Хотя в гавани не было ни одного дока, торговые и приватирские суда могли кренговаться на песчаных отмелях, используя для этого небольшие шлюпы. На кренгование большого корабля уходило в среднем два месяца; корпус малого судна – легкого фрегата, шлюпа или бригантины – мог быть очищен за три недели.

О быстром росте Порт-Ройяла в 60-е годы XVII века свидетельствуют следующие данные: в 1660 году в городе насчитывалось 200 домов, в 1664 году – 400, а к 1668 году – 800 домов, которые были «столь дорогими, словно стояли на хороших торговых улицах Лондона». Некоторые офицеры, купцы и плантаторы держали в домах утварь из серебра, а лошадей подковывали серебряными подковами.

Пиратский хирург Ричард Браун, участник походов Генри Моргана, в декабре 1668 года писал о Ямайке: «Этот остров в весьма преуспевающем состоянии и становится все более богатым благодаря приватирству…». За десять лет количество кабаков в Порт-Ройяле увеличилось вдвое, и к началу 70-х годов на каждые десять жителей приходилось одно питейное заведение. Помимо сотни официально зарегистрированных трактиров в городе имелось множество сахарных и ромовых предприятий, торговавших спиртными напитками без лицензии. Наибольшей популярностью пользовались таверны «Три бочки» (первое упоминание о ней датировано 1665 годом) и «Сахарная голова» (1667 год). Эксквемелин был свидетелем того, как отдельные флибустьеры проматывали за ночь две-три тысячи пиастров – всю свою долю добычи. Только отдельные, наиболее предприимчивые и расчетливые пираты смогли обогатиться за счет морского разбоя и вложить деньги в бизнес и недвижимость.

В январе 1669 года плантатор Джон Стайл, не желавший видеть в приватирстве никаких выгод для Ямайки, писал секретарю, сэру Уильяму Моррису:

«Торговля [в Порт-Ройяле] теперь сосредоточена, главным образом, на серебре, деньгах, драгоценных камнях и других вещах, привозимых приватирами… Во времена полковника Дойли… имелась значительная армия молодых алчных людей под командованием и на довольствии, но теперь почти все они либо ушли, либо умерли, либо подались в приватиры, [из коих] около 800 занимаются этим делом. Сомнительно, будет ли здесь потребность в их помощи, и смогут ли они чем-нибудь заняться, поскольку у них нет земли и они проявляют очень мало интереса к ней, так как они не ценят ее. Золото и барыш – вот то единственное божество, которому они поклоняются… Колония на Ямайке никогда не улучшит свое состояние без быстрого снабжения ее из Англии христианами-плантаторами, а не торговцами».

Разгульная жизнь флибустьеров различных национальностей, базировавшихся в Порт-Ройяле, стала причиной того, что в Европе этот город вскоре стал известен как «пиратский Вавилон».

18 (28) июля 1661 года король подписал в Уайтхолле письмо, адресованное губернатору и Совету Ямайки, в котором сообщал об отставке Эдварда Дойли и решении назначить новым губернатором острова лорда Томаса Виндзора. 20 (30) июля лорд Виндзор был официально объявлен губернатором Ямайки «с ежегодным окладом в 2000 ф. ст. с оплатой из казны», а 2 (12) августа в Вестминстере ему передали поручение на занятие указанной должности.

19 февраля 1662 года лорд Виндзор получил от короля свой первый приказ в качестве ямайского губернатора: ему предписывалось отбить у французов остров Тортугу, расположенный у северного побережья Эспаньолы, недалеко от Наветренного пролива. Этот остров, захваченный испанской экспедицией у французов в 1653 году, незадолго до английского нападения на Санто-Доминго был покинут испанцами и перезаселен английскими и французскими флибустьерами. В 1657 году власти Ямайки отправили туда капитана Элиаса Уоттса с небольшим отрядом солдат. Флибустьеры признали его в качестве губернатора, но в 1659 году Уоттс был смещен французом Жереми Дешаном дю Россе. Этот ловкий авантюрист ухитрился получить сразу два поручения на пост губернатора Тортуги – одно во Франции, другое – от ямайского губернатора Эдварда Дойли (по рекомендации английского Государственного совета). Утвердив свою власть на Тортуге, дю Россе перестал подчиняться губернатору Ямайки и объявил остров французским владением. Попытка полковника Джеймса Аранделла, зятя Уоттса, сместить вероломного француза потерпела неудачу. Учитывая эти обстоятельства, а также то, что Тортуга «имеет важное значение для обеспечения безопасности Ямайки, ибо она может прерывать любую связь между Англией и Наветренными островами», Карл II приказал, «чтобы лорд Виндзор приложил максимум усилий для приведения упомянутого француза и упомянутого острова к повиновению».

Данные лорду Виндзору 21 (31) марта инструкции разрешали ему учредить новый Совет острова; назначать судей, шерифов и иных высших должностных лиц; объявлять военное положение в случае мятежа или вражеского вторжения; выдавать каперские поручения и учредить адмиралтейский суд. Он должен был опубликовать королевскую лицензию на транспортировку переселенцев из других колоний на Ямайку «со свободой торговли с испанскими плантациями ради пользы Ямайки»; организовать проведение топографической съемки всех гаваней и мест на суше и возвести необходимые фортификационные сооружения; вооружить всех плантаторов и сервентов-христиан и собирать их для проведения военных учений. Лорд Виндзор обязан был пресекать пьянство и дебоши и наказывать тех, кто был уличен в них; поощрять торговлю и освободить все экспортные товары от пошлин сроком на семь лет (после этого пошлина должна была составить 5 % с цены товара); открывать рынки и ярмарки; заботиться о сохранении поголовья дикого рогатого скота, лошадей, свиней и овец, лицензируя или запрещая охоту на них по своему усмотрению; обыскивать корабли, подозреваемые в торговле с испанцами или перевозке плантаторского снаряжения и иных товаров в испанские колонии и осуждать их в адмиралтейском суде; требовать от губернатора Барбадоса лорда Уиллоуби военной помощи в случае вторжения испанцев на Ямайку; продумать рациональное размещение плантаций, чтобы «сначала заселялись прибрежные районы для лучшего предотвращения вражеского вторжения».

8 (18) апреля лорду Виндзору передали в Уайтхолле дополнительные инструкции, которые в завуалированной форме фактически давали ему право организовывать антииспанские экспедиции. Он должен был «попытаться установить и сохранять добрые отношения и свободную торговлю с плантациями, принадлежащими королю Испании, но если губернаторы названного короля ответят отказом, попытаться установить такую торговлю насильно и совершать такие действия, какие Совет сочтет наиболее приемлемыми, чтобы заставить испанцев допустить их [англичан] к свободной торговле».

23 апреля (3 мая), незадолго до своего отплытия в Вест-Индию, новый губернатор получил еще несколько инструкций, в частности, о роспуске офицеров и солдат старой кромвелевской армии, служивших на Ямайке; разрешалось оставить под ружьем лишь четыре сотни пехотинцев и сто пятьдесят кавалеристов. Понятно, что данное решение порождало новую проблему: куда девать уволенных со службы солдат и офицеров? Забегая вперед, отметим, что значительная часть из них будет задействована в антииспанских походах 60-х годов XVII века и вольется в состав флибустьерской вольницы. Другим источником пополнения пиратских команд станут заключенные из Ньюгейта и других тюрем, которым заменили тюремное наказание высылкой на плантации в качестве сервентов.

К месту службы лорда Виндзора должен был доставить уже знакомый нам Кристофер Мингс, назначенный командиром 46-пушечного фрегата «Центурион», экипаж которого насчитывал 146 человек. Корабль вышел из Плимута во главе небольшой флотилии в мае 1662 года. В составе экспедиции находился завербованный англичанами французский авантюрист и шпион Клеман де Плэнвиль. 10 (20) июля флотилия прибыла на Барбадос, и в тот же вечер лорд Виндзор отправил де Плэнвиля с письмами к губернаторам Пуэрто-Рико и Санта-Доминго (он отплыл на фрегате «Гриффин»). Испанцам предлагалось установить свободную торговлю с английскими колониями. Кроме того, де Плэнвиль должен был разведать ситуацию в указанных испанских владениях, в частности, состояние их обороноспособности.