Іван Мазепа був у королівській дружині в складі польського війська. Але ще в жовтні 1663 р. на початку походу, коли королівський двір зупинився в Білій Церкві, Мазепа покинув його й поїхав на хутір свого батька, до Мазепинців. Гадаємо, що у нього пробудилися патріотичні почуття. Мабуть, йому було нестерпно дивитися, як чужинці йдуть війною на його рідний край. Він не міг допустити, щоб ще й самому брати в цьому участь. Можливо, розмірковував і над тим, що краще докласти своїх сил на вітчизняному терені, що саме тут він зможе утамувати жадобу влади.
Мазепа увійшов у політичне життя України в тяжку для неї годину. Україна фактично розпалася на дві частини, які боролися між собою: одна на боці Москви, інша — на боці Польщі. Проте й на Лівобережжі були полки, котрі не хотіли коритися Москві, а на Правобережжі народ був дуже невдоволений союзом із Польщею. Виникали повстання, росла анархія. Починався той період історії, який сучасники назвали «руїною».
Апогею руїна досягла після Андрусівського перемир'я між Польщею і Росією в 1667 р. (підтвердженого «Вічним миром» у 1686 р.), за яким Москва Лівобережну Україну утримувала за собою, а Правобережну віддавала Польщі. Це була чорна, страшна зрада з боку Москви по відношенню до українського народу, який у кривавій тяжкій війні 1648–1657 років повалив владу шляхетської Польщі в Україні. Богдан Хмельницький добровільно приєднав Україну до Росії на правах самостійної держави, сподіваючись, що Московська держава захищатиме її, допоможе військовими силами, а Україна за це визнає протекторат царя.
Москва дуже швидко почала порушувати угоду 1654 р., дедалі посилюючи наступ на державність України, її права і вольності. Андрусівське перемир'я по суті перекреслило цей договір. Україну розділяли надвоє, розрізали по живому, цілий народ втягли в безодню братовбивчої самознищувальної громадянської війни. Руйнації й спустошення супроводжувалися загибеллю маси людей. Війська чужинців палили, топтали українські землі. Колись багаті й родючі південні й західні землі перетворилися на пустелю. Анархія входила в історичну традицію. Заінтересований у безладді на землях України, царизм дотримувався популярного ще з античних часів гасла усяких імператорів, диктаторів, поневолювачів і окупантів — «розділяй і володарюй».
Іван Мазепа вступив до козацького війська й приєднався до правобережного гетьмана Петра Дорошенка, вихідця із давнього козацького роду, колишнього полковника за гетьманства Богдана Хмельницького. Щирий патріот, Петро Дорошенко мав політично-воєнну й державну програму звільнення Лівобережжя і Правобережжя від іноземної окупації, об'єднання обох частин України, створення самостійної держави під номінальним протекторатом Туреччини. Безперечно, служба у Дорошенка мала неабияке значення для формування політичного мислення Мазепи. Мабуть, уперше він безпосередньо ознайомився й з ідеєю незалежної української держави.
Спочатку Мазепа зайняв посаду ротмістра надвірної військової компанії, але згодом гетьман, оцінивши високий інтелект і дипломатичний талант Мазепи, призначив його генеральним писарем, тобто своєрідним міністром іноземних справ. Мазепа, який став найближчим дорадником і приятелем Дорошенка, виконував важливі дипломатичні гетьманські доручення. Він виступав як посередник у переговорах із турецьким султаном, польським королем, московським царем і бранденбурзьким електором.
Під час однієї з таких дипломатичних виправок до Туреччини і Криму Мазепа, якого супроводжував татарський загін і 15 невільників, котрих везли як подарунок султану, був захоплений у полон запорозькими козаками, що чатували на шляхах для захисту від татарських нападів. Татарський загін знищили, невільників визволили, а Мазепу засудили на смерть.
Запорожці, для яких головною меток їхніх походів проти султанських і ханських нападників було саме визволення невільників, бранців, вважали найбільшим злочином і великим гріхом християнина видавати в руки невірним своїх братів, зокрема й українців. Мазепа попросив дозволу перед стратою сказати слово, його красномовність зробила свою справу. Славетний кошовий отаман Іван Сірко після довгих роздумів сказав запорожцям: «Не вбивайте його… може, колись він стане в пригоді Батьківщині».
Мазепу відвезли до лівобережного гетьмана Івана Самойловича. Два дні вистачило Мазепі, щоб увійти в повну довіру гетьману й той відправив його до Москви, доручаючи подати повну інформацію про Туреччину і Кримське ханство, а також віддати листи Дорошенка до великого візиря й хана. Все виконав генеральний писар правобережного гетьмана. Московські бояри поставились із чемністю до Мазепи, запропонували йому переїхати на лівий берег до Самойловича. Мазепа так і зробив, незабаром зайнявши при ньому посаду генерального осавули — одну з найважливіших при гетьмані серед генеральної старшини, рада якої по суті виконувала функції кабінету міністрів.
Потім іще одна дипломатична місія до Москви, де Мазепа як представник лівобережного гетьмана Самойловича брав участь у переговорах Росії з Оттоманською Портою та Кримом. Було укладено Бахчисарайське перемир'я 1681 р. строком на 20 років. Москва за рахунок України добилася від Туреччини утвердження її влади на Лівобережжі, а землі середньої та південної Київщини мусили залишатися безлюдними й незаселеними.
«Вічний мир» 1686 р. підтвердив Андрусівське перемир'я й зумовив спільний виступ Польщі та Московії проти Туреччини. В антитурецькій коаліції мали взяти участь Австрія й Венеція. На московські й козацькі війська, загальне командування якими належало князю Василю Голіцину, покладалося завоювання Криму. Козацькі полки очолив гетьман Іван Самойлович. Серед старшин, учасників походу на Крим, був генеральний осавул Іван Мазепа.
Похід закінчився невдачею. Дійшли до Перекопу й мусили вертатися, хоча подолали в літню спеку багато сотень верстов голим степом, де вигоріла трава, яку ще й підпалили татари. Люди страждали від нестачі води й поганої їжі. Втратили багато коней.
Старшини, які давно були невдоволені Самойловичем через його зневажливе до них ставлення й прагнення зробити гетьманство династичним, написали на нього донос, що нібито він був у змові з кримським ханом. Голі-цин використав можливість перекласти свою вину за невдалий похід на когось іншого. Старшинський донос він відправив до Москви, куди потім і вислали заарештованого Самойловича зі старшим сином. Звідти їх, після катувань, заслали до Сибіру.
Серед козацького війська, що стояло табором у поході, почалися заворушення, було вбито багато старшин, шляхтичів, ненависних горілчаних орендарів. Тоді старшина скликала раду, котра відбулася під охороною московського війська на річці Коломаку 25 липня 1687 р. Саме за таких умов обирали нового гетьмана, яким став генеральний осавул Іван Мазепа. Ходили поголоски, що він передав Василю Голіцину 10 тисяч золотих, щоб забезпечити собі його підтримку та голоси старшини на виборах.
Однак слід принагідне сказати, що Василь Голіцин, улюбленець Софії, яка була регентшею під час малолітства царів Петра й Іоанна, поставився до Івана Мазепи з особливою прихильністю ще тоді, коли той приїздив до Москви. Сам європеєць за рівнем особистої культури, світосприйняттям, Василь Голіцин оцінив європейську освіченість Мазепи, його високий інтелект, державний розум, дипломатичний талант. В особі майбутнього українського гетьмана князь Голіцин, мабуть, знайшов розуміння своїх устремлінь до реформ у Московії.
Він хотів під егідою Софії вивести країну з візантійсько-азіатської деспотії на європейський рівень. Зробити це Голіцин бажав шляхом цивілізованим, без кровопролиття, не відкидаючи здобутків католицької культури. Петро І у 17 своїх років, поваливши владу Софії, запровадивши масову страту стрільців і покаравши Голіцина, пізніше здійснив реформи, але зробив це варварськими, терористичними методами. Не останньою причиною було й те, що юний цар пройшов вишкіл у німецькій слободі, засвоївши фанатизм, нетерпимість, обмеженість німецької пуританської церкви.
