Водить по карте пальцами умели и в Москве, и в Лондоне, и в Амстердаме, и в городах Ганзы тоже. И везде понимали, что тот, кто проложит надежный караванный путь через Степь и сможет договориться с правителями Хивы и Бухары, получит в свои руки заветный ключ, отпиравший (а при нужде и запиравший) двери, ведшие к богатствам Востока.

Попытки одновременно выйти к берегу Балтийского моря и отыскать надежные караванные пути на Восток предпринимались московскими царями и до Петра. Задолго до его восшествия на престол на Русь прибывали послы от восточных владык, и, в свою очередь, из России на Восток уходили гонцы и посланники. Но этот обмен велся более «наугад»: ни в далеких странах о России толком ничего не слыхали, ни в нашем отечестве про жизнь в тех странах не ведали. Считается, что первым из известных нам русских путешественников, которому удалось самому побывать в Индии и вернуться оттуда, был тверской купец, знаменитейший Афанасий Никитин. Но хотя имя его, как говорится, «у всех на слуху», все же нелишне будет вкратце напомнить о том, что послан он был в 1468 году тверским великим князем Михаилом Борисовичем по Волге с товарами через владения великого князя Московского Иоанна Васильевича (тогда Тверь и Москва были еще разными государствами, конкурировавшими между собой). Никитина пропустили до Нижнего Новгорода, где он присоединился к свите ордынского посла Ширвана Асамбека, возвращавшегося из Москвы. Однако даже заступничество посла и принадлежность к его свите не защитили тверичанина и его людей: под Астраханью товары были пограблены тамошними кочевниками. Но Афанасий, имевший целью не столько торговлю, сколько разведку маршрута, продолжил свой путь, добравшись до Дербента, а оттуда в Баку. Из Баку он проник в Персию, и прошел до Ормузда, откуда морем добрался до Индостана, где побывал в Бедере, столице шаха Хорасанского. В обратный путь он отправился другим маршрутом, побывал на африканском берегу в Сомали, оттуда на корабле дошел до Персии, из которой проник в Турцию, и уже там, в Трапезунде сел на судно, шедшее в крымскую Кафу (ныне Феодосия). Домой, в Тверь, Никитин так и не попал, в 1474 году он умер в одном из монастырей Смоленска, в котором попросил пристанища, когда почувствовал, что силы его оставляют. В его вещах были найдены тетради с записками — знаменитое «Хождение за три моря», — которые были переправлены в Москву, к дьяку Василию Мамыреву, ведавшему посольскими и секретными делами у тогдашнего великого князя Московского.

При великом князе Василии Ивановиче, в сентябре 1533 года, в Москву прибыл караван индийского купца Гусейна Хози. Хозяин каравана привез для русского царя грамоту от своего владыки Бабур-Паши, в которой русскому государю предлагалось «быть в дружбе и братстве». По расспросу послов выяснилось, что Бабур-Паша происходил из известного рода — он был шестым поколением от потомка Тамерлана, Миран-Шаха. Грамота Бабура была принята, и Гусейну Хози было разрешено расторговаться в русской столице. При отпуске домой купцу вручили ответное послание о полном согласии поддерживать отношения и впредь, «чтобы наши люди друг к другу хождение с товарами свободное имели». Про братство царь велел не писать, «поскольку не уверен был в том, что государь ли тот Бабур-Паша, или просто чей-то управитель». О случайности и несовершенстве тогдашних связей между Россией и восточными странами ярче всего говорит тот факт, что эту переписку русский царь вел уже с покойником. Когда караван Гусейна Хози достиг русских пределов, Бабур-Паша уж три года, как был мертв, но караванщики об этом, конечно, не знали.

Из России в сторону Индии несколько раз отсылали своих гонцов, чаще используя для этого иноземцев, высказывавших желание «послужить русскому престолу, а заодно и управить свои дела». Дела эти были смесью торга, разведки новых земель и прямого шпионажа, который, впрочем, учитывая гигантские расстояния между странами и медлительность в решении дел, можно назвать «стратегической разведкой на далекое будущее».

В 1557 году хивинский и бухарский ханы прислали ко двору царя Ивана Васильевича Грозного посольство, состоявшее из знатных придворных ханов, привезших богатые дары. Послы просили права торговать узбекским купцам в русских городах. («Узбеками» часть жителей хивинского ханства назвалась в 1312 году, в знак особенной преданности ордынскому хану Узбеку; называвшие себя так составляли «высший класс общества» в ханствах.) Отношение к посланцам было весьма настороженное, ибо на Руси отлично помнили, что в самые жестокие времена владычества Орды именно хивинские купцы брали «на откуп» сбор дани с русских. Тогда завоеванной монголами Хивой правил брат Батыя Шабан, и хивинцы, внеся в ордынскую казну сумму дани и получив доступ в русские земли, драли по три шкуры — как говорит летопись: «брали неумеренные росты», то есть проценты на внесенную ими сумму откупа. Тех, кто платить за себя не мог, угоняли в неволю. Все это вызвало серию восстаний в Ростове Великом, Владимире и Суздале, где хивинских сборщиков перебили, а потом последовали жестокие репрессии со стороны монголов. Лишь в 1273 году хан Мангутимур освободил русских от насилия хивинских купцов. Известно было также, что узбеки и иные хивинцы не раз входили в состав орд, совершавших набеги на русские земли, и что немало их было в войсках Мамая на Куликовом поле. Не было секретом для русских и то, что в Хиве процветает работорговля, в том числе и русскими пленниками. Все это отталкивало от союза с ханствами и в то же время притягивало к нему — ведь пленных надо было выкупать, то есть входить в регулярные сношения с хивинцами, а как это удобнее всего было сделать, если не при посредстве купцов, прибывавших оттуда для торга?!

Торговля мало-помалу шла: русские ходили с товаром в Хиву, а оттуда привозили товары в русские земли. Товары эти, доставляемые на рынки Хивы из Индии и Китая, через Россию шли дальше в Европу по утроенной цене, принося и купцам их возившим, и казне, бравшей пошлины на ввоз и вывоз, немалую прибыль.

Чтобы понять, что из себя представляют ханства, «для разведывания тамошних бытностей» в 1558 году был послан англичанин Энтони Дженкинс, которому были вручены представительские грамоты посла царя Ивана Грозного. Иван Васильевич благоволил англичанам, а мистер Дженкинс не раз исполнял дипломатические поручения своей королевы при русском дворе, и потому Грозный видел в нем опытного и ловкого дипломата. Да и сам Дженкинс был не прочь предпринять этот дальний и опасный вояж, служа русскому царю и соблюдая интерес британской короны в деле поиска надежных путей в Китай и Индию.

Из Москвы англичанин выехал 23 апреля 1558 года. По Москве-реке он вошел в Оку, доплыл до Нижнего Новгорода и там присоединился к каравану назначенного к месту службы астраханского воеводы, который отправлялся в провинцию, образовавшуюся за год до того на месте прежнего Астраханского ханства, завоеванного и присоединенного к землям русского царя. Всего с военными, купеческими и везшими припасы судами собралась огромная флотилия в 500 кораблей; в Астрахань этот конвой прибыл 14 июля. Там его очень ждали. К стенам города пришла орда ногайцев, чьи князья высказали пожелание войти в русское подданство. Такой ценой они платили за помощь — иначе они бы просто вымерли в своих кочевьях, поскольку в степи свирепствовал голод. Дженкинс не стал задерживаться в Астрахани и почти сразу же отправился дальше вместе со своими спутниками — двумя англичанами, несколькими татарами и персами. Корабли экспедиции вышли в Каспий и к 17 июля прибыли к устью Яика. Далее путь лежал к полуострову Мангышлак, где на караван судов налетела буря, разбив их и выбросив на берег. Несмотря на эту неудачу, англичанин решил идти далее. Наняв у туркменских племен тысячу верблюдов, он погрузил на них свои товары и вышел в направлении города Селизюр, где пополнил припасы и получил от хана Азмингена охранную грамоту.