При хрещенні його нарекли ім'ям Іван на честь святого Іоанна Хрестителя, в перекладі ім'я Іван означає «Божий дар».

Документальних відомостей про дитячі та юнацькі роки життя майбутнього кошового немає. Сучасні історики схильні вважати, що Іван отримав належну шляхтичеві освіту.

Покозачення народних мас і відмова селян виконувати повинності на користь польських магнатів та шляхтичів торували їм стежки на Запорожжя. Прагнення справедливості для свого уярмленого народу, а можливо, і приклад батькового життя не могли не відбитися в душі юнака та не могли не визначити його майбутню козацьку долю. Імовірно, не давала йому спокою і слава запорожців, які виступали проти татар і турків, ходили в походи Чорним морем та поверталися звідти, здобувши багатства та вдячність людей, що їх вони визволяли з неволі.

Як зазначає Д. Яворницький, причиною появи Сірка в козацьких лавах було те, що «він пішов на Січ, бо не можна було від татар жити на Вкраїні і що татари захопили його близьких родичів до Криму в полон (як він сам писав царю)».

Отже, у часи бурхливих змін, як і сотні інших, Іван подався в козаки. Згодом сучасники скажуть про нього: «У душі й на ділі він був справжнім запорожцем-християнином. Як заповзятий козак, завжди боронив православну віру, православний люд, свято вірячи в Христа-Бога. Саме тому ввійшов у народну пам'ять як лицар-визволитель із татарсько-турецької неволі всіх християн: чи то росіянина, чи то поляка, чи то брата-українця».

Серед запорожців побутувало повір'я: що більше вб'єш «бусурманів», то певніше ввійдеш до Царства Божого, а Сірко вірив у це сильніше, ніж будь-хто інший. Тому відчайдушно, і з усім козацьким заповзяттям, і з усією душею, і всім щирим козацьким серцем протистояв татарсько-турецьким нападам.

У запорозькому товаристві Іван Сірко мав заслужений авторитет і пошану, бо вдачею та діями він був людиною мудрою, цілеспрямованою. Талант полководця, мудрість політика й особиста хоробрість поставили його на одне з чільних місць серед тогочасних можновладців.

Про нього, як про справжнього військового полководця, вмілого стратега й тактика, в різні часи однаково позитивно відгукувалися всі: і друзі, й недруги.

«Сірко – воїн славний і в ратній справі великий мастак», «має велику довіру в козацькому війську», – писав про нього польський король Ян III Собеський.

«Це був той їхній справний і щасливий вождь, який із молодих літ аж до старості бавився воєнними промислами… Його все військо дуже любило і за батька свого шанувало», – писав С. Величко. Козацькі літописці ще називають його сильним, великим і славним кошовим отаманом.

Татари ж називали його «урус-шайтаном» – «руським дияволом», а татарські матері лякали його іменем своїх дітей.

Турецький же султан наказав молитися в мечетях, щоб загинув той козацький отаман Сірко, який дошкуляв йому постійними набігами на Крим та ногайські степи.

Узявши участь у 55 битвах, він майже завжди виходив із них переможцем, що й уславило його серед нащадків на віки. Сучасники й історики відзначають його вміння швидко орієнтуватися в змінних обставинах битви та походу і швидко приймати неординарні рішення.

Тогочасне політичне життя, братовбивча війна, боротьба можновладців сусідніх держав за панування в Україні вимагали від І. Сірка навичок не лише військового стратега, а й далекоглядного політика, якому хвилинне захоплення якоюсь ідеєю чи прийняття неочікуваного рішення не заважало різко змінити останнє та вчинити зовсім інакше. Тому ми можемо його бачити союзником то московського царя, то польського короля. І. Сірко міг допомогти російському цареві в боротьбі проти турецького султана й кримського хана або ж міг виступити проти царя спільно із султаном і кримським ханом; міг підтримувати гетьмана П. Дорошенка, а міг блискавично швидко перейти на бік його ворогів – П. Суховія та М. Ханенка, а потім знов і знов виступав проти двох останніх, підтримуючи П. Дорошенка. Така поведінка кошового аж ніяк не свідчила про брак принциповості у важливих політичних питаннях чи у ставленні до можновладців, а, навпаки, засвідчувала його пересічне вміння прораховувати ситуацію, правильно орієнтуватися в обставинах, що склалися, приймати оптимально можливі та необхідні рішення. Політичним кредо отамана була народна мудрість: «Нужда закон міняє». І тому, як відзначають сучасники та історики, він часто діяв відповідно до своєї улюбленої приказки.

Незважаючи на протекцію російського царя в період Української революції середини XVII століття, очоленої Богданом Хмельницьким, запорожці продовжували вважати себе людьми вільними й ні від кого не залежними. Вони були лицарями, які залишали за собою право в разі необхідності, виходячи з інтересів та потреб запорозького товариства, самостійно вирішувати питання оголошення війни чи укладання миру з державами та налагоджування відносин із володарями сусідніх країн. Саме тому, що кошовий отаман Іван Сірко з діда-прадіда належав до лицарського товариства, він, поважаючи сімейні традиції, завжди залишався вірним лише козацькій правді та свободі.

Запорожці були переконані, що рівного їхньому кошовому отаманові звитяжця в цілому світі не було й бути не може. За козацькими переказами сам Бог посприяв І. Сіркові в тому, що він не тільки перемагав у двобої з ворогом, а міг здолати й нечисту силу. Народна легенда твердить, що «річка Чортомлик через те й зветься так, що в ній Сірко убив чорта: той тільки мелькнув догори ногами, коли кошовий луснув його з пістоля. Убивши чорта, він звів на тому місці свою Січ».

Такий авторитет І. Сірка серед козацтва був невипадковим. Сучасні історики наголошують на його участі в козацькому повстанні 1637—1638 років, очоленому П. Павлюком, Д. Гунею та Я. Остряницею. Саме під час запеклих боїв під Жовнином, утративши надію на успіх, Я. Остряниця з кількома сотнями повстанців переправився через Сулу в межі Московської держави. Так, І. Сірко опинився на Слобожанщині, де й займався протягом декількох років осадництвом – заснуванням нових козацьких слобод. Він командував місцевим козацьким гарнізоном, постійно відбиваючи татарські напади.

Знову ми зустрічаємося з Іваном Сірком у вересні 1644 року під час переговорів у Варшаві козацьких старшин (серед яких був і військовий писар Б. Хмельницький) із послом Франції графом де Брежі. Саме граф порадив кардиналові Дж. Мазаріні взяти козаків на службу.

У жовтні 1645 року полковник Сірко, або, як його називали французи, «Seri», у складі 2,5-тисячного запорозького війська разом з армією принца Конде бере участь в успішній облозі фортеці Дюнкерк у Франції, захопленій іспанськими військами. Повернувшись із-під Дюнкерка на Слобожанщину, він продовжує перебувати на царській службі, займаючись осадництвом.

Вірогідні історичні відомості про діяльність кошового пов'язані з подіями Української революції середини XVII століття та його участю в битвах під проводом Богдана Хмельницького.

Іван Сірко був найтиповішим представником козацького стану і втілював найхарактерніші риси й особливості справжнього запорожця. Розуміючи це і справедливо вбачаючи в ньому лідера, козаки дванадцять разів поспіль обирали його своїм кошовим отаманом. Але запорозька вольниця, що не терпіла будь-яких обмежень, хоча й дуже часто дозволяла собі позбавляти Сірка посади кошового, знову й знову зверталася до нього, як «притомлені діти до могутнього орла», з проханням очолити їхнє товариство, стати їхнім командиром на час воєнного походу.

Ім'я кошового Івана Сірка завжди було оточене ореолом непереможності, мужності та слави. Його часто порівнюють із Чингізханом або Тамерланом. Д. Яворницький так описує запорозького отамана: «І за характером, і за всіма своїми діями Сірко являв собою тип справжнього запорожця. Він був хоробрим, відважним, завзятим, не завжди стійким, не завжди вірним своїм союзникам; він любив іноді погуляти, і добре підвипити, і в хмелю показати свій козацький запал…»