Помимо устных сношений со старцем, многие обращались к нему письменно. Таким образом, последнее десятилетие своей деятельной и многоплодной жизни преподобный Иларион провел не в упокоении и отдыхе, а в постоянных трудах как внешнего, так и внутреннего делания, оставаясь и по кончине своего старца его присным послушником и исполнителем его мудрых заветов и наставлений. Преподобный Иларион был и продолжателем строительной деятельности своего старца. После смерти преподобного Макария он принял деятельное участие в перестройке скитской церкви.

Приводили к преподобному Илариону страдающих такой болезнью, которую обычно называют "порчей". Старец Иларион был твердо убежден, что полное искреннее покаяние, всепрощение обидевших и примирение со враждующими есть лучшее лекарство от недугов душевных, ибо причиной подобных болезней, как находил старец, бывает часто непримиримая вражда, раздоры семейные и тяжкие нераскаянные грехи. Эти различные причины болезней старец без затруднения распознавал через искусные расспросы болящего и иными ему ведомыми путями, иногда и по самому крику "порченых" и его свойствам, и при помощи Божией врачевал их благодатью Таинства Покаяния. Старец указывал больным не мнимую, а действительно найденную им причину их болезни и приводил к сознанию, раскаянию и сокрушению о своих грехах. Если больные указывали на кого-либо как на причину своей болезни, что часто бывало с нервными больными, то старец Иларион советовал тогда испросить у того человека прощение, если он жив, а если скончался, то примириться с ним, отслужить на его могиле панихиду, подавать о поминовении на проскомидиях и дома за него молиться, принести покаяние, принять епитимию и положить начало добродетельной жизни. Кроме таких советов, давал им на дом Богоявленскую воду, святой артос [21] и масло из лампадок, горевших на могилках почивших старцев Льва и Макария.

Однажды старец сверх обыкновения замедлил и долго не выходил из хибарки, в которой исповедовал женщин; его ожидало много посетителей и посетительниц. Пошли узнать, с кем он там был занят, и оказалось, что у него в это время была на исповеди упорнейшая душевнобольная. Старец заставлял ее налагать на себя крестное знамение и говорить свои грехи, но она сильно сопротивлялась и не хотела произносить их, кричала и ругала старца грубыми, непристойными словами. Преподобный Иларион, не обращая внимания на ее брань, добивался только того, чтобы она пришла в полное сознание и покаялась в том грехе, за который так сильно страдает. Наконец, после многих усилий больная созналась, покаялась и обещала выполнить все то, что ей посоветовал старец. Отпуская, старец снабдил ее святым артосом и святой водой.

Одна сорокалетняя крестьянка Одоевского уезда, часто посещавшая обитель, сама рассказывала, что в продолжение многих лет сильно страдала припадками, сопровождавшимися судорогами и, криком на разные голоса. В состоянии припадка она неистово кричала, бранилась и обнаруживала такую неестественную силу, что несколько мужчин не могли ее удержать. Много наслышавшись о преподобном Иларионе, она обратилась к нему за помощью. Как всегда, так и в этом случае старец исповедал ее во всех грехах, особенно нераскаянных, и вот благодатной силой Таинства Покаяния она получила чрез старца совершенное исцеление. Припадки не возвращались, и она стала здорова и покойна, глубоко признательная за полученную помощь.

Купец Новосильского уезда был два года одержим недугом, не дававшим ему ни минуты покоя и доводившим его до безумия. Ему представлялось, будто со всех сторон его преследуют, хотят связать и лишить жизни. Не будучи поэтому в состоянии заниматься своим торговым делом, он с блуждающим взором бегал от людей, произнося бессмысленные слова. Домашние боялись того, что он в припадке безумия лишит себя жизни. Более всех обеспокоена была этой болезнью его жена, придумавшая, наконец, свозить его в Оптину пустынь. Прибыв в обитель, она объяснила старцу болезнь мужа и просила его помочь. Старец долго занимался с ним и из расспросов дознал, что главная причина болезни была его вражда и непокорность отцу, которую он таил в своем сердце. Старец долго убеждал купца оставить злобу и просить у отца прощения, доказывая ему, что только в таком случае он может надеяться на помощь Божию и избавиться от болезни. Больной сперва долго упорствовал, оправдывал себя, а отца обвинял, но наконец изъявил готовность исполнить все, что советовал ему старец. Старец исповедал его, и больной, пробыв в обители после принятия Святых Таин еще три дня, поехал домой к отцу совершенно здоровым. Теперь в душевном мире и спокойствии он смог заниматься в Москве своими торговыми делами, благодаря Бога и старца Илариона.

Не одни нервные или душевнобольные получали при помощи Божией, от старца облегчение; старец оказывал помощь многим и в других состояниях и обстоятельствах жизни, когда обращавшиеся к старцу добросовестно исполняли полученные от него наставления.

Последним искушением, попущенным Богом старцу, усовершению его терпения, была тяжкая, почти двухлетняя болезнь. В 1870 году здоровье старца ухудшилось, но, несмотря на это, он посещал все богослужения. Много трудов понес старец в этом новом мучительном испытании духовных сил его, усугубив тем самым уже и до того обильно им умноженные от Бога данные таланты. В своей болезни старец не о том просил Господа, "да взятием возмется искушение", но о том, да подаст ему Отец Небесный в сем искушении терпение. Врачей старец принимал, понуждаемый к тому лишь любовью к духовным своим детям, уступая их желанию и усердию, а также и потому, что, находя себя в обилии своего смирения много согрешившим пред Отцом своим Небесным, считал себя за то достойным понести и изреченное премудрым Сирахом наказание: согрешаяй пред Сотворшим его, впадет в руце врачу (Сир. 38, 15).

С 5 марта 1870 года он уже не вставал, а 9-го был пострижен в схиму. Видевшие старца Илариона на предсмертном болезненном одре были свидетелями высоты его терпения, кротости и смирения, какой на земле и в мыслях не многие достигают. В течение болезни старец был два раза особорован святым елеем и часто приобщался Святых Христовых Таин, а с 17 августа, в последние 33 дня своей жизни, ежедневно освящался сим Таинством. За четыре недели преподобный предсказал свою кончину; это время старец провел, томясь день и ночь без сна и возможности какого-либо движения на кресле, ибо высоко поднявшаяся в груди вода уже не дозволяла ему принимать лежачее положение. До последних дней жизни старец не оставлял исполнения всех положенных в скиту келейных молитвенных правил, а равно и полного правила для причащающихся. 18 сентября /1 октября, выслушав в последний раз утреннее правило и приняв в первом часу утра Святые Таины, в шесть часов утра старец Иларион окончил свой многострадальный подвиг. Тихая, благодатно-мирная кончина последовала в полном сознании и твердой памяти. Преподобный выпрямился на кресле и, после нескольких замедленных вдохов, не озираясь ни направо, ни налево, предал Господу дух свой.

В 1998 году 27 июня /10 июля святые мощи преподобного Илариона были обретены вместе с мощами других шести старцев и ныне покоятся с правой стороны в храме-усыпальнице Владимирской иконы Божией Матери.

Преподобне отче наш Иларионе, моли Бога о нас!

Наиболее известный Оптинский старец — это преподобный Амвросий. Он стяжал огромную любовь русского народа, который стекался к его келлии со всех концов России. В назиданиях своих преподобный Амвросий учил приобретать смирение. Наставления часто делал в стихотворной, полушутливой форме. Старец поучал: "Мы должны жить на земле так, как колесо вертится, — чуть только одной точкой касается земли, а остальными непременно стремится вверх; а мы как заляжем на землю, так уже и встать не можем". Старец говорил: "Как жить? Жить не тужить, никого не осуждать, никому не досаждать, и всем мое почтение".