І хоча вірогідного портрета кошового історія не зберегла, антропологічні дослідження його останків дозволили вченим минулого століття більш-менш точно відтворити основні риси його зовнішності.

На зріст він був трохи вищий від середнього (174—176 см), міцної статури. Мав правильні риси дещо вилицюватого обличчя. Ніс прямий із горбинкою. У нього було рудувате волосся. Сучасники зазначали, що Сірко мав «Божий знак»: на нижній губі кошового отамана з правого боку була родима пляма червоного кольору.

Великий гетьман коронний, майбутній король Речі Посполитої Ян Собеський, який добре знав Сірка, писав: «Сірко – чоловік дуже тихий, поступливий, лицарський і, здається, дуже зичливий…»

Славнозвісний козацький ватажок був глибоко релігійною людиною, безсрібником, навіть аскетом, рідко споживав міцні трунки. Він робив пожертви на храми та монастирі, зокрема опікувався Свято-Покровським храмом на Січі та Спасо-Преображенським Межигірським монастирем у Києві. Сірко добре знав Святе Письмо: у своїх листах вільно цитує псалми. У повсякденному житті намагався дотримуватися християнської заповіді всепрощення. Повертаючись із воєнних походів на Січ, як свідчить козацький літописець С. Величко, кошовий отаман «спершу віддав хвалу Всесильному своєму помічникові Богу й молебну подяку з усім військом Пресвятій Діві Богородиці».

За джерельними свідченнями, Сірко був фізично сильною людиною, мав глибоке почуття власної гідності й вирізнявся почуттям гумору та дотепністю.

Одного разу на бенкеті, влаштованому польським королем Яном Собеським у Ладижині, Сірко, пообідавши, вийшов із-за столу. Повернувшись, він побачив, що його місце зайняв полковник Павло Лисиця, мабуть позаздривши тій шані, з якою ставилися до відважного козацького старшини. При цьому полковник зауважив на адресу Сірка: «Завжди була важливішою лисяча шуба, ніж гостра шерсть куделя чи вовка, така груба». На такий закид заздрісника отаман відповів:

«Правда, що лис є хитрішим, ніж будь-який домашній звір, але, звичайно, лисиця перед Сірком мусить смердіти у своїй шкурі, а якщо хто є невдячним, той і не гідний пошани». Сірко взяв зарозумілого полковника П. Лисицю за плече й викинув із-за столу, промовляючи: «Лисиці треба ховатися зі страху у нору, інакше Сірко її розкудлить!»

І хоча життя кошового позначене участю в постійних війнах, звитяжних битвах із ворогом, супроводжуваних неабиякою жорсткістю, він залишався великодушним і безкорисливим. Ніколи в запалі битви не переслідував ворога, що відступав, а в позавоєнний час ніколи не брав здобичі й не чинив розбою. Ні сучасники, ні народні перекази не звинувачують Сірка в жорстокості заради жорстокості.

Він відпускав бранців-немусульман без викупу, вимагав доброго ставлення до бранців-мусульман і євреїв. С. Величко повідомляв, що під час одного з походів полоненим, які прийняли християнство, І. Сірко дарував волю, частину передав на викуп, а решту відрядив до гетьмана І. Самойловича або царя. Сучасники наводять й інший приклад його доброго ставлення до бранців. Так, за кривду, завдану полонянці-туркені, чи татарці, чи черкешенці, він засудив козака-винуватця до смертної кари. Відповідно до іншого свідчення, за наказом Сірка багатодітній татарці повернули худобу, а дітям подарували сукно на одяг.

Кошовий отаман Війська Запорозького був самовіддано хоробрим і досить винахідливим: очолюючи кілька десятків козаків, громив сотні ворогів, а із сотнями козацьких молодців перемагав багатотисячне вороже військо.

Сучасники І. Сірка говорять про нього як про чуйного, обережного, терплячого козацького ватажка, який водночас міг бути рішучим та невблаганним у боротьбі з ворогом. Він не любив марнувати час, упадаючи біля жіноцтва.

І. Сірко був непересічною особистістю, наділеною неабиякими талантами: міг чудово орієнтуватися в безмежних степах, був влучним стрільцем, бив птаха в небі, а звіра в полі, рідко коли вони могли врятуватися від нього; коли пускав навмання стрілу під час походу, то, повертаючись, легко міг знайти її. Тогочасні джерела говорять про нього як про людину з розвиненою інтуїцією:

Отже, доля дала йому «щастя, і розум, і мужнє серце, і зброю, і славу».

На відміну від гетьмана Івана Мазепи, кошовий отаман Іван Сірко не уславився романтичними історіями, в народну пам'ять увійшов як вірний чоловік, добрий сім'янин, турботливий батько та дбайливий господар.

Як свідчать джерела, дружину Івана Сірка звали Софія. Вона, ймовірно, була молодшою від свого чоловіка, оскільки народила двох синів і двох доньок, коли йому було вже за сорок.

Однак, є версія, що Софією звали одну з доньок кошового.

Про Софію як дружину І. Сірка наявні згадки в народних думах та піснях.

Відомо, що вона сильно хворіла і її возили до одного з київських печерських монастирів для «зцілення тіла та духу». Лише в 1654 році Софія, приїхавши до Мгарського Спасо-Преображенського монастиря, що під Лубнами, отримала зцілення від мощей Константинопольського патріарха святого Афанасія.

Дума про Сірчиху змальовує важку долю Софії, дружини козака, який довгі місяці й навіть роки перебував у воєнних походах та на Запорожжі.

За народною думою, Софія Сірчиха була письменною.

Варто відзначити й те, що в народній думі Софію називають удовою, тож стає зрозуміло, що вона поховала свого чоловіка.

Історик Д. Яворницький з'ясував, що доньки кошового вийшли заміж і, отже, Іван Дмитрович мав і двох зятів: «один – Іван Сербии, а другий – Іван Артемів, перший – козак з лівої сторони Дніпра, а другий – козак Харківського полку, обидва мешканці слободи Мерефи».

Дослідники вважають, що зятем Івана Сірка був Іван Федорович Сербии, лубенський полковник (1657—1658). Проте є й інша версія, згідно з якою зятем отамана був Іван Юрійович Сербии, згодом сотник Мерефи. Він був родом із Правобережної України. Як свідчать документи, у 1682—1684 роках він прагнув повернутися в батьківські краї, але московські воєводи, взявши в заручниці його дружину, змусили його відмовитися від цих намірів. Відомо, що Іван Юрійович Сербии керував будівництвом укріплень на Ізюмській лінії, обіймав посади соколовського сотника та харківського полковника (1687—1691).