И в Соединенных Штатах Верещагин продолжал творческую работу. Из Чикаго он писал жене: «Живу в клубе (самом шикарном в Чикаго, в „Chicago Club“) и немного пишу. Написал с маленького этюда Военно-Грузинскую дорогу, также по памяти — Венецию днем и ночью. Когда съезжу в Вашингтон, напишу еще картину Филиппинской войны».

После поездок на Кубу художник взялся за большое полотно, изображающее взятие Сан-Жуанских высот. Рузвельт снабдил его фотографиями солдат и офицеров — участников боев, оказал содействие во встрече с некоторыми из них. Президент интересовался ходом работы над картиной, посещая временную мастерскую художника, и даже позировал ему. Картина «Взятие Рузвельтом Сан-Жуанских высот» и несколько других, меньших картин и этюдов на кубинские темы были присоединены к верещагинским картинам, представленным на выставке.

Заключительным этапом выставки был показ верещагинских картин в Нью-Йорке, в помещении, доступном лишь избранной публике. Здесь выставку посетил Т. Рузвельт. Больше всего внимания критика уделила новой картине художника, на которой был изображен президент во главе американского отряда. Многие из посетителей выставки узнавали на полотне себя.

Картина «Взятие Рузвельтом Сан-Жуанских высот», на которой с документальной точностью воспроизведен один из главных боевых эпизодов испано-американской войны, получила высокую оценку американской художественной критики за ее прекрасное техническое мастерство, колорит красок. На ней зритель видит американских солдат, устремившихся с ружьями наперевес, в наступательном порыве вверх по склону холма. Однако частный эпизод войны увел художника от широкого социального обобщения, от антимилитаристского пафоса. Картина страдает внешней описательностью. Захватнический, империалистический характер испано-американской войны, агрессивная роль Соединенных Штатов и лично Теодора Рузвельта — одного из ведущих представителей милитаристских кругов страны — остались невыясненными. В этом отношении новая работа Верещагина не могла сравниться с его лучшими, наиболее обличительными произведениями предыдущих военных серий.

В Соединенных Штатах художника постигла крупная неудача, в результате которой ему был нанесен материальный ущерб. Верещагина подвели излишняя доверчивость и непрактичность в финансовых делах, хотя, казалось бы, неоднократные встречи с вымогателями, шантажистами и мошенниками должны были научить его максимальной осторожности. Верещагин доверчиво принял предложение дельца Брэндера уступить ему «Взятие Рузвельтом Сан-Жуанских высот» за восемнадцать тысяч долларов, а также некоторые другие картины за взаимно договоренную сумму. Антрепренер намеревался перевозить эти картины из города в город, устраивая везде выставки, и по мере накопления доходов от взимания входной платы постепенно расплачиваться с художником. Верещагин согласился с этими условиями, но совершил непростительную оплошность — не оформил это соглашение письменным нотариальным актом. Этой промашкой художника ловко воспользовался антрепренер, оказавшийся заурядным жуликом. Он не только не выплатил Верещагину ни цента, но и самым беззастенчивым образом присвоил его картины, над которыми художник работал многие месяцы, ради которых совершал дорогостоящие поездки на Филиппины и Кубу.

Все попытки возбудить против мошенника судебное дело оказались безрезультатными: Верещагин не располагал ни письменными доказательствами, ни свидетелями мошенничества.

Вновь Верещагин оказался в затруднительном материальном положении. Поездка и перевозка картин на Американский континент, а потом по городам Соединенных Штатов, оплата услуг устроителей выставки, две поездки на Кубу, дорогие гостиницы — все это требовало огромных расходов. Незадолго до поездки в Соединенные Штаты художник совершил путешествие на Филиппины, которое заставило его наделать долгов. А тут еще убытки из-за проделки мошенника Брэндера. Находясь в Америке, Верещагин был вынужден прибегнуть к крайней мере — просить жену прислать денег из дома, заведомо зная, что и семья испытывает нужду. Лидия Васильевна сама ожидала приезда мужа с деньгами, вырученными от успешной распродажи картин. Отягощенный долгами и безденежьем, художник серьезно заболел: у него началось расстройство нервной системы.

Избавление от неприятностей пришло неожиданно, словно по мановению волшебной палочки, и оттуда, откуда художник и не ждал. Министр двора В. Б. Фредерикс прислал уведомление о том, что правительство покупает всю серию картин об Отечественной войне 1812 года за сто тысяч рублей. Хотя и не расщедрился царь, но эта сумма давала возможность рассчитаться с кредиторами, послать деньги семье и избавляла от необходимости распродавать картины в Соединенных Штатах.

Не ожидая благоприятных вестей из Петербурга, Верещагин решился в ноябре 1902 года устроить аукционную распродажу. Но извещение министра двора заставило его снять с уже состоявшегося аукциона большинство картин, в том числе всю серию 1812 года. И вокруг этого аукциона копошились спекулянты-перекупщики, надеясь поживиться, но безрезультатно. Почти все выставлявшиеся в Соединенных Штатах картины художник привез обратно на Родину. Это отвечало его заветной мечте.

Верещагин возвратился из Соединенных Штатов в Москву в конце 1902 — начале 1903 года. Радостной была встреча с женой, детьми, которых художник не видел более года. Старшему из детей, Василию, шел одиннадцатый год; младшие были дочери — шестилетняя Аня и четырехлетняя Лида. Ее назвали в память о рано умершей первой дочери Верещагиных.

Художник был очень привязан к семье, жене Лидии Васильевне, детям. Возвращаясь из своих путешествий, он непременно привозил каждому подарки. Отрываясь от мольберта и делая передышку в работе, Верещагин играл с детьми, показывал им предметы своей этнографической коллекции, собранной по разным странам, рассказывал о своих путешествиях, читал книги. Бывало, Лидия Васильевна садилась за бехтеровский рояль и исполняла что-нибудь из своего любимого репертуара. Василий Васильевич сам не играл, но обладал хорошим слухом и в музыке разбирался.

В доме Верещагиных жила также мать Лидии Васильевны, Пелагея Михайловна Андреевская, помогавшая вести хозяйство и воспитывать детей. Женщина, видимо, религиозная, она пыталась привить свои убеждения внукам. Это вызывало у Василия Васильевича резко неодобрительную реакцию и заставляло его пресекать усилия тещи. Находясь в Японии, художник писал жене: «Боюсь, чтобы бабушка не стала снова преподавать детям свои учения, не жалея детских головок: я ведь все переломаю снова, чтобы не развращать разум детский учением о поклонах пониже, о просьбах понастойчивее и послезливее, о лицемерии помолчаливее…» Из этого письма видно, что Верещагин стремился воспитывать детей в строго атеистическом духе, независимыми, с чувством собственного достоинства. Другим важным элементом воспитания детей Василий Васильевич считал необходимость прививать с раннего детства любовь к книгам. Относясь весьма скептически к казенной системе школьного образования, он считал, что чтение книг восполнит пробелы школы. «От учения тупеют, а от чтения развиваются, особенно в эти годы», — писал Верещагин жене, призывая Лидию Васильевну читать детям и давать пояснения к прочитанному, и не урывками, а ежедневно.

По свидетельству сына художника, в верещагинской мастерской находилась неплохая библиотека — более тысячи книг на французском, немецком, английском, русском языках. Среди них были сочинения по истории, социологии, естествознанию, философии, астрономии, описания путешествий, художественная литература. Собирательство книг не было для Верещагина простой страстью книголюба, озабоченного только тем, чтобы наполнить шкафы привлекательными книжными корешками. Он собирал библиотеку и неустанно работал с книгой. Отправляясь в очередное путешествие, художник изучал современную литературу о той стране, которую он намеревался посетить. Недаром же его путевые очерки столь насыщены разнообразной информацией, в основу которой легли и собственные наблюдения, и прочитанное. Как свидетельствует В. В. Верещагин-сын, бóльшая часть книг верещагинской библиотеки имела на полях заметки, сделанные рукой художника.