Чехов, уже будучи писателем, не прерывал с ним отношений. Протоиерей Покровский оказался поклонником А. П. Чехова и просил своего бывшего ученика высылать ему его книги. А. П. Чехов выхлопотал Покровскому болгарский орден, чего очень добивался либеральный протоиерей. И в то же время Чехов в одном из своих писем к Д. В. Григоровичу, в котором он рассказывает о своих ощущениях во сне, говорит, что каждый раз, когда ему во сне холодно, он видит неприятных ему людей и среди них почтенного священника, который однажды оскорбил его мать. А это и был о. Покровский, который, встретившись с матерью Чехова, Евгенией Яковлевной, неожиданно заявил, что из ее детей толка не выйдет — «разве что из старшего — Александра». Болезненно пережила это предсказание чадолюбивая Евгения Яковлевна!

Антону шел семнадцатый год, когда произошли события, резко изменившие прочно установившийся уклад его семьи. Художник в душе, плохой коммерсант, Павел Егорович Чехов окончательно разорился и закрыл свою торговлю. Дела запутались из-за покупки собственного дома. На дом пошли последние крохи, причем из местного общества взаимного кредита понадобилось взять ссуду в пятьсот рублей, на которую был выдан вексель под поручительство некоего Костенко. Вексель переписывался без конца, пока не вынужден был Павел Егорович признать свою несостоятельность. «Благодетель» Костенко вексель оплатил, но предъявил Чехову встречный иск. Павлу Егоровичу угрожала так называемая «яма» — то есть арест впредь до уплаты долга. И тогда Павел Егорович бежал от позора в Москву к старшим сыновьям: Александру — с 1875 года студенту университета, и Николаю — ученику училища живописи и ваяния.

Чтобы не быть узнанным, Павел Егорович сел на московский поезд не на таганрогском вокзале, а с ближайшего полустанка. Пока в поисках места бедовал в Москве Павел Егорович, в Таганроге велось дело в суде по иску Костенко. Дом еще продолжал числиться за Павлом Егоровичем, но разоренные Чеховы ожидали со дня на день назначения публичных торгов. И тут произошла новая история. В семье Чеховых жил в качестве нахлебника Гавриил Парфентьич, чиновник коммерческого суда. Он объявил, что сделает для Евгении Яковлевны все, что только возможно, чтобы спасти дом. И Гавриилу Парфентьичу поверили. Еще бы, — он человек судейский, стало быть спасет дом! И Гавриил Парфентьич действительно не допустил торгов. Пользуясь своим служебным положением, он закрепил дом за собой.

Гавриил Парфентьич стал хозяином дома, а Костенко в уплату процентов на сумму долга — вывез из дому мебель.

И тогда, горько заливаясь слезами, отправилась в Москву Евгения Яковлевна, забрав с собою младших детей — Мишу и Машу. Ваню поместили к тетке Марфе, а Антоша был оставлен в доме стеречь оставшуюся рухлядь.

Гавриил Парфентьич выписал в Таганрог племянника Петю Кравцова и предложил Антоше подготовлять его в юнкерское училище — за угол и стол. Вскоре взяли в Москву Ваню и остался Антоша в полном одиночестве.

Тут начинается самая темная полоса чеховской биографии — это годы его «таганрогского сидения» — с 1876 по 1879, вплоть до окончания гимназии. Брошенный на произвол судьбы, он не растерялся ни на минуту. С детством было навсегда покончено. Мальчишеские забавы — оставлены, наступала пора борьбы за существование. И в Антоше нежданно проявились черты упорной настойчивости, молодого упрямства и твердой решимости всеми средствами бороться с трудностями. А помощи ждать было неоткуда и не от кого, разве что пригласит лишний раз пообедать расчетливый дядюшка Митрофан Егорович.

Антоша репетировал Петю Кравцова, бегал по урокам, и не терял бодрости. Юмор, который бил в нем ключом, помогал сносить полуголодное существование. Для развлечения московских братьев он принимается за издание — в единственном экземпляре — рукописного журнала «Заика» и ведет оживленную переписку со всей семьей. К сожалению, ни одного номера «Заики» не сохранилось, да и из писем уцелели немногие — все растерялось во время кочевок чеховской семьи по московским квартирам.

Гимназические успехи Антоши повышаются и уже без всяких задержек он исправно переходит из класса в класс. Зимой — зубрежка и репетиторство, летом — веселые каникулы в степных хуторах — то у Пети Кравцова, то у одноклассника — Зембулатова, которому дана Антошей кличка «Макар», так и оставшаяся на всю жизнь за этим спутником чеховской юности.

А из Москвы приходили печальные вести. Все никак не мог получить службу отец, и неизвестно, на какие средства существовала бы чеховская семья в Москве, если бы не высылал Антоша тех грошей, которые ему удавалось выручить за домашнюю рухлядь. Бедность была вопиющая. Когда Евгения Яковлевна с Мишей и Машей добрались до Москвы, то они застали Павла Егоровича без копейки. У него не было даже на конку — пошел на Курский вокзал встречать семью пешком и пешком вернулся на Грачевку: прошагал туда и обратно верст десять.

Вот бесхитростное письмо Евгении Яковлевны, адресованное в Таганрог Антоше и Ване, и прекрасно рисующее московское житье-бытье Чеховых.

«Господь вас благословит милые дети Антоша и Ваня очень жаль что вы нам не сочувствуете неужели ты Антоша не получил плед так долго не пишешь, мы от тебя получили два письма наполненные шутками, а у нас то все это время только было четыре копейки и на хлеб у нас не стало ждали мы от тебя не пришлешь ли денег, очень было горько должно быть вы нам не верите у Маши шубы нет у меня теплых башмаков сидим дома а ты еще не написал скоро ли пришлешь наше имущество беда да и только пишите ради бога скорее присылайте деньги мои что за комод мой продали да и имущество скорей пожалуйста не дайте с печали умереть. В холодной комнате спим на полу да что вам писать все равно что горох на стене лепить а завтра двадцать шестого где хочешь бери а надо за квартиру тринадцать рублей а то хозяин скажет ищите фатеру. Антоша ты не ссорься с кухаркой они все одинаковы ты ее уважай и она будет добра кланяйся Гавриилу Парфентьичу скажи ему что мне плохо здесь живется Миша слава богу учится а Маша сокрушила меня — и книг нет и купить не на что» (Письма Евгении Яковлевны хранятся в архиве А. П. Чехова и никогда не были опубликованы. Письмо печатается при сохранении всех особенностей стиля и орфографии).

И в другом письме: «у меня на кофе денег нет» и поручение — «продай машинку и кровать». Надо отметить, что проникшись горем нежно любимой матери, Антоша выполнил все поручения и Евгения Яковлевна вскоре оценила заботливость сына. Но характерно для Антоши упоминание о том, что его письма переполнены шутками. Антоша шутил, рассчитывая, конечно, шуткой рассеять тяжелое настроение москвичей. Но он иногда так шутит, что заслуживает упрека и от старшего брата Александра, который читает ему целую нотацию за неуместные остроты. Какую-то почтенную московскую знакомую именует Антоша в письме «ее степенство». Александр сердится: как не понимает Антон, что это незаслуженная обида, нельзя обижать людей балагурства ради. Александр вообще оказывает в эти годы огромное влияние на Антона. Студент математического факультета, он полон молодой энергии и удачно начинает свой писательский путь в качестве сотрудника журнала «Свет и тени». В Александре уже давно проснулся протест против мещанских традиций, державшихся в семье. Он и в Таганроге не пожелал жить в семье — переселился к директору. Живет отдельно от родителей и в Москве. В его письмах к Антону много горьких слов о семейных нравах, о предрассудках отца, о затхлости мещанства.

Александр устроил Антону приезд в Москву на рождественские каникулы 1876 года, выслав ему пятнадцать рублей. Антон приехал и был очарован Москвой.

Но кое-что ему не нравилось. Прежде всего Антоша не одобрил пристрастия брата к комфорту. Александр поучает в ответном письме, что комфорт «необходимый спутник всякого мало-мальски чистоплотного человека», и вообще Антону следовало бы завидовать «свободе ничем не стесняемой умственной деятельности», а не тому, чему он завидует. В письмах Александра, начинающихся с шутливых обращений вроде «отче Антоний» или «толстобрюхий отче Антоний», вообще много советов. Старший брат рекомендует книги, например, «Космос» Гумбольдта — «божественную книгу», потом Гюйо — «Природа и человек». А когда Антон написал ему о своей мечте — попасть после окончания гимназии в один из немецких университетов, Александр предостерег его от этого стремления: «Зачем тебе немецкие университеты? Чем русские плохи? Зачем ехать? За философией и теологией? Не думаю, чтобы ты восчувствовал призвание к одному из сих факультетов, а слюнявым немецким схоластиком можешь легко и в России сделаться. Да честь не больно велика».