В силу этих обстоятельств Петлюра оказался непричастным к приглашению на Украину немецко-австрийских войск и тем трагическим последствиям, которые принесла Украине немецко-австрийская оккупация. Но он не был и в оппозиции к гетману Скоропадскому, скорее, как отмечают его биографы, находился с ним в отношениях, выдержанных в духе конструктивистского сотрудничества. Когда же оккупационный режим на Украине шел к своему закату, масонская ложа через своего представителя в гетманате «превращает» Петлюру в «жертву режима». В конце августа 1918 года Петлюру арестовывают гетманские власти, инсценируя пресечение деятельности Украинского национального союза (УНС).
Предусмотрительно к началу образования Директории (она была учреждена на собрании УНС, состоявшемся в Киеве в ночь с 13 на 14 ноября 1918 г.) его освобождают из заключения. На том же собрании УНС, на котором была образована Директория в качестве органа противогетманского восстания, Петлюру избирают членом Директории. Избирают заочно, так как все дни после освобождения из гетманской тюрьмы Петлюра находился в компании своих наставников в редакции «Час». Отсюда он подался в Белую Церковь, где дислоцировался полк сечевых стрельцов Е. Коновальца, и поднял его по тревоге, заявив, что приехал от Национального Союза с поручением начать акцию восстания. От собственного имени издал воззвание к украинскому народу с призывом к восстанию. «А когда Директория и члены Национального Союза, — вспоминает В. Винниченко, — поодиночке смогли пробраться через немецко-гетманские наряды, окружавшие Киев, то воззвание, подписанное «главным атаманом» С. Петлюрой о восстании, уже распространялось по Украине. И сия акция сразу приобрела тот характер персональности, которого так опасались инициаторы и организаторы восстания. Началось движение не украинское, не государственно-национальное и социальное, а петлюровское, не Национальный Союз и избранный им Высший Орган руководили им, а какой-то Петлюра, такой же, как были уже разные бандитские атаманы на Украине в те времена: Махно, Тютюник, Григорьев и другие. Народ отнесся с недоверием к воззванию Петлюри и первое время восстание успеха не имело».
Петлюра не упускал случая для саморекламы и самовосхваления. Где бы он ни появлялся со своим войском, там непременно организовывали парады и богослужения. Так, по случаю падения гетманщины в Киеве была построена торжественная арка и проведен помпезный парад; на протяжении двух недель после этого не прекращались оргии в виде так называемых обедов, вечеров, банкетов, на которых славили Петлюру» «освободителя» и его атаманов. Между тем город перешел на осадное положение. Запрещены какие бы то ни было собрания. Пресса взята под жесточайший контроль. Профессиональные и иные рабочие организации разогнаны, а их делопроизводство уничтожено. Карательные подразделения петлюровцев, преследуя большевиков, расстреливали свои жертвы без следствия и суда.
Любая агитация против Директории преследовалась, как тяжкое преступление. Высылке за пределы Украины подлежали не только сами агитаторы, но и их семьи. Настоящий геноцид обрушился на еврейское население. Еврейские погромы, начавшиеся с приходом петлюровщины, прокатились по всей Украине тысячу двести девяносто пять раз. Тысячи убитых и замученных людей, сотни разрушенных и сожженных городов и селений. Таким был «гуманизм» и «демократизм» Петлюры и петлюровщины.
Война, объявленная Директорией Советской России 15 января 1919 года, ничуть не упрочнила ее авторитет в глазах западных союзников. Союзники хотя и десантировались в Одессе, но с признанием УНР и оказанием ей военной помощи не спешили. Положение усложнилось после того, как Директория под натиском частей Красной Армии в начале февраля 1919 года оставила Киев и снова оказалась в Виннице. В ответ на просьбу ее представителя об ускорении военной помощи начальник штаба интервенционистских войск в Одессе французский полковник А. Фрейденберг ответил требованием «изгнать, как собак» из руководства У HP В. Винниченко и В. Чеховского (тогдашний глава правительства Директории — А. В.) за «большевизм» и С. Петлюру за бандитизм. Националистическое руководство УСДРП и УПСР тотчас отозвало своих представителей из Директории и ее правительства в пользу других, более приемлемых для союзников кругов. Петлюра же, который считался членом УСДРП, вновь заявил о своем выходе из партии и тем сохранил за собой место члена Директории и главного атамана. Тем не менее, деятели УНР ограничили его влияние, введя должность «наказного атамана». На последнего возлагались обязанности по «непосредственному ведению всех военных операций», а за Петлюрой оставался лишь «верховный присмотр вооруженными силами». К тому же «верховным присмотром» занимался и «министр военных дел» атаман Петров. После отъезда В. Винниченко за границу С. Петлюра не сразу занимает его место, довольствуясь сложившимся порядком, когда члены Директории председательствовали на ее заседаниях по очереди. В начале 1919 года в нарушение статуса Директории, созданной, как известно, для руководства противогетманским восстанием, Петлюра провозглашает себя ее единоличным председателем.
Стремление к единовластию и презрение к коллективным формам руководства он не скрывал и раньше. Так, на «государственном совещании», которое состоялось 14 марта 1919 года в Проскурове, Петлюра категорически отклонил мнение большинства о прекращении переговоров с командованием Антанты в Одессе и о мире с большевиками. Аналогичным образом Петлюра поступил и тогда, когда Директория еще до изгнания ее из Киева приняла предложение Советского правительства и выслала в Москву свою делегацию для ведения переговоров о мире. Возглавлял делегацию Семен Мазуренко, член социал-демократической партии. «После продолжительных переговоров, — свидетельствует В. Винниченко в своем «Завещании», — было достигнуто соглашение о прекращении военных действий и о взаимоотношениях между Украиной и Советской Россией. Семен Мазуренко тотчас по прямому проводу уведомил об этом свое правительство и попросил о ратификации Директорией этого важного акта. Его уведомление принял С. Петлюра, заведовавший военным телеграфом, но Директорию об этом не известил, и ратификация договора не состоялась. С. Мазуренко несколько раз домогался ответа, но не получал его. Он хотел возвратиться на Украину, чтобы привезти заключенный договор, но по приказу Главного атамана С. Петлюры его на границе не пустили на Украину. Таким образом, этот величайшего значения для нашей государственности акт был спрятан от украинства и вся дальнейшая борьба за нее пошла в таком несчастливом для нас направлении. Москва, не дождавшись ратификации мирного пакта, считая молчание Директории нежеланием мира, возобновила военные действия, заняла Киев, надавила на разбитую украинскую армию и вытеснила ее за границы Украины до Польши».
Объяснение этому В. Винниченко находил в личном интересе Петлюры. «Особый интерес его был реальным, — писал В. Винниченко. — Он знал, что заключение мира с Россией, установление релятивного спокойствия и организационной творческой работы в украинской державе неизбежно лишат его участия в правительстве, саморекламной роли «главного атамана» и всего связанного с ней. Он знал о том, что военные специалисты относились с неуважением и насмешкой к его безграмотности в военных действиях и в организации армии, ему было известно, что штаб полка сечевых стрельцов после изгнания немцев и Скоропадского прислал ко мне делегацию во главе с Коновальцем… с предложением устранить С. Петлюру с его должности руководителя военными делами… Я понимал их неудовлетворенность Петлюрой и всем беспорядком, который господствовал в военной области, но я предложил поставить этот вопрос на решение… Трудового конгресса во второй его сессии. Е. Коновалец и его товарищи приняли мое предложение и согласились ждать его решения. С. Петлюре, повторяю, было все это известно, и он знал, что на этой сессии он должен уйти в отставку. Итак, его личный интерес требовал недопущения той сессии, а через нее и мира с Москвой, ибо пока тянулась война созыв Трудового конгресса был невозможен».