В 1888–1891 годах продолжали выходить новые издания прежних сборников Чехова. В значительно переработанном виде вышли «Пестрые рассказы» (1891); появились четыре издания «В сумерках» (2-е — 1888, 3-е — 1889, 4-е — 1890, 5-е — 1891). В 1888 г. вышел новый сборник — «Рассказы», включивший произведения 1886–1888 годов: «Счастье», «Тиф», «Ванька», «Свирель», «Перекати-поле», «Задача», «Степь», «Тина», «Тайный советник», «Письмо», «Поцелуй». До 1891 г. книга выдержала пять изданий. В «Дешевой библиотеке» А. С. Суворина дважды (в 1889 и 1890) издавался сборник рассказов Чехова «Детвора» («Детвора», «Ванька», «Событие», «Кухарка женится», «Беглец», «Дома»). В 1890 г., также в издании Суворина, появился еще один новый сборник — «Хмурые люди» (с посвящением П. И. Чайковскому). Сюда вошли десять рассказов 1887–1889 годов («Почта», «Неприятность», «Володя», «Княгиня», «Беда», «Спать хочется», «Холодная кровь», «Скучная история», «Припадок», «Шампанское»). В том же году сборник был повторен, в 1891 г. — вышел третьим изданием. В конце 1891 г. отдельно была издана «Дуэль». Из произведений настоящего тома в сборники входили: «Степь» — в сборник «Рассказы»; «Неприятность», «Княгиня», «Спать хочется», «Скучная история», «Припадок» — в сборник «Хмурые люди»; «Бабы» и «Гусев» — в сборник «Палата № 6» (СПб., 1893).

Работа над сборниками — отбор, расположение, редактирование написанных ранее вещей — существенная часть творческого труда Чехова этих лет. Так, сборник, названный впоследствии «Хмурые люди», был задуман Чеховым в начале декабря 1888 г. (см. письмо к П. И. Чайковскому от 12 октября 1889 г.), вышел же он в марте 1890 г. На протяжении всего 1889 г. Чехов неоднократно упоминал в своих письмах о работе над ним (Ал. П. Чехову, Суворину, Плещееву, П. И. Чайковскому). «Я тщательно приготовляю материал для третьей книжки рассказов <…> Переделываю рассказы, кое-что пишу снова», — сообщал он Суворину 13 октября 1889 г.

В октябре 1888 г. Чехову за сборник «В сумерках» была присуждена половинная Пушкинская премия. Как говорилось в отзыве акад. А. Ф. Бычкова, рассказы Чехова «представляют <…> выдающееся явление в нашей современной беллетристической литературе» («Сборник Отделения русского языка и словесности Имп. Академии наук», т. 46, отдельный оттиск, СПб., 1888, стр. 53).

В эти годы с успехом шли водевили «Медведь» и «Предложение». В январе 1889 г. в Александрийском театре был поставлен «Иванов». В отличие от коршевской постановки 1887 г. пьеса имела большой успех. «Можно смело сказать, — писала современная газета, — что ни одна пьеса из современного репертуара не произвела такой сенсации, не возбудила столько толков и пересудов в печати и в публике, как это первое драматическое произведение одного из самых талантливейших беллетристов нашего времени А. Чехова» («Киевское слово», 1889, № 676, 18 мая). В октябре 1889 г. «Иванов» был возобновлен в театре Корша. В декабре в театре Абрамовой был поставлен «Леший».

Постановки пьес, сборники, отдельные издания повестей и рассказов вызывали многочисленные отклики.

Слава Чехова росла.

В самый разгар своих беллетристических и театральных успехов Чехов уехал на Сахалин. Путешествие длилось более полугода. Оно дало материал для очерков «Из Сибири», печатавшихся в 1890 г. в газете «Новое время», и для книги «Остров Сахалин», законченной в 1894 г. В художественной прозе с сахалинским путешествием фабульно связаны лишь «Гусев» (1890), «В ссылке» (1892) и «Убийство» (1895). Но поездка на Сахалин, несомненно, оказала существенное влияние на всё творческое развитие Чехова. Об этом говорят в первую очередь собственные его признания. «Как Вы были не правы, когда советовали мне не ехать на Сахалин! — писал Чехов Суворину вскоре после возвращения. — У меня <…> чёртова пропасть планов, и всякие штуки, а какой кислятиной был бы я теперь, если бы сидел дома. До поездки „Крейцерова соната“ была для меня событием, а теперь она мне смешна и кажется бестолковой. Не то я возмужал от поездки, не то с ума сошел — чёрт меня знает» (17 декабря 1890 г.). По воспоминаниям начальницы ялтинской женской гимназии В. К. Харкеевич, кто-то однажды спросил у Чехова, почему Сахалин так мало отразился в его творчестве. «Чехов ответил на это какой-то шуткой, потом встал и долго задумчиво шагал взад и вперед по столовой. Совсем неожиданно, не обращаясь ни к кому, сказал: „А ведь кажется — всё просахалинено“» («Ученые записки Новгородского гос. пед. ин-та», т. XX, 1967, стр. 111). О влиянии поездки на последующие вещи Чехова говорили и некоторые современники.

Но от поездки современная критика ждала более ощутительных перемен в творчестве Чехова — и прежде всего в его манере. Эти ожидания явно или скрыто звучали во многих статьях и рецензиях. «После непродолжительного перерыва в своей литературной деятельности, — писал литературный обозреватель „Гражданина“, — Чехов сразу выступил с тремя произведениями: повестью <…> „Дуэль“, рассказом „Жена“ <…> и очерком „Попрыгунья“ <…>. Ввиду упомянутого перерыва, предшествовавшего появлению в свет этих произведений, можно думать, что это — наиболее зрелые произведения молодого писателя, наиболее обдуманные и отделанные в среде других, которые обыкновенно, как всем известно, писались наскоро, что называется, на ходу, по тому или другому случайному поводу <…> Таким образом, новые произведения г. Чехова заслуживают совсем особенного внимания. Тут решается некоторым образом „быть или не быть?“. Оправдал ли г. Чехов надежды, возлагавшиеся на него, и можно ли, по крайней мере, еще надеяться, что он их оправдает впоследствии?..» (М. Южный <М. Г. Зельманов>. Новые произведения г. Чехова. — «Гражданин», 1892, № 21, 21 января). М. Южный пришел к выводу малоутешительному: «Дарование этого писателя, правда, не изменилось и не уменьшилось, но оно осталось таким же внешним, каким оно было и в первое время его появления на литературном поприще» (там же). Об этом же писали и другие. Упрекая Чехова, Ю. Николаев замечал: «В два года много воды утекло, за два года мало ли какие превращения могли произойти с г. Чеховым. Но оказалось, что вода не утекла и превращений не произошло. Г. Чехов остался тем же г. Чеховым, со всеми особенностями» (Ю. Николаев. Черты нравов. — «Московские ведомости», 1892, № 18, 18 января). «Манера письма у г. Чехова ничуть лучше не сделалась», — писал он позже («Гражданин», 1892, № 325, 24 ноября).

Какие же необычные черты, выделяющие его из ряда современников, видела критика у Чехова?

Еще в самом начале 1888 г. «Неделя» писала: «Г. Чехов ничего не доискивается от природы и жизни, ничего ему не нужно разрешить, ничто в особенности не захватывает его внимания. Он просто вышел гулять в жизнь. Во время прогулки он встречает иногда интересные лица, характерные сценки, хорошенькие пейзажи. Тогда он останавливается на минуту, достает карандаш и легкими штрихами набрасывает свой рисунок. Кончен рисунок, и он идет дальше <…> Теперь ему встречается уже другой предмет, он так же легко набрасывает его, так же легко его забывает и ждет новых впечатлений прогулки» (Д. <Р. Дистерло>. О безвластии молодых писателей. — «Неделя», 1888, № 1, 3 января, стлб. 33). Эту мысль тот же автор и в том же еженедельнике спустя три месяца — уже после выхода «Степи» — выразил более конкретно. Для Чехова, говорилось в новой статье Р. Дистерло, «в мире нет ничего недостойного искусства <…> Ничто в жизни не имеет для него, как для художника, особенного преимущества, и всякое ее явление может вдохновить его на творчество. Между предметами его рассказов нет ничего общего, кроме того, что все они — факты одного и того же мира, возможности одной и той же человеческой жизни. С одинаковым спокойствием и старательностью изображает он и мечты несчастного, тщедушного и болезненного бродяги <…> и любовь богатой светской женщины к чудаку князю <…> и сцену дерзкого обмана церковного сторожа…» («Новое литературное поколение». — «Неделя», 1888, № 15, 10 апреля, стлб. 484).