Утім, автор не хотів би, щоб у читача склалося враження, ніби татари завжди виступали з Великим князівством Московським єдиним фронтом. Вони діяли передовсім у своїх інтересах і нерідко укладали угоди і з Литвою — так, великий князь Литовський Сигізмунд ініціював і фактично оплатив 1515 року похід хана Мехмет–Гірея на Сіверщину, у містах якої міцно закріпилося московське військо. Туди ж вирушили і загони литовських козаків, щоправда, ця кампанія не увінчалася поверненням земель під литовську владу. Об'єднавшись 1521 року з кримськими татарами, українські козаки на чолі з відомим прикордонним старостою Остафієм Дашковичем завдали потужного удару по Москві. До коаліції прилучилися ще й казанські татари. Великий князь Московський Василій III (правив у 1505—1533 роках) після поразки на річці Оці втік у Волоцькі ліси, відкупившись великою даниною татарам. З'єднане військо відійшло у нейтральне Рязанське князівство, яке теж трохи спустошили. Кримський хан Мехмет–Гірей та казанський Сагіб–Гірей своє дістали, і подальша доля кампанії їх уже не хвилювала, а надто посилювати Литву на противагу Москві їм було зовсім не потрібно.
Проте ми забігли дещо наперед. За згаданих непростих умов великий князь Литовський Олександр Казимирович, обраний фактично без узгодження з офіційним Краковом і не пов'язаний з Польщею жодними зобов'язаннями, намагався зміцнити стосунки двох держав, воліючи вдихнути життя в нечинну наразі Городельську унію. Крім того, прагнучи досягти внутрішньої консолідації своєї держави, великий князь замислив об'єднати всіх своїх підданих у межах однієї конфесії, тобто зробив спробу реанімувати ідею церковної унії.
Дії Олександра Казимировича в царині міжконфесійних відносин, а також зменшення ролі «руських» (україно–білоруських) князів та бояр у керівництві Литовською державою спровокували їхнє невдоволення. Звичним явищем стають «від'їзди» до великого князя Московського представників згаданих вище родів. Щоб уникнути нової війни, Олександр Казимирович навіть наказав іменувати свого тестя Івана III «государем усієї Русі». Але й це не допомогло.
Навесні 1500 року московські війська вступили на територію Чернігово–Сіверщини. Упродовж наступних кількох місяців владу великого князя Московського визнали князі Серпейська, Путивля, Стародуба, Любеча, Гомеля, Новгорода–Сіверського, Рильська та інших міст. Успіхам московських ратників значною мірою посприяли дії їхніх давніх союзників — кримських татар, котрі в цей таки час спустошили Волинь і Берестейщину. Східний союзник литовського великого князя — хан Заволзької Орди Шах–Ахмат (який колись «стояв на
Угрі», так і не давши бій Івану III), вирушивши на допомогу Олександру Казимировичу, був розгромлений кримськими ордами Менглі–Гірея. Лише 1503 року було укладено тяжке для Литви перемир'я на шість років. За ним до Московської держави відійшли величезні території Чернігівщини й Сіверщини (сьогодні це українські, білоруські та російські землі) з містами Чернігів, Стародуб, Гомель, Новгород–Сіверський, Рильськ, Любеч, Путивль, Брянськ тощо.
Мабуть, найбільшого розголосу протягом наступних років набула так звана «справа Михайла Глинського», представника відомого україно–литовсько–татарського роду (близько 1470—1534, походив з роду, заснованого онуком знаменитого темника Золотої Орди Мамая, таким собі Олексою Мамаєвичем, який виїхав з Орди до Литви). Князь Михайло Львович Глинський здобув чудову освіту, навчався в Західній Європі: у Нідерландах, Іспанії, Італії, німецьких князівствах. (Чудово обізнаний у литовсько–руських справах Сигізмунд Герберштейн називає Глинського і князя Острозького найвидатнішими «литовцями» свого часу, тому ми поговоримо про обох дещо докладніше, аби наочно проілюструвати, наскільки непростими і не зовсім звичними для нас сьогодні були етнічні та соціальні моменти в XVI столітті). Імператор Священної Римської імперії Максиміліан І Габсбург називав князя Михайла своїм вихованцем. Будучи людиною амбітною і не без авантюрної жилки, князь Михайло робить блискучу кар'єру при великому князеві Литовському Олександрі, стаючи в середині 1490–х років «маршалком дворовим» — тобто начальником великокнязівської гвардії і «міністром двору». Князеві Михайлу, «татарину з походження, русину за колом зв'язків, європейцеві за способом життя й освітою, пізніша традиція приписала роль останнього збройного символу в протистоянні "Литви" і "Русі", хоча насправді йшлося передусім про ображену княжу честь та непогамовані амбіції» — влучно зауважила Наталя Яковенко. Князь Михайло Глинський — «чоловік сміливий, визначних здібностей, тілом кріпкий, а в небезпеках відважний, великих можливостей і високої вдачі людина», добре пам'ятав про своє русько–татарське коріння і був не проти стати таким собі «знаменом» руських князів і бояр Великого князівства Литовського, невдоволених тим, що їх відтерли від влади власне литовці. Це, звісно, аж ніяк не робить князя Михайла «свідомим українським патріотом» на початку його відомого виступу чи «зрадником української справи» після невдачі повстання — навряд чи можна говорити про «українську свідомість» князя, як і будь–кого з його сучасників. Проте скористатись незадоволенням «русинів» князь дійсно намагався, інколи йому приписують і плани створення «Руського князівства» з українських та білоруських земель під протекцією великого князя Московського. Але про все по черзі. Кар'єра Глинського при дворі йшла по висхідній — влітку 1506 року під Кльоцьком (сьогодні в Білорусії) йому вдалося здобути першу визначну литовсько–руську перемогу над кримськими татарами, після чого Менглі-Гірей на деякий час став навіть союзником Великого князівства Литовського. Утім, після смерті покровителя Михайла Глинського, великого князя Литовського Олександра, того-таки 1506 року становище нащадка Мамая в Литві погіршилося — новим великими князем став другий син Казимира Ягеллончика — Сигізмунд (Жигимонт), за яким в історії утвердилося прізвисько Старий.
Після утвердження при владі Сигізмунд І Старий поставив перед тогочасним великим князем Московським Василієм Івановичем ультиматум — повернути захоплені в останній війні землі. Після відхилення Москвою цієї вимоги сейм Великого князівства Литовського ухвалив рішення розпочати підготовку до війни. Однак саме в той час, коли шляхетське ополчення було готове виступити на Чернігово–Сіверщину, московські війська першими вторглись на білоруські землі. А на початку 1508 року Михайло Глинський підняв повстання проти великого князя Литовського. Позбавлений Сигізмундом І Старим посади маршалка двору, Глинський від'їхав у свої туровські володіння. До того ж він ще 1503 року посварився з трокським воєводою Яном Заберезинським, від котрого вимагав сатисфакції — поєдинку. Позбавлений такого права новим великим князем, Глинський узимку 1508 року власноруч помстився — «наїхав» на маєток Заберезинського і наказав відрубати воєводі голову. Шляху назад уже не було — запальний князь вирішив підняти велике повстання, залучивши на свій бік боярство Київщини та частини Білорусі. Боярству Київщини (яке очолили брати князя Іван та Василій) Михайло Глинський навіть пообіцяв відновити удільне Київське князівство. Волиняни і білоруські князі та бояри нічим особливо Глинському не допомогли. Проти бунтівника вирушив великий гетьман Литви й Русі, представник православного роду (нагадаємо — Глинський був спочатку православним, згодом католиком, а у Москві знову прийняв православ'я) Костянтин Острозький (докладніше про нього далі), який розбив союзників Глинського — кримських татар і витіснив війська клану Глинських з Білорусії. Фактично широкомасштабне повстання «Русі проти Литви» не вдалося, справа звелась до виступу самого лише клану Глинських, хай і великого (шляхта та міщани виявились патріотами свого Великого князівства — про можливі причини цього див. далі). Шукаючи союзників, Глинський звертався не тільки до татар, а й до Москви, підписавши з представником великого князя Московського Василія III дяком Микитою Моклоковим домовленість про спільні дії супроти Великого князівства Литовського. Підґрунтям цієї співпраці стає домовленість сторін про передачу бунтівному князеві всіх земель, які він зуміє відвоювати у Вільно, за умови визнання ним підданства Василію III.
