять решение и сформировать мнение о ценностях вечных и преходящих, о человеческих поступках и моральном стержне, о сущности и смысле отдельно взятой жизни; наконец, вывести свою формулу жизни в переломный момент истории.

В беспредельности Вселенной, в Солнечной системе, на Земле, в России, в Москве, в угловом доме Сивцева Вражка, в своем кабинете сидел в кресле ученый-орнитолог Иван Александрович. Свет лампы, ограниченный абажуром, падал на книгу, задевая уголок чернильницы, календарь и стопку бумаги. Ученый же видел только ту часть страницы, где изображена была в красках голова кукушки.

Не ученые мысли бродили в его голове, а простая житейская о том, сколько лет ему осталось жить. Унесла его эта мысль вглубь леса, где кукует кукушка, и сколько прокукует – столько и жить осталось. Таково народное поверье, и не глупее оно всякого другого предсказания. Ошибается кукушка, как ошибаются и врачи. И ни один врач не может предсказать, когда человека задавит трамвай.

Широколицый, руссейший, седобородый профессор умирать не хотел, а смерти не боялся только потому, что в юности и в старости был мужчиной и умницей. Он был известен в ученом мире и свою науку любил по-особенному; была красота в его науке: окраска перьев, пенье, природа, рожденье весны, прощание с летом. Поэзия была в его науке. Каждую птичку он знал и за это знание свое – любил. И умирать профессор орнитологии не хотел; еще и еще хотел жить. Но сколько же лет жизни обещает ему бессемейная, беспечная птица кукушка?

Кукушка прокуковала три раза. Профессор улыбнулся; суеверным он не был и к своим часам привык. Книгу закрыл, заложив бумажкой. Зевнул – хороший признак. На старости лет страдал он бессонницей. Встал, поясницу помял пальцами, опять зевнул – и, потушив лампу, вышел в спальню.

Через час, когда полная тишина окутала дом и кукушка прокуковала четыре, – из-под книжного шкапа выползла мышь и стала прислушиваться. Кажется – все благополучно, все спит, кошачьего глаза не видно. Мышь пошевелила хвостиком, передернула ноздрями и отправилась в путь.

Путь лежал через спальню профессора, под дверь другой спальни – и столовую. Такова малая вылазка, за крошками. Более длинное путешествие – в кухню; оно очень опасно (кошка). И лучше начать его через другой ход – из-за сундука в коридоре. Там тоже дырка в полу.

Видела мышь только ближний кусочек пола и очертания дальнейших предметов ровно настолько, чтобы не сбиться с пути. Если бы видеть так, как видит кошка!

Добежав до двери, мышка пропустила в щель жир и убедилась кончиком хвоста, что пролезла. Опять остановка – и легкая тревога. Орнитолог спал по-стариковски, беспокойно. Во сне говорил: «Что? Почему? Ах, это все равно!» Но вот дышит ровно, спит.

Всю жизнь так и убил на свою науку. Птицу узнавал издали по перышку, по силуэту, по тихому щебету, – а людей узнавал ли с той же легкостью? По щебету облюбовал себе подругу жизни, вылупились птенчики – три птенца. Оперились, выросли, отлетели. А теперь тут, за стеной, внучка – осталась без родителей.

Старуха жива – былая щебетунья, прожившая с птичьим ученым все сорок лет. Птицу так не выберешь, как выбрал человека! Но, конечно, было в жизни всего; особенно в молодые годы…

Опять старик пошевелился во сне, и юркнул серый комочек под дверь в соседнюю спальню.

Было здесь душно. Кровать стояла огромная, вся в подушках, и угол одеяла опустился. Спала на кровати, будто детка, калачиком, седая маленькая старушка, жена профессора. На столике стакан воды, порошки и конфеты в бумажке. И кресло стояло покойное, просиженное. И пахло лавандой и прошлым.

Здесь было так нестрашно, что мышка неторопливо прошла по ковру, остановилась, присела, задумалась.

Здесь было покойно, как нигде, и как нигде – безопасно. Дышала старушка совсем неслышно, и снилось ей простое и неинтересное. Спала со сжатыми губами, а зубы лежали в стакане с водой.

Но зато дальше на пути была комната, которую можно и лучше пробежать быстрее и без остановки. Страшная комната, гулкая и нежилая. В запахе спален есть умиротворяющее, житейское; но страшен зал с большими окнами и далекими силуэтами.

В круге зрения мышки блеснуло – и она отпрянула. На тонкой мордочке заработали ноздри и усы. Не так страшно: только стеклянные подножки рояля. Но, Господи! В таком огромном мире все страшно мышке серой и беззащитной!